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3. Fundamento teórico 3.1. Halogenuros de Alquilo “Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3, en los cuales el halógeno está unido a grupos alquilo. El enlace C-X es polar, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos. “ (Murga) ”Los haluros de alquilo pueden clasificarse en haluros de alquilo primarios, secundarios o terciarios dependiendo si el halógeno se une a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente.” (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013) 3.2. Yodoformo y sus aplicaciones 3.2.1. Yodoformo. “El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI3. Es una sustancia volátil que forma cristales color amarillo pálido; tiene un olor penetrante y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce. Prácticamente insoluble en agua, soluble en etanol caliente, cloroformo y éter. Punto de fusión: aprox. 120ºC.” 3.2.2. Aplicaciones. “El yodoformo posee acción antiséptica debido a que libera yodo de forma lenta tras el contacto con los tejidos. Como antiséptico local se emplea en el tratamiento de úlceras, heridas dolorosas, quemaduras, úlceras venéreas, escrofulosas y tuberculosas.” (Clavijo) “En veterinaria se emplea también como antiséptico. Por vía tópica es usado en el tratamiento de míasis cutáneas y óticas en bovinos,

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propiedadesdefiniciónyodoformo halogenuros de alquilomecanismo de halogenacionaplicaciones del yodoformo

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3. Fundamento terico3.1. Halogenuros de AlquiloLos halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomo de carbono saturado con hibridacin sp3, en los cuales el halgeno est unido a grupos alquilo. El enlace C-X es polar, los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos. (Murga)Los haluros de alquilo pueden clasificarse en haluros de alquilo primarios, secundarios o terciarios dependiendo si el halgeno se une a un carbono primario, secundario o terciario respectivamente. (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)3.2. Yodoformo y sus aplicaciones3.2.1. Yodoformo.El yodoformo es el compuesto orgnico con la frmula CHI3. Es una sustancia voltil que forma cristales color amarillo plido; tiene un olor penetrante y, de manera anloga al cloroformo, de un sabor dulce. Prcticamente insoluble en agua, soluble en etanol caliente, cloroformo y ter. Punto de fusin: aprox. 120C.3.2.2. Aplicaciones.El yodoformo posee accin antisptica debido a que libera yodo de forma lenta tras el contacto con los tejidos. Como antisptico local se emplea en el tratamiento de lceras, heridas dolorosas, quemaduras, lceras venreas, escrofulosas y tuberculosas. (Clavijo)En veterinaria se emplea tambin como antisptico. Por va tpica es usado en el tratamiento de masis cutneas y ticas en bovinos, ovinos, caprinos, cerdos, caballos, perros, gatos, y aves en forma de polvos o en spray pulverizando las zonas infectadas. (Clavijo)3.3. Propiedades qumicas y fsicas de los halogenuros de alquilo3.3.1. Propiedades fsicas.Son molculas polares. Aunque los enlaces C-H de los haluros de alquilo no son polares, los halgenos son ms electronegativos que el carbono y por lo tanto generan un momento dipolar neto en la direccin del halgeno. La intensidad de dicho momento dipolar aumenta con la electronegatividad del halgeno. (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcanos de peso molecular similar. Son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y adems disuelven compuestos orgnicos. No forman puentes de hidrgeno intermoleculares (Autino, Romanelli, & Ruiz, 2013)3.3.2. Propiedades qumicas El ion haluro en la molcula se comporta como una base de Lewis muy dbil, esto hace posible que sea sustituido fcilmente por bases fuertes reactivos nucleoflicos. Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleoflicos orgnicos e inorgnicos para dar origen a nuevos compuestos orgnicos, mediante reacciones de sustitucin y de eliminacin. (Vega)3.4. Mecanismo de la HalogenacinIniciacin: La molcula de halgeno es descompuesta por luz o calor para formar dos radicales (rotura homoltica)

La reaccin requiere de algn tipo de energa para iniciarse. La luz azul es absorbida por el X2 provocando su ruptura y generando un intermedio reactivo, que reaccionan apenas se forman (es muy reactivo tiene 7 e-). (Fernandez) Propagacin: El radical X producido en la etapa de iniciacin, reacciona con el metano extrayndole un tomo de hidrgeno. El nuevo radical libre CH3 reacciona a su vez con otra molcula de halgeno.

La regeneracin de un radical libre es la caracterstica de sta etapa. La reaccin global es simplemente la suma de las etapas de propagacin: (Fernandez)

Terminacin: Consiste en la eliminacin de los radicales libres por reaccin entre ellos.

Bibliografia Autino, J. C., Romanelli, G., & Ruiz, D. M. (2013). Introduccin a la Qumica Orgnica (Primera ed.). La Plata, Buenos Aires, Argentina: Edulp integra la Red de Editoriales Universitarias Nacionales (REUN).Clavijo, J. L. (s.f.). Acofarma S.A. Recuperado el 2015, de http://www.sefh.es/fichadjuntos/Yodoformo.pdfFernandez, G. (s.f.). QuimicaOrgnica. Recuperado el 2015, de http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.htmlMurga, J. (s.f.). Sinorg. Recuperado el 2015, de http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema2QO.pdfVega, E. (s.f.). Sistema Uiversidad Virtual SAV. Recuperado el 2015, de http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos/BV/C0302/Unidad%203/Halogenuros_alquilo_prop_usos.pdf