Upload
others
View
7
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
KIDANJE I STVARANJE VEZA U
ORGANSKIM MOLEKULAMA
Veze u organskim molekulama se mogu
prekinuti na dva načina, i to:
a) _________________________,
b) ____________________________.
KIDANJE I STVARANJE VEZA U
ORGANSKIM MOLEKULAMA
Veze u organskim molekulama se mogu
prekinuti na dva načina, i to:
a) HOMOLITIČKIM CIJEPANJEM,
b) HETEROLITIČKIM CIJEPANJEM.
KIDANJE I STVARANJE VEZA U
ORGANSKIM MOLEKULAMA
Pri homolitičkom cijepanju fragment koji
nastaje sa nesparenim elektronom naziva se
___________________________.
Pri heterolitičkom cijepanju mogu nastati dvije
vrste specija, i to:
a) _________________,
b) _________________.
KIDANJE I STVARANJE VEZA U
ORGANSKIM MOLEKULAMA
Pri homolitičkom cijepanju fragment koji
nastaje sa nesparenim elektronom naziva se
SLOBODNI RADIKAL.
Pri heterolitičkom cijepanju mogu nastati dvije
vrste specija, i to:
a) KARBOKATIONI,
b) KARBOANIONI,
POLARNE KOVALENTNE VEZE
a) Koji spoj nema polarne kovalentne veze?
b) Koji spoj ima polarne dvostruke veze?
c) Koji spoj ima polarne trostruke veze?
POLARNE KOVALENTNE VEZE
a) A, C, E.
b) B, G, I.
c) F.
H - VEZE
a) Koji spoj može biti samo akceptor protona?
b) Koji spoj može biti i akceptor i donor protona?
H - VEZE
a) A, C, F, G, K, L.
b) B, D, H, J.
REZONANCIJA
Napiši rezonantne strukture slijedećih molekula,
odnosno iona!
REZONANCIJA
a) Alilni karbokation. Pomicanjem π elektrona nastaje
još jedna rezonantna struktura.
b) Toluen. Pomjeranjem sve tri dvostruke veze nastaje
još jedna rezonantna struktura.
REZONANCIJA
c) Benzilni karbokation. Postoji više rezonancionih
struktura zbog pomjeranja pozitivnog naboja, a
samim tim i dvostrukih veza u molekuli.
d) Karbon-monoksid. Pomjeranjem slobodnih
elektrona sa O-atoma nastaje još jedna rezonantna
strutura.
REZONANCIJA
e) Enolatni ion. Molekule koje imaju slobodan
elektronski par ili pozitivni naboj u blizini π veze
imaju više rezonantnih struktura.
f) Amid. Slobodni elektronski par ne mora biti na
atomu koji nosi negativni naboj.
g) Fosfatni ion. Rezonancija fosfatnog iona ima veliki
uticaj u biohemijskim procesima.
REZONANCIJA
h) Oksonijum ion. Ovaj ion nema drugih rezonantnih
struktura jer nema u blizini donorske i akceptorske
atome.
TAUTOMERIJA
Ispiši tautometne oblike slijedećih spojeva:
a) CH3COCH3;
b) C6H5OH;
c) CH3COCH2COOCH2CH3.
TAUTOMERIJA
a) CH3COCH3;
b) C6H5OH;
c) CH3COCH2COOCH2CH3;
FUNKCIONALNE GRUPE
Identificiraj funkcionalne grupe u slijedećim spojevima:
Ketonska grupa
Aldehidna grupa
Amino grupa
Hidroksilna grupa
Eterska grupa
Esterska grupa
Amidna grupa
Arilna grupa
FUNKCIONALNE GRUPE
Ketonska grupa 2, 5
Aldehidna grupa 6
Amino grupa 3
Hidroksilna grupa 6, 8
Eterska grupa 6
Esterska grupa 7
Amidna grupa 9
Arilna grupa 4, 6, 7, 9
Identificiraj funkcionalne grupe u slijedećim spojevima:
KLASIFIKACIJA ORGANSKIH
REAKCIJA
a) Koja od reakcija
spada u reakcije
adicije?
b) Koje od reakcije
spada u reakcije
eliminacije?
c) Koje od reakcija
spadaju u reakcije
substitucije?
d) Koje od reakcija
traže prisustvo
kiseline, odnosno
baze?
KLASIFIKACIJA ORGANSKIH
REAKCIJA
a) 1.
b) 2, 5.
c) 3, 4, 6, 7.
d) 2, 4, 5, 6.
REDOX – REAKCIJE
Identificiraj promjenu oksidacijskog stanja označenih C-atoma:
C C
1
2
3
4
5
6
Identificiraj promjenu oksidacijskog stanja označenih C-atoma:
REDOX – REAKCIJE
C C
1 oksidovan redukovan
2 redukovan oksidovan
3 redukovan
4 oksidovan
5 redukovan oksidovan
6 redukovan oksidovan
NUKLEOFILI I ELEKTROFILI
Klasificiraj slijedeće molekule, odnosno
ione kao nukleofile, odnosno elektrofile:
nukleofili
elektrofili
NUKLEOFILI I ELEKTROFILI
Klasificiraj slijedeće molekule, odnosno
ione kao nukleofile, odnosno elektrofile:
nukleofili B, E, G, H
elektrofili A, C, D, F
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Napiši mehanizam hidratacije 2-propanona u baznim
uslovima!
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Prvi stepen reakcije je adicija hidroksida na karbonilnu
grupu (sporiji korak). Drugi stepen reakcije je transfer
protona na keto-enolni intermedijat koji je nastao u prvom
koraku reakcije (brži korak).
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Napiši mehanizam hidratacije etanala u kiselim
uslovima!
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Protoniranje karbonilne grupe je brz korak, dok je slijedeći
korak dosta sporiji (nukleofilna adicija vode) na oksonijum
ion. Zadnji korak je transfer protona sa konjugovane
kiseline na molekulu vode.
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Napiši mehanizam cijanhidrinske reakcije na keton
po tvom izboru!
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
U prvom stepenu reakcije nastaje konjugovana baza
cijanhidrina koja privlači proton sa molekule HCN
(drugi korak).
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Napiši mehanizam sinteze benzaldehid dietil acetala
iz benzaldehida i etanola pri kiselim uslovima!
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
U prvom stepenu reakcije dolazi do formiranja
benzaldehid etil poluacetala.
U drugom stepenu reakcije benzaldehid etil
poluacetal se protonizira pri čemu nastaje karbkation.
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
U posljednjem koraku ponovo dolazi do adicije
nukleofilnog etanola na polucetal, pri čemu nastaje
acetal.
Karbkation je stabiliziran rezonancijom.
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
Napiši strukture cikličkih acetala nastalih iz
slijedećih polaznih spojeva:
a) cikloheksanon i etilen glikol
b) benzaldehid i 1,3-propandiol
c) aceton i etilen glikol
d) aceton i 2,2-dimetil-1,3-propandiol
NUKLEOFILNA ADICIJA NA
KARBONILNU GRUPU
a)
b)
c)
d)
HIDRID KAO NUKLEOFIL
a) Koji od izomera alkohola C4H10O može biti
priređen hidrogenacijom aldehida?
b) Koji od izomera alkohola C4H10O može biti
priređen hidrogenacijom ketona?
c) Koji od izomera alkohola C4H10O ne može biti
priređen hidrogenacijom karbonilnih spojeva?
Za moguće sinteze prikaži mehanizme reakcija.
HIDRID KAO NUKLEOFIL
a) n-butanol
b) 2-butanol
c) 2-metil-2-propanol
Označi tačne konstatacije:
□ Organometalni ioni obično su disocirani u slobodne
ione u otopinama u kojima se njima provode reakcije.
□ Smatraju se donorima karbaniona.
□ U organokalijevim i organonatrijevim spojevima
veze C-M jače su ionske, pa su molekule reaktivnije od
organolitijevih i organomagnezijevih spojeva.
□ Zbog svojih karbanionskih svojstava oni su i kiseli.
□ Organo- K, -Na,-Li, i u odredjenoj količini –Mg u
organskim sintezama se koriste kao snažne baze.
C-ATOM KAO NUKLEOFIL
Označi tačne konstatacije:
□ Organometalni ioni obično su disocirani u slobodne
ione u otopinama u kojima se njima provode reakcije.
□ Smatraju se donorima karbaniona.
□ U organokalijevim i organonatrijevim spojevima
veze C-M jače su ionske, pa su molekule reaktivnije od
organolitijevih i organomagnezijevih spojeva.
□ Zbog svojih karbanionskih svojstava oni su i kiseli.
□ Organo- K, -Na,-Li, i u odredjenoj količini –Mg u
organskim sintezama se koriste kao snažne baze.
C-ATOM KAO NUKLEOFIL
C-ATOM KAO NUKLEOFIL
Napiši mehanizam Grignardove sinteze iz slijedećih
spojeva sa i propil magnezijum bromida:
a) formaldehid;
b) benzaldehid;
c) cikloheksanon;
d) 2-butanon.
C-ATOM KAO NUKLEOFIL
a) formaldehid
a) benzaldehid
C-ATOM KAO NUKLEOFIL
c) cikloheksanon
d) 2-butanon