La química de los compuestos de carbono (o QUÍMICA ORGÁNICA) se ocupa de estudiar las propiedades y reacciones de los compuestos formados por carbono.

El carbono constituye el 0,032% de la corteza terrestre. Como carbono elemental, existe en 2 formas cristalinas: como diamante y como grafito (se puede encontrar en

otras formas como el carbón vegetal).

PROPIEDADES DEL CARBONO

1. El átomo de carbono se ubica en el grupo IV A, periodo 2.

2. Su número atómico (Z) es 6 y su número másico (A) es 12 g/mol.

3. Posee una electronegatividad intermedia de 2,5. Esto hace que pueda combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.

4. Tiene una configuración electrónica igual a 1s2 2s2 2p2; su estructura de Lewis es:

Química 3º - GBZA – Profesor: Rafael Calderón Rodríguez

Sin embargo, si el carbono formara enlaces de esta manera, solo tendría 4 electrones en total en su nivel de valencia, por lo que aún le faltarían 4 para completar la regla

del octeto.

Para llegar a la configuración de gas noble, el carbono en su estado fundamental absorbe energía del entorno, lo que le permite redistribuir sus electrones dejando 4

electrones desapareados, situación llamada ESTADO EXCITADO.

Diremos que el carbono es

TETRAVALENTE.

El carbono es uno de los constituyentes más importantes de muchos productos, entre otros: combustibles, alimentos, fibras, textiles, plásticos, colorantes, fármacos,

explosivos…

TETRAVALENCIA DEL CARBONO

Según la TEORÍA ENLACE-VALENCIA, los átomos tienen distinta capacidad de unión; además, 2 átomos se unen cuando cada uno de ellos aporta un electrón para formar

un enlace. En este caso, el átomo de carbono puede unirse a 4 átomos iguales o distintos (ya que tiene 4 electrones desapareados en su última capa).

Para lograr la configuración de gas noble, el carbono forma enlaces con:

c) Dos átomos (se une a 2 elementos formando con uno de ellos un enlace covalente triple).

a) Cuatro átomos (cuatro enlaces covalentes simples con el hidrógeno).

b) Tres átomos (se une a 3 elementos formando con uno de ellos un enlace doble).

El silicio, al igual que el carbono, también es tetravalente, pero los compuestos de silicio son inestables.

FÓRMULAS DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS

Hay varios tipos de fórmulas que nos dan información sobre la molécula:

1) FÓRMULA EMPÍRICA Indica la relación más sencilla entre los átomos de los elementos que forman la molécula. Por ejemplo: (CH3)n , donde n es un número natural.

Para hallar la fórmula empírica de un compuesto, hay que conocer la composición o masa en gramos de cada elemento que la forma. Una vez conocida:

a) Se divide la masa en gramos entre la masa molar correspondiente de cada elemento, obteniendo la relación en mol.

b) Cada uno de los cocientes se divide entre el menor resultado de todos los obtenidos anteriormente.

Ejemplo: El análisis químico de un compuesto desconocido da una riqueza en oxígeno del 53,3%, un 6,7% de hidrógeno y un 40% de carbono. Calcula la fórmula empírica y la molecular del compuesto, sabiendo que su masa molar es de 180 g/mol. Solución: Fórmula empírica (CH2O)n

Fórmula molecular C6H12O6

2) FÓRMULA MOLECULAR Indica la relación exacta entre el número de átomos de cada elemento que forma esa molécula; es la fórmula real del compuesto. Ejemplo: (CH3)2 = C2H6

Hay varios tipos de fórmula molecular:

a) SEMIDESARROLLADA: Es la más utilizada. Se especifican los enlaces de carbono (simple, doble o triple) que puede haber en la molécula, y el resto de los átomos se agrupan en el carbono que le corresponde.

b) DESARROLLADA: Se representan en el plano todos los enlaces de la molécula. Los ángulos de enlace se consideran de 90º (aunque en verdad sonde 109,5º, ya que es un compuesto tetraédrico).

c) GEOMÉTRICA: Representación tridimensional o espacial de la molécula. Una línea continua indica el enlace situado en el plano del papel, la línea gruesa es un enlace que sale por delante del plano del papel, y la línea discontinua es el enlace por detrás del plano del papel.

GRUPOS FUNCIONALES

Se puede sustituir 1 o más átomos de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, para dar lugar a otro compuesto orgánico con propiedades químicas y físicas diferentes. El átomo o grupo de átomos que sustituye al hidrógeno se llama GRUPO FUNCIONAL.

Aquellos compuestos que tienen el mismo grupo funcional con distinta masa molecular y que tienen propiedades físicas y químicas parecidas forman una SERIE

HOMÓLOGA.

Cada grupo funcional recibe un nombre y para su nomenclatura se utilizará un sufijo o un prefijo específicos que se añaden al nombre, dependiendo de si el grupo funcional

es el principal o si actúa como sustituyente.

Serie homóloga

Grupo funcional

A medida que aumenta el número de carbonos en una serie homóloga, la masa molecular de cada compuesto aumenta, por lo que también

lo hace su punto de fusión y ebullición y disminuye su solubilidad en agua.

Cuadro de los principales GRUPOS FUNCIONALES:

Los compuestos pueden tener un grupo funcional o más de uno. A estos últimos se les llama POLIFUNCIONALES, y para nombrarlos se sigue el orden de prioridad del cuadro

(el primero, el ácido carboxílico).