UNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCO QUIMICA DEL BENCENO

UNIVERSIDAD AUTONOMA SAN FRANCISCO

QUIMICA DEL BENCENO

HIDROCARBUROS AROMATICOS

CHCH2NHCH3

OH

OH

OH

ADRENALINAhormona vasoconstrictora

CH2CHNH2

CH3

ANFETAMINAestimulante SNC

CHCHNHCOCHCl2

NO2

OH

CH2OH

CLORANFENICOL anitibiótico

NCl

NO

DIAZEPAM (VALIUM)sedante hipnótico y relajante muscular

CH2CHNHCH3

CH3

METANFETAMINA (SPEED)inhibidor apetito

LIC: JULIO PEREZ VALDIVIA

REACCIONES DEL BENCENO

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS: Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largo tiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.

El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperatura ambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo.

Las longitudes de enlace carbono – carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C – C en un doble enlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C – C.

Los ángulos son de 120° y es completamente plana.

Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.

Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlace tipo π, mas bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube π. Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono específicos, proporcionando una deslocalización de los mismos aumentando la estabilidad de la molécula al dispersar la carga sobre un área mucho mayor. A esta estabilidad adicional se le denomina Energía de Deslocalización.

Como se había visto el benceno posee dos estructuras de kekulé las cuales solo difieren en la localización de los electrones de enlace. Por lo tanto se denominan estructuras resonantes; sin embargo estas estructuras realmente no existen:

La reacción principal de los compuestos aromáticos es la sustitución aromática electrofílica, donde un electrófilo ataca al anillo aromático y da lugar a la sustitución., sustituyendo un Protón H+ por un electrófilo E+, preservando siempre la integridad aromática del sistema.


Nitración del Benceno:

Reacción de mono sustitución. En este caso, el ácido nítrico, sólo, o mezclado con ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica, formada por tres partes de ácido sulfúrico por una parte de ácido nítrico), da como resultado la obtención de productos derivados nitrados por sustitución. El sulfúrico coge el agua que se produce en la nitración, absorbiéndola pues tiene el papel de fuerte deshidratante, evitando la producción de una reacción inversa. La mezcla sulfonítrica reacciona con el benceno a una temperatura en torno a los 50-60ºC. A mayor temperatura se producirá una disustitución.

C6H6 + HONO2 ( H2SO4) → C6H5NO2 + H2O

NITRACION

NO2

+ HNO3 + H2O

H2SO4

HO-NO2 + H-OSO3H H2O-NO2+

NO2+

+ H2O

+ NO2+

NO2B-

+ HB

O2N H

+

HIDROCARBUROS AROMATICOS

CHCH2NHCH3

OH

OH

OH

ADRENALINAhormona vasoconstrictora

CH2CHNH2

CH3

ANFETAMINAestimulante SNC

CHCHNHCOCHCl2

NO2

OH

CH2OH

CLORANFENICOL anitibiótico

NCl

NO

DIAZEPAM (VALIUM)sedante hipnótico y relajante muscular

CH2CHNHCH3

CH3

METANFETAMINA (SPEED)inhibidor apetito

Reacciones

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4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR)

la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional.


El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.


Halogenación del Benceno:

Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitución de hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros de ariloLas reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas, en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis, con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. Al igual que la nitración, la halogenación también es una reacción de monosustitución.

Clorobenceno: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HClBromobenceno: C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr

Derivados halogenados

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Haluros de alquilo

Haluros de arilo

Haluros de alquenilo

Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc.

No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones.

Usos de los derivados halogenados

Anestésicos {Cloroformo, halotano (CF3-CHClBr), cloruro de etilo (anestésico

local)}

Pesticidas (fungicidas, acaricidas y herbicidas)

Solventes (Tetracloruro de

carbono, cloroformo, cloruro de metileno)

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Sulfonación del Benceno:

Se produce cuando el benceno se trata con ácido sulfúrico (mezclado con SO3) para formar otros compuestos, tratándose de una reacción de tipo reversible.

C6H6 + HOSO3H (SO3) → C6H5SO3H + H2O

SULFONACION

H2SO4 fumante (SO3 en H2SO4 concentrado)

H2SO4concentrado

Reactivos

S

O

HO

O

OH + S

O

HO

O

OH S

O

O-

O

OH S

O

HO

O

OH2+

+

S

O

HO

O

+ + H2O

SO3H+

HO3S H

+

B-

SO3H

+ + HB

ELECTROFILOREVERSIBLE


USOSDetergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastómeros· Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sintéticos para el curtido· Resinas de intercambio de iones, gomas sintéticas y agentes de espesamiento· Intermedios en la preparación de otros productos químicos· Sulfonamidas medicinales e insecticidas.


ALQUILACIÓN DE FRIEDEL – CRAFTS (SÍNTESIS):

El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (generalmente un ácido de Lewis como el cloruro de aluminio), formando compuestos homólogos. Es una reacción importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromáticos.

C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl

ALQUILACION DE FRIEDEL-CRAFTS

Introducción de un grupo alquilo en el anillo aromático

R

R

+ RCl + HCl

Reactivo electrofílico carbocatión

RCl + AlCl3 + AlCl4-R+

+ R+

R H

++ HB

B-

CARACTERISTICAS DE LA ALQUILACION DE FRIEDEL-CRAFTS

Reactivos RF RCl RBr RI R: alquilo R: arilo o vinilo

RAr > Ar Exceso de benceno para evitar polialquilación

+

C(CH3)3

C(CH3)3

(CH3)3CCl +

C(CH3)3

El anillo puede estar sustituido por grupos que impiden la reacciónY

+ RX No hay reacción

Y: -NR3+, -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -COCH3, -COOH, -COOR´



USOS Y APLICACIONES DEL BENCENO: Durante muchos años, la principal salida para el benzol fue como combustible de motores de automóviles, sobre todo mezclado con gasolina. Ese uso se extendió principalmente en Europa, donde se hicieron minuciosas investigaciones sobre las mezclas de benzol y gasolina y sus efectos en el funcionamiento del motor. Antes de la segunda Guerra mundial , el orden de importancia de los usos del benceno era como sigue:

Combustible para motores.DisolventesMateria prima para la industria química. Durante la guerra , aumentaron muchísimo los usos químicos y llegaron a superar a todos los demás usos juntos. Hay varias razones para el uso del benzol como combustible coadyuvante en los motores de compresión elevada.

El benceno tiene un valor antidetonante mayor que el de la gasolina. La volatilidad total relativamente elevada (vaporización rápida en el carburador) de las mezclas de benzol disminuye las dificultades para el arranque de los motores en tiempo frío observados con la gasolina ordinaria


Inhalar niveles muy altos de benceno puede ser fatal. Inhalar niveles altos puede producir somnolencia, mareo, aceleración del ritmo del corazón, dolor de cabeza, temblores, confusión y pérdida del conocimiento. La ingestión de alimentos o bebidas que contienen niveles altos de benceno puede producir vómitos, irritación del estómago, mareo, somnolencia, convulsiones, rápido latido del corazón y la muerte.El efecto principal de la exposición prolongada al benceno es sobre la sangre. El benceno produce alteraciones en la médula de los huesos y puede producir una disminución del número de glóbulos rojos, lo que puede producir anemia. También puede producir hemorragias y puede afectar al sistema inmunitario, aumentando la probabilidad de contraer infecciones.Algunas mujeres que respiraron niveles altos de benceno durante varios meses sufrieron menstruaciones irregulares y disminución del tamaño de los ovarios, pero no se sabe con certeza si el benceno causó estos efectos. No se sabe si el benceno afecta la fertilidad de los hombres.La exposición prolongada a niveles altos de benceno en el aire puede producir leucemia, especialmente leucemia mieloide aguda, conocida a menudo como LMA. Este es un cáncer de los órganos que producen las células de la sangre


HO

OCH3

H

H

H

estrona

La estrona (E1) es una hormona estrogénica secretada por el ovario y el tejido adiposo.1 Es uno de los tres estrógenos naturales, junto con el estradiol y el estriol. La estrona es la menos abundante de las tres hormonas; el estradiol está presente casi siempre en el cuerpo de la mujer en edad reproductiva


Ejemplo de sustancias aromáticas

CH3

tolueno

El tolueno o metilbenceno, (C6H5CH3) es la materia prima a partir de la cual se obtienen derivados del benceno, el ácido benzoico, el fenol, lacaprolactama, la sacarina, el TDI (diisocianato de tolueno) materia prima para la elaboración de poliuretano, medicamentos, colorantes, perfumes,TNT y detergentes.


N+

O

-O

N+

O

O-

N+

O-O

trinitrotolueno

CH3

El trinitrotolueno (TNT) (notación IUPAC) es un hidrocarburo aromático cristalino de color amarillo pálido que se funde a 81 °C. Es un compuesto químico explosivo y parte de varias mezclas explosivas, por ejemplo el amatol, que se obtiene mezclando TNT con nitrato de amonio. Se prepara por la nitración de tolueno(C6H5CH3); tiene fórmula química C6H2(NO2)3CH3


O

C

OH

O CH3

O

aspirina

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico, para el alivio del dolor leve y moderado, antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente individuos que ya han tenido un infarto agudo de miocardio.


O

C

NH

OH

CH3

acetaminofén

El acetaminofén es uno de los analgésicos de mayor uso, debido a que es un medicamento de venta libre y ampliamente conocido por la comunidad. Existe una creencia errónea acerca de la “baja toxicidad” del acetaminofén y desconocen sus posibles efectos letales. Es uno de los medicamentos más frecuentemente involucrados en sobredosis. La falla hepática fulminante secundaria por sobredosis de acetaminofén es la primera causa de falla hepática requiriente de trasplante hepático en el Reino Unido y la segunda causa en los Estados Unidos


C

NH2

CH

CH2

O

OH

fenilalanina

La fenilalanina es un aminoácido. Se encuentra en las proteínas como L-fenilalanina (LFA), siendo uno de los ocho aminoácidos esenciales para humanos. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.


HO

CHOO

VainillinaCH3

La vainilla sintética se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo yéter con fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO.


CH

CH3

CH3

CH2

CH

CH3

C

O

OH

ibuprofeno

es un analgésico y antiinflamatorio utilizado para el tratamiento de estados dolorosos, acompañados de inflamación significativa como artritis reumatoide leve y alteraciones musculoesqueléticas (osteoar tritis, lumbago, bursitis, tendinitis, hombro doloroso, esguinces, torceduras, etc.). Se utiliza para el tratamiento del dolor moderado en postoperatorio, en dolor dental, dolor de cabeza.CONTRAINDICACIONES: No se recomieda el uso en mujeres embarazadas o en periodo de lactancia. No se recomienda su uso en menores de 12 años.No se administrará cuando exista sensibilidad conocida a la sustancia o al ácido acetilsalicílico.


HO

O

HO

H

N

morfina

La morfina es una potente droga opiácea usada frecuentemente en medicina comoanalgésico. La morfina fue bautizada así por el farmacéutico alemán Friedrich Wilhelm Adam Sertürner en honor a Morfeo, el dios griego de los sueños


Esteroides anabólicos" es el nombre familiar de unas substancias sintéticas relacionadas a las hormonas sexuales masculinas (por ejemplo, la testosterona). Promueven el crecimiento del músculo esquelético (efectos anabólicos) y el desarrollo de características sexuales masculinas (efectos androgénicos) tanto en hombres como en mujeres. Se utilizará el término "esteroides anabólicos" en este informe debido a su familiaridad, aunque el término correcto de estos compuestos es esteroides "anabólico-androgénicos".




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