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DESCRIPCIÓN DE LA SITUACIÓN PROBLEMA: Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la principal fuente energética del planeta y materia prima para gran cantidad de productos de diverso uso. Dentro de los hidrocarburos el petróleo reviste gran importancia. El petróleo está formado por una mezcla de hidrocarburos variados, a través de la comprensión química de su naturaleza, se comprenden los principios básicos de los compuestos orgánicos así como de los hidrocarburos. La sobreexplotación de los hidrocarburos genera graves consecuencias ambientales por su proceso de extracción además de las sustancias que se generan a partir de ellos las cuales no son muy amigables con el medio ambiente. Problema de la unidad: ¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias es un problema ambiental? Actividades 1. PLANIFICACION Leer y contextualizar la situación problema planteada, identificando aquello que se conoce y lo que no (listado de tópicos) CONOCIDO NO CONOCIDO Molécula Que es un enlace iónico Acidez y basicidad En que consiste la fuerza de atracción de van der Waals Hidrocarburos que son moléculas diatónicas Reactivos Que son dipolos moleculares Etileno Que es un enlace covalente Extracción Que es hibridación Sustancia Que son anfóteros Que son polimorfismo Que son carbaniones y carbenos Que son cicloalcanos IDENTIFICACION DEL PROBLEMA

Unidad 1 Jorge Hinestroza

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introduccion a la quimica organica, hidrogenos y carbonos

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DESCRIPCIÓN DE LA SITUACIÓN PROBLEMA:

Los hidrocarburos son muy importantes en la vida diaria, actualmente son la principal fuente energética del planeta y materia prima para gran cantidad de productos de diverso uso. Dentro de los hidrocarburos el petróleo reviste gran importancia. El petróleo está formado por una mezcla de hidrocarburos variados, a través de la comprensión química de su naturaleza, se comprenden los principios básicos de los compuestos orgánicos así como de los hidrocarburos. La sobreexplotación de los hidrocarburos genera graves consecuencias ambientales por su proceso de extracción además de las sustancias que se generan a partir de ellos las cuales no son muy amigables con el medio ambiente.

Problema de la unidad:

¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias es un problema ambiental?

Actividades 1. PLANIFICACION

Leer y contextualizar la situación problema planteada, identificando aquello que se conoce y lo que no (listado de tópicos)

CONOCIDO NO CONOCIDOMolécula Que es un enlace iónicoAcidez y basicidad En que consiste la fuerza de atracción de van

der WaalsHidrocarburos que son moléculas diatónicasReactivos Que son dipolos molecularesEtileno Que es un enlace covalenteExtracción Que es hibridaciónSustancia Que son anfóteros

Que son polimorfismoQue son carbaniones y carbenosQue son cicloalcanos

IDENTIFICACION DEL PROBLEMA

¿Por qué el uso de hidrocarburos como combustible y materia prima para otras sustancias es un problema ambiental?

R/Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que los usamos a diario y que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrógeno, presentándose en la naturaleza como gases, líquidos, grasas y a veces sólidos. El petróleo crudo, en cualquiera de sus formas y el gas natural, que son una combinación de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes, los hidrocarburos son considerados recursos no renovables y han aportado al desarrollo tecnológico para facilitar muchas actividades diarias del ser humano además de esto son la materia prima de

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infinidad de productos tales como pinturas, insecticida, materiales plásticos entre otros, son una fuente importante para la generación de energía; pero a su vez estos provocan grandes daños a los ecosistemas, la utilización de los hidrocarburos provocan toxinas, gases contaminantes, gases de efecto invernadero, los cuales de una manera directa o indirecta causan un grave daño a las personas y medio ambiente. Es cierto que estos hidrocarburos se han convertido en un producto indispensable para la población y aunque los gobiernos nacionales e internacionales han elaborado programas, normatividad, acuerdos, protocolos, convenios entre otros con el fin de reducir los efectos negativos o contaminantes de estos, pero en la realidad se han quedado cortos en la aplicación de estas disposiciones legales.

RESUMEN DE TEMAS REQUERIDOS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LA SITUACIÓN PROBLEMA

REACTIVIDAD QUIMICA: las sustancias químicas tienen a reaccionar unas contra otras para formar sustancias nuevas y distintas a las iniciales. A este proceso se le llama reacción química y se puede clasificar en dos grupos principales: reacciones reversibles y reacciones irreversibles.

LAS VARIABLES DE REACCIONES ORGANICAS: una reacción química puede estar afectada por diversas variables. En los sistemas homogéneos las variables son la temperatura, la presión y la composición, mientras que en los sistemas heterogéneos como está presente más de una fase, el problema será más complejo. En este tipo de sistemas la trasmisión de calor y materia puede jugar un papel muy importante en la determinación de la velocidad d reacción.

ALCANOS: los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrogeno y únicamente posee enlaces sencillos en su estructura.

HIBRIDACION DEL CARBONO: la hibridación conste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

HIDROCARBUROS INSATURADOS: un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a oros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.

Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con doble enlaces) alquinos (con triple enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no cíclicos.

ALQUENOS Y ALQUINOS: los alquenos se diferencias de los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respeto a su nomenclatura es como los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrogeno como veremos en las siguiente estructura. Por lo tanto la formula general es CnH2n. los alquinos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos con respeto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en

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los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos 1.20 Armstrong.

CICLO ALCANOS: los ciclo alcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. por formula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policiclicos pueden presentar cadenas lineales.

Análisis parciales de la información encontrada.

Según la información encontrada, podemos determinar que los hidrocarburos son compuestos orgánicos muy importantes en la naturaleza, como en las actividades que a diario realiza el hombre, aunque estos elementos pueden causar un gran daño a la humanidad, salud y medio ambiente si se utilizan de manera indiscriminada y sin tener unas medidas de control ambientales, médicas y prevenibles, ya que la eliminación al dejar de utilizar estos elementos causara un gran retraso de las poblaciones, tanto económicamente como industrialmente, ya que estos están presentes en muchas presentaciones y son la materia prima para el inicio de muchos artefactos que son utilizados por el hombre para el desarrollo de las generaciones.

Preguntas sugeridas durante la búsqueda

1. ¿que son hidrocarburos?

R/ Son compuestos orgánicos que contienen un solo carbono e hidrogeno. Las múltiples posibilidades de combinación del carbono se llevan a conformar cadenas y anillos, donde los átomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples, dobles o triples. Esta diversidad permite distinguir dos de hidrocarburos: los alifáticos y los aromáticos.

2. Clasificación de los compuestos orgánicos

R/Hidrocarburos: se pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Dentro de los alifáticos encontramos saturados (alcanos) y no saturados (alquenos) y pueden ser cíclicos y aciclicos. Hidrocarburos sustitutos: ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, aminas, amidas, cetonas, derivados halogenados, esteres, éteres

3. ¿Qué propiedades físicas tiene los compuestos orgánicos?

R/En todos ellos pueden apreciarse las propiedades y características de los compuestos covalentes moleculares. Las propiedades físicas van a depender fundamentalmente de la polaridad del grupo funcional y de la masa molecular (tamaño de la molécula) ya que cuanto mayor sean ambos factores más intensos serán las fuerzas intermoleculares, y por tanto más altos serán también los puntos de fusión y ebullición de esos compuestos. Las moléculas con grupos funcionales que puedan establecer puentes de H (alcoholes, ácidos carboxílicos, aminas,

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aldehídos,…) podrán ser sólidas a Temperatura ambiente, aunque su masa molecular sea pequeña; en aquellas que intermoleculares harán que no puedan formar puentes de hidrógeno, pero que tengan un grupo polar, las atracciones aumenten los puntos de fusión y ebullición, con respecto a las moléculas apolares de masa similar. Si la molécula es apolar, la intensidad de las fuerzas intermoleculares disminuye y la posibilidad de que sean sólidas, líquidas o gaseosas a Temperatura ambiente, depende de la masa molecular, en general a medida que aumenta la longitud de la cadena, aumenta la superficie de la molécula y con ella la intensidad de las Fuerzas de Van der Waals, con lo que hay más posibilidades de que el compuesto se halle en estado líquido o sólido a Temperatura ambiente. Por ejemplo en los alcanos, sustancias apolares, los de C1 a C4 son gases; los que van del C5 al C17 son líquidos y a partir del octadecano son sólidos. En cuanto a la solubilidad como la mayoría de los compuestos orgánicos son apolares, son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos apolares. Los que son muy polares (alcoholes, ácidos, aminas y amidas primarias) son solubles en agua, disminuyendo la solubilidad a medida que aumenta la longitud de la cadena. Y los que tienen menor polaridad (aldehídos, cetonas, nitrilos, nitro derivado, aminas y amidas terciarias), son menos solubles en agua que los anteriores.

4. ¿Cómo es la nomenclatura de los hidrocarburos?

R/Son compuestos formados exclusivamente por C e H y por tanto apolares. Los enlaces entre sus moléculas tienen lugar mediante Fuerzas de Van der Waals que dependen del tamaño de la misma. Para moléculas lineales las Temperatura fusión y Temperatura ebullición aumentan con el tamaño de la molécula; si hay ramificaciones los puntos de fusión y ebullición disminuyen con respecto a los isómeros lineales. Debido a las instauraciones, los alquenos y alquinos tienen T. fusión y T. ebullición ligeramente superiores a las de los alcanos. Los hidrocarburos aromáticos son todos sólidos o líquidos a temperatura ambiente, por tener mayor masa y por su forma que facilita las interacciones moleculares, razón por la que presentan T. fusión y T. ebullición superior a los de cualquier otro hidrocarburo de masa molecular similar. Los átomos de N y O tienen una electronegatividad mayor que el C, con lo que su presencia en una molécula da lugar a enlaces polares; si hubiera enlaces N-H o enlaces O-H es posible que se formen puentes de hidrógeno y en muchos casos esos compuestos serán solubles en agua. Los compuestos polares tienen puntos de fusión y ebullición más altos que los compuestos apolares de masa molecular parecida. Los derivados halogenados tienen T. fusión y T. ebullición mayor que los correspondientes hidrocarburos por la polaridad del enlace C-X.

PREGUNTAS ORIENTADORAS PARA RESOLVER EL PROBLEMA DE LA UNIDAD

1. ¿Cómo influye la configuración electrónica del carbono en sus compuestos?

R/Influye en la capacidad de ganar o perder electrones debido a su configuración tetravalente es decir que tiene la posibilidad de formar cuatro enlaces, debido a sus 4 átomos de valencia. Se trata del elemento de número atómico Z = 6. Por tal motivo su configuración electrónica en el estado fundamental o no excitado es 1s2 2s2 2p2. La existencia de cuatro electrones en la última capa sugiere la posibilidad bien de ganar otros cuatro convirtiéndose en el ion C4-, si los pierde pasa a ion C4+ .la pérdida o ganancia de un número tan elevado de electrones indica una dosis de energía

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elevada, y el átomo de carbono opta por compartir sus cuatro electrones externos con otros átomos mediante enlaces covalentes. Esa cuádruple posibilidad de enlace que presenta el átomo de carbono se denomina tetravalencia?

2. ¿Cómo se evidencia el fenómeno de hibridación en el carbono?

R/La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen características combinadas de los orbítales originales. La explicación anterior supone que la valencia con que actúa el átomo de carbono es cuatro, no cual no concuerda con su estructura electrónica.

El átomo de carbono tiene la siguiente configuración electrónica en estado basal:

C z=6 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pzº

En esta configuración se observa que hay dos orbitales externos parcialmente ocupados 2px y 2py y un orbital totalmente lleno 2s. Con esa distribución electrónica el carbono actuaría con valencia dos. Sin embargo, se puede lograr con facilidad que un electrón de un orbital 2s pase al orbital 2pz libre, logrando que los cuatro electrones estén desapareados.

C z=6 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹

Los enlaces resultantes no son iguales ya que tres de ellos están formados por electrones pertenecen a orbitales de tipo p, mientras que el cuarto enlace es debido a un electrón de un orbital 2s. El hecho de que los cuatro enlaces se comporten de un mismo modo nos hace pensar que se produjo una reorganización energética de los que resultaron cuatro orbitales híbridos sp³, con la misma energía.

3. ¿Qué son los grupos funcionales orgánicos? ¿Cuáles son los principales?

R/Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que caracteriza una clase de compuestos orgánicos. Define su estructura y al mismo tiempo sus características. Las sustancias orgánicas son todos los compuestos que contienen carbono, cuya gran capacidad de enlazarse con otros átomos permite la enorme variedad de los compuestos orgánicos. En todos los organismos vivos encontramos estas sustancias orgánicas, cuya funcionalidad se ve determinada por los grupos funcionales que contienen. Los principales son: Alcanos, Alquenos, Alquinos, Alcohol, Aldehído, Cetonas, Ácido, Éteres, Ésteres, Aminas, Amidas, Cianuro

4. ¿Cómo se explica la reactividad de los compuestos orgánicos?,

¿Qué tipo de reacciones generales existen?

R/La reactividad de los compuestos orgánicos la explicaríamos así:

SUSTRATO + REACTIVO. PRODUCTO/S

El SUSTRATO es la sustancia orgánica que es atacada por una sustancia Más pequeña llamada REACTIVO (o agente reaccionante, como el H+, OH-, H2O, NH3, Br-) Si las dos sustancias son de tamaño similar, se considera reactivo a la que más se altera en el transcurso de la reacción.

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Tipos de reacciones;

. Reacciones de Combustión: La mayoría de los compuestos orgánicos arden en presencia de oxigeno con producción de dióxido de carbono y agua, desprendiendo energía.

. Reacciones de sustitución: Un átomo o grupo de átomos X unido a un carbono es sustituido por otro átomo o grupo Y.

. Reacciones de Adición: Reacciones en las que dos átomos unidos por un enlace doble o triple, al romperse el enlace, se unen a otros átomos o grupos, con formación de enlaces más sencillos.

. Reacciones de Eliminación: Son aquellas en las que una molécula orgánica pierde dos átomos o grupos atómicos enlazados a dos átomos adyacentes formándose entre estos un enlace p, originando una molécula con enlace múltiple.

. Reacciones de Condensación: Tienen lugar cuando dos átomos o moléculas orgánicas se unen mediante eliminación de una molécula más simple entre ellas.

. Reacciones de Oxidación – Reducción: los compuestos orgánicos pueden sufrir oxidación, en los que se ganan átomos de oxígeno y pierden hidrogeno, y procesos de reducción que a la inversa se relacionan con la perdida de átomos de oxígeno y ganancia de hidrogeno.

5. ¿Cómo se estructuran en el espacio los compuestos carbonados?,

¿Qué es la isomería?

R/Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

6. ¿En qué consiste la química de los alcanos?

R/Son compuestos poco reactivos debido a que no tiene sitios de reacción con electrones disponibles, es por ello que no sufren de transformaciones en presencia de ácidos, bases, metales sin la presencia de energía.

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Los alcanos son excelentes combustibles y en presencia del oxígeno desprenden dióxido de carbono y agua.

7. ¿En qué consiste la química de los alquenos?

R/Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble enlace. Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor.

Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad es ligeramente superior a la de los alcanos.

8. ¿En qué consiste la química de los alquinos?

R/Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada es mayor en los alquinos ya que se libera una mayor cantidad de energía mol de producto formado.

9. ¿En qué consiste la química de los aromáticos?

R/La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Por medio de este tipo de reacción de sustitución electrofílica es posible introducir muchos sustituyentes distintos en el anillo aromático.

Seleccionando las condiciones y los reactivos apropiados

10. ¿En qué consiste la química de los derivados halogenados de los hidrocarburos – halogenuros de arilo y alquilo-?

R/Los derivados halogenados contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros. Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de arilo pueden obtenerse mediante la reacción del benceno con un halógeno en presencia de un catalizador adecuado.

Los haluros de arilo pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.

Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno.

ANÁLISIS FINALES

Los hidrocarburos son compuestos muy importantes para nuestra vida cotidiana son recursos que se encuentran en la superficie terrestre y se producen por la descomposición de la materia

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orgánica, el hombre con el propósito de satisfacer sus necesidades ha encontrado la manera de explotarlos y a partir de ellos crear muchos productos, en este proceso de explotación se generan muchos impactos ambientales negativos los cuales necesitan ser controlados, con los estudios se ha demostrado que muchos de estos productos generados a partir de hidrocarburos son un peligro para el medio ambiente y la sociedad como es el caso de algunos plaguicidas y DDT por este motivo se han restringido su uso, los hidrocarburos son un problema ambiental por las sustancias que se cran a partir de ellos por su extracción asía la superficie terrestre además de esto por la reactividad química que se da al combinar dichas sustancias con condiciones ambientales especiales o con otros productos además del mal manejo de los mismos. Son importantes pero entonces toca hacer un balance sobre que es más importante los recursos naturales y la salud o las grandes compañías explotadoras de hidrocarburos por esta razón se deben usar tecnologías más limpias así como se han inventado tantas cosas que contaminan hoy el reto es crear alternativas que permitan la mitigación de los impactos ambientales asegurando el desarrollo sostenible que asegure la permanencia en el planeta para las futuras generaciones.

Conclusiones

Los hidrocarburos nos brindar solución a muchos problemas cotidianos pero también nos traen consigo consecuencias ambientales que están acabando con nuestro planeta.

El uso de hidrocarburos halogenados está causando muchas enfermedades como el cáncer lo que en un tiempo se pensó era la solución a muchos problemas hoy es un riesgo para la salud y medio ambiente.

Los derivados del petróleo son una fuente esencial e importante en nuestro desarrollo económico tecnológico científico.

La peligrosidad de los hidrocarburos radica en que son capaces de reaccionar en la atmosfera, generado unas sustancias más nocivas provocando enfermedades en los seres vivos y contaminación de los recursos naturales.

Para seguir con el uso de estos compuestos se necesitan leyes más duras y empresarios más humanos con más conciencia ambiental que permitan un desarrollo sostenible. Los hidrocarburos y gases contaminantes se pueden generar a partir de la descomposición de la materia orgánica.