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PROPIEDADES Y NOMENCLATURAUNIDAD 6.1 4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CIDOS CARBOXLICOS
Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez
TABLA DE CONTENIDO2Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V Mayaguez*
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INTRODUCCIN*Esta unidad explica las caractersticas y nomenclatura de los cidos carboxlicos.Las tcnicas espectroscpicas se aplicarn a los compuestos para su identificacin.Se asignarn 3 horas contacto para discutir la unidad.3Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V Mayaguez*
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TEMAS4Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V Mayaguez*
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Objetivos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Reconocer las caractersticas de los cidos carboxlicos y los nitrilos.Reconocer el grupo funcional para los cidos carboxlicos y nitrilos.Explicar las caractersticas del grupo carbonilo en una molcula de cido carboxlico.Dibujar estructuras o escribir el nombre de cidos carboxlicos y los nitrilos siguiendo las reglas de nomenclatura IUPAC y de sistemas comnes.
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cidos Comnes
ACIDOUSOAcidos grasos: oleico, linoleicoPrecursores biolgicos de las grasas y otros lpidoscido litoclico cido clicoMayor componente de la biliscido malicoSe encuentra en las manzanascido citricoEn frutas ctricascido ascrbicoVitamina Ccido frmicohormigascido lcticoEn la leche agria y formado en los msculos durante el ejerciciocido flicovitamina
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*
CIDOUSO PABAEn los bloqueadores solares cido acetil saliclicoaspirina Ibuprofenantiinflamatoriocido palmticoAceite de coco, precursor biolgico de grasas y otros lpidoscido luricoEn las hojas de laurelcido butanoicoEn la mantequilla ranciacido hexanoico (caproicoAceite en la piel de las cabras y olor medias suciascido acticoComponente principal de vinagre
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Propiedades y caractersticas de los cidos carboxlicos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Frmula general de los cidos carboxlicos R-COOHEl grupo carbonilo C=O consiste de un tomo de oxgeno enlazado a un carbono mediante un doble enlace.El doble enlace est formado por el solapamiento de rbitales sp2.
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*El O est enlazado al carbono carbonilo a travs de un enlace s y un enlace p. El C=O y los otros dos tomos enlazados al carbono son co-planares. Los ngulos de enlace de C-C-O y O-C-O son de aproximadamente 120Forman puentes de hidrgeno que estn fuertemente asociados.
Propiedades y caractersticas
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Tienen puntos de ebullicin ms altos que los alcoholes de igual nmero de carbonos (esto se debe a los puentes de hidrgeno).Es el compuesto orgnico ms cido(pKa ~ 5).Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.
Propiedades y caractersticasH2O
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cidos con ms de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.
Propiedades y caractersticas
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*En la disociacin el ion carboxilato tiene dos formas resonantes. Efecto de sustituyentes en la acidez:Grupos atrayentes de electrones F, Cl, Br, I aumentan la acidez.Grupos donantes de electrones disminuyen la acidezPropiedades y caractersticas
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Reactividad4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Tiene una baja densidad electrnica en el tomo de hidrgeno enlazado al oxgeno.Cuando est en forma de carboxilato tiene una alta densidad electrnica en ambos tomos de oxgeno.
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NOMENCLATURA COMN4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3COOH cido actico
CH3CH2COOH cido propinico
CH3CH2CH2COOH cido butrico
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3(CH2)3COOH cido valrico
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NOMENCLATURA IUPAC4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*A. cidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:Se usa la palabra cido y la terminacin oico.El carbono del grupo carboxlico COOH siempre ser el carbono C-1.
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Nomenclatura IUPAC4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3COOH cido etanoico CH3CH2COOH cido propanoicoCH3CH2CH2COOH cido butanoicoCH3CH2CH2CH2COOH cido pentanoicoCH3 (CH2 )10COOH cido duodecanoico
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*B. Cuando los compuestos tienen el COOH enlazado a un ciclo o anillo:
Se nombran usando el prefijo cido y el sufijo carboxlico.Como el COOH est enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo funcional carboxlico en este sistema.
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido 3-metil ciclohexano carboxlicocido-3-metil benzoicocido-3-metil benceno carboxlicoEJEMPLOScido-3-ciclohexeno carboxlico
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido -2-pentenoicocido-4-bromo-hexanoicocido-6-metil-4-heptenoicoPrctica #1
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido etanodioicocido hidroxi etanoicocido 1,2-benceno dicarboxlico
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*cido 1,2-benceno dicarboxlicocido o-hidroxi benceno carboxlico
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Propiedades de los Nitrilos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Frmula general El triple enlace est formado por un orbital hbrido sp del carbono y el nitrgeno para formar un enlace sigma y dos orbitales p del C y el N para formar dos enlaces pi.
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Nomenclatura de Nitrilos4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Nitrilos de cadena abierta se aade el sufijo nitrilo al nombre del alcano CH3CN etanonitriloCH3CH2CN propanonitriloCH3CH2CH2CN butanonitrilo
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Nomenclatura de NitrilosNitrilos ms complejosSe nombran como derivados de cidos carboxlicos aadindole la terminacin carbonitrilo para los cclicos.
4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Benzonitrilo o benceno carbonitrilociclohexano carbonitrilo
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Prctica #24/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*3-etil ciclopentano carbonitrilo 4,5-dimetil hexanonitrilo4-metil-4-ciclopropil butanonitrilo
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Prctica #34/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Escriba nombre o estructura de los siguientes compuestos utilizando las reglas de nomenclatura IUPAC:cido 2-hidrox ipropanoico (cido lctico)cido -2-hidroxi-2-feniletanoico (cido mandlico)cido tetradecanoico cido 3,5-dihidroxi-3-metil pentanoico
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Prctica #34/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*Escriba el nombre IUPAC de las siguientes estructuras
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Espectroscopa4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*
IR-OH estiramiento2500 3300cm-1C=O estiramiento1700cm-1 y 1760 cm-1dos bandasC-O estiramiento1200-1250 cm-1NMR H1-COOH proton10-12 d singleteH-C- del COOH2 3 d
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4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*
NMR C13C=O cido carboxlico aliftico cido carboxlico aromtico 165-185 d185 d165dH-C- del COOH2 3 d
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Tarea Asignada 1Dibuje las estructuras IUPAC para los siguientes cidos cuyos nombres comnes se dan a continuacin:cido 2-hidroxipropanico (cido lctico)cido 2-hidroxi-2-fenil etanoico (cido mandlico)cido tetradecanoico ( cido mirstico)cido 2-hidroxibutanodioico ( cido mlico)2-(p-isobutilfenil)propanoico (ibuprofen)
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Tarea Asignada 2Escriba el nombre sistemtico IUPAC para las siguientes estructuras:
4/3/2007Prof. Mara de los A. Muiz Ttulo V-Mayaguez*CH3(CH2)6CO2HCH3(CH2)5 CO2KCH2=CH(CH2)5CO2HCH3(CH2)4CH(CO2H)2
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