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UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO
INGENIERIA INDUSTRIAL
SEGUNDO SEMESTRE
NOMBRE: Esthefania Manzano
FECHA: 2014/11/07
Grupos FuncionalesSe llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayoría de las reacciones químicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace en los alquinos se consideran también como grupos funcionales.Los principales grupos funcionales son:
LOS HALOGENUROS: son líquidos incoloros generalmente, tienen
punto de ebullición que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de
átomos de carbono del compuesto.
Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la acción
de la luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH à R-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 à IH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina
Nitrilo
ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los
hidrocarburos, al sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH.
Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros
términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en
agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto de ebullición aumenta
con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene
el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico,
de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar
esteres:
Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH à CCl3-COHCl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa +H2
Etóxido sódico
para ves más de los alcoholes haz click aca
ESTERES: son compuestos organicosque tienen como
fórmula general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse
como derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro
radical alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se
consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de
alcoholes).
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor
agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo
número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en
ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido
se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O à 2ROHSO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CHCl-CH3Cl2 Cl2
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno,
formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter di etílico o simplemente éter,
tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en
agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas
explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones.
El punto de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se
emplea como refrigerante y anestésico. para ver más haz click aca
ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes
constituyen el primer grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las
cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios
se oxidan en aldehídos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se
producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.
La formula general de un aldehído es
:
Y la de una cetona:
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y
las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable,
sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son
solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es
mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman
sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no
saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes
correspondientes:
CRH=O+[H] à R-CH2OHRRC=O+[H] à R-CHOH-R
para ver más has click aca
AC. CARBOXILICOS: Los ácidos orgánicos
contienen carbono, oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical
monovalente carboxilo –COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo
carboxilo, diácios y triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel
tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales
desprendiendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+
de la forma siguiente:
Propiedades físicas.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores
que los alcoholes, cetonas o aldehídos, por lo general son sólidos, a menos que
contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles
enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, Los
puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Los ácidos carboxílicos
forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de
hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. Son muy solubles en los
alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. para ver más haz clic aca
AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la
terminación amina, característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al
nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los
intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye
según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son volátiles y de olor
amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O à RNH3-+OH
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à [CH3-NH3]+Cl- haz click aca para ver más
AMIDAS: Las amidas responden a la fórmula general
y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
LOS HALOGENUROS: son líquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullición
que aumenta con el peso atómico del halógeno y con el número de átomos de carbono
del compuesto.
Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la acción
de la luz.
Dan fácilmente alcoholes por hidrólisis:
R-I+NaOH à R-OH+Ina
Por hidrogenación producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 à IH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-Cº N à R-Cº N+Ina
Nitrilo
ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al
sustituirse en éstos los átomos de hidrógeno por grupos OH.
Propiedades físicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros
términos son líquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en
agua y los superiores son sólidos e insolubles en agua. El punto de ebullición aumenta
con el número de carbonos, dentro de un grupo de isómeros, el alcohol primario tiene
el punto de ebullición más alto, disminuyendo hasta el terciario.
Propiedades químicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista químico,
de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar
esteres:
Con los halogenuros dan productos de oxidación en los que se encuentran halógenos:
CH3-Cl2OH à CCl3-COHCl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na à 2C2H5ONa +H2
Etóxido sódico
para ves más de los alcoholes haz click aca
ESTERES: son compuestos organicosque tienen como fórmula
general CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R´. Pueden clasificarse como
derivados de los alcoholes, al sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo por otro radical
alquilo, y son análogos a los óxidos de los metales monovalentes, por lo que se
consideran también como óxidos orgánicos (óxidos de alquilo o anhídridos de
alcoholes).
Propiedades físicas.- Los términos inferiores son gaseosos o líquidos volátiles de olor
agradable. Tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes del mismo
número de átomos de carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en
ella.
Propiedades químicas: Si se calientan los éteres a presión con ácido sulfúrico diluido
se transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O à 2ROHSO4H2
Dan reacciones de sustitución con los halógenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CH2-CH3 à CH3-CHCl-O-CHCl-CH3Cl2 Cl2
Si esta reacción se realiza a la luz, se sustituyen todos los átomos de hidrógeno,
formándose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El éter etílico también denominado éter sulfúrico, éter di etílico o simplemente éter,
tiene como fórmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en
agua, miscible con etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas
explosivas con el aire, lo cual constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones.
El punto de ebullición es 34.5°C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. También se
emplea como refrigerante y anestésico. para ver más haz click aca
ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el primer
grado de oxidación de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el
segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehídos
y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos
que corresponden al tercer grado de oxidación.
La formula general de un aldehído es
:
Y la de una cetona:
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y
las cetonas que tienen hasta diez átomos de carbono son líquidos de olor agradable,
sobre todos las últimas. Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son
solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es
mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman
sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no
saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes
correspondientes:
CRH=O+[H] à R-CH2OHRRC=O+[H] à R-CHOH-R
para ver más has click aca
AC. CARBOXILICOS: Los ácidos orgánicos contienen carbono,
oxígeno e hidrógeno y se encuentra en su molécula el radical monovalente carboxilo –
COOH. Se denominan monoácidos cuando sólo hay un grupo carboxilo, diácios y
triácidos, si tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los ácidos en general, es decir, enrojecen el papel
tornasol, dan reacciones de neutralización con las bases, atacan a los metales
desprendiendo hidróheno, tec., y se hallan disociados, aunque débilmente, en iones H+
de la forma siguiente:
Propiedades físicas.- Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores
que los alcoholes, cetonas o aldehídos, por lo general son sólidos, a menos que
contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles
enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, Los
puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Los ácidos carboxílicos
forman puentes de hidrógeno con el agua, y los de peso molecular más pequeño (de
hasta cuatro átomos de carbono) son miscibles en agua. Son muy solubles en los
alcoholes, porque forman enlaces de hidrógeno con ellos. para ver más haz clic aca
AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y
resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo.
Según se sustituyan uno, dos, tres o más hidrógenos, las amidas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Se designan poniendo la terminación amina,
característica de la serie al nombre de los grupos alquilo unidos al nitrógeno:
CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los
intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye
según aumenta el peso molecular. Los primeros terminos son volátiles y de olor
amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso más fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O à RNH3-+OH
Reaccionan con los ácidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH à [CH3-NH3]+Cl- haz click aca para ver más
AMIDAS: Las amidas responden a la fórmula general
y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos:
R-CO-O-NH4 à R-CO-NH2+H2O
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su
punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son
solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en
agua. Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-
C≡N) y las sales amónicas de los ácidos
(R-CO-O-NH4): R-C≡Nà R-CO-NH2à R-CO2NH4
Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se transforman
en ácidos grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formación de nitrilos.
Son, al mismo tiempo, bases y ácidos muy débiles, lo que hace que formen sales muy
hidrolizables con el ácido clorhídrico. Pueden engendrar además derivados sódicos
tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en
distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de
los mismos.