¿Qué es un carbocatión?:

Un carbocatión es un átomo de carbono cargado positivamente. El átomo de carbono cargado en un carbocatión es un "sexteto", esto es, tiene sólo seis electrones en su capa de valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad máxima de la regla del octeto. De ahí que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues buscan completar el octeto de electrones de valencia, así como volver a conseguir una carga eléctrica neutra. Se podría asumir que un carbocatión tiene hibridación sp3 con un orbital sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, la geometría y reactividad del carbocatión es más consecuente con una hibridación sp2.

Geometría: Geometría triangular plana, AX3

¿Cómo se forman?: La geometría de los carbocationes trivalentes es planar, y su hibridación es sp2.

La estabilidad de los carbocationes se analiza con base en efectos inductivos. Grupos electrón-donantes estabilizan la carga positiva. El orden de estabilidad de carbocationes alquílicos es:

3º > 2º > 1º > CH3

La estabilidad proviene de la posibilidad de formación de estructuras hiperconjugadas. El carbocatión más estable es el terbutilo. Es frecuente que carbocationes primarios y secundarios sufran rearreglos para convertirse en terciarios.

Se generan carbocationes por medio de las siguientes reacciones:

Reacciones de los alcoholes:

Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas para el grupo funcional alcohol. Se clasificarán en:

-Intercambios de grupo funcional (-OH → -X).-Formación de enlaces C-O-C.-Formación de enlaces carbono-carbono (C-OH → C-C).