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Copyright 41 .: 210 3608065 - 210 3608197 Fax: 210 3608197 - : , .: 210 3608826 - 210 3606760 ISBN: 978-960-381-399-6
. . , , . , .
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1: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .7 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .8 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .17 , . . . . . . . . . .34 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .36 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .43 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .43 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .58 ( ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .61
2: - - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .65 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .67 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .68 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .68 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .69 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .73 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .74 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .77 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .82 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .83 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .83 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .85 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .86 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .86 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .87 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .93 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .93 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .98
.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .99 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .104 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .110 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .119
3: - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .122 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .127 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .128 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .131 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .136 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .136 - - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .138 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .140 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .146 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .163 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .163 - - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .166 .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .166 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .170 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .181 ( ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . .188
4: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .191 2- . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .195 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .197 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .200 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .205 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .205 - - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .208 . . . . . . . . . . . .210 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .213 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .222 ( ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . .226
5: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .228 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .231
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .231 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .232 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .235 ( ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . .240
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .241 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .241 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .242 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .243 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .244 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .245 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .250 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .253 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .282 ( ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .286 - . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .289 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .335
1
(C). , : ) (CO), ) (CO2) ) ( (CaCO3)). . .. Wohler , , : NH4CNO NH2CONH2 . , , .
( 12.000.0000). . , , . -
8
XHMEIA B
, () , . , () . , ( , ). : i) (, ) ii) ( ) iii) ( ) iv) (, .)
4 : 1) . 2) ( ). 3) . 4) .
1 : i) Ko. , .. ii) . ,
1:
9
.. 1-
2 : i) . . , . ii) . , . : ) , , ..
) , , , , , ., ..
: ) , , ..
10
XHMEIA B
) , , , . :
3 , , . , .
4 . ; : ) . ) . ) , . ) . ) . ) CH2 .
1:
11
: CvH2v+2 C2 A 1 ( ) 2 (1 ) 2 (1 ) 3 (2 ) A 1 (ROH) 1 (ROR) 2 Ko (RCHO) 1 (RCOR) 3 (RCOOH) 1 (RCOOR) 2 CH3CH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 2- CH3CCCH2CH3 2 CH2=CHCH=CHCH3 1,3- CH3CH2CH2Cl 1- CH3CH2CH2OH 1- CH3OCH2CH2CH3 CH3CHO CH3CH2COCH2CH3 3- CH3CH2CH2COOH CH3COOCH3
C2 2
CH2+1 X: F, Cl,Br, I
C2+2
C2
C22
IUAC. , . . . : 4 , 4 .
12
XHMEIA B
:1 -: 1 C -: 2 C -: 3 C -: 4 C, -: 5 C -: C -: 7 C ... 2 --: , -- --: , --: , --: , --: , -- , --: 3 -: , -, -, - .. , , ... , -: , -: , - : ( ) , , .., , , ..
.. CH2=CHCH3 3 (C) (-), 1 (-) (-). .
1 , , . , . , ( 3 ). . .
1:
13
..
2 COOH, C, , . CH3CH2CH2COOH CH3CH2CHO
3 , : ) )
4 , ( ) CH3CCCH=CH2 1--3-5 4 3 2 1
5 - (: F, Cl, Br, I), -NH2, -NO2 . .
14
XHMEIA B
..
6 . . : CH3: CH3CH2: CH3C2CH2: CH3CH: I CH3 CH3CH2CH2CH2: CH2CH2CH: . CH3 CH3CHCH2: CH3 CH3 CH3CH: . CH3
7 , : 1o : B .. ( ).
1:
15
2 : ( 3 ). , . , , . 3 : . , . . ..
:
(CH3CH2) -. 4--4--2- :3 2 1
CH3CHCH=CH2 3--1- CH3
8 , .. :2 1
..
CH3CH2CHCl2 1,1-
16
XHMEIA B
9 ( 3 ), . () : COOH CHO CO OH 3 - - - - - - - -
..
10 (RCOOR) (RCOOH) , : RCOOR + RCOOH + ROH 2 : (-) .. CH3COOCH3
11 (ROH), (ROR), (RCOR) (RX) . (). .. CH3CH2CH2OH
1:
17
CH3OCH2CH3 CH3CO-CH2CH3 CH3CH2CH2I
. . () 78C. C2H6O. , 24C, . C2H6O, . , , , C2H6O, . :
, . , , , , . : : 1) 2) . . , , , , . -
18
XHMEIA B
. .. CH3CH2OH CH3OCH3 . , , , , . . H : . . . . C, , .. 5 C .
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 . CH3 . . , . .. CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 , OH . . . (.. ),
1:
19
, . .. :
4 :
. . . , : C2 2 ( ). C3H4 : CH3CCH CH2=C=CH2 C2+2 ( ). C2H6 : CH3CH2OH CH3OCH3 C2 ( ). C3H6 : CH3CH2CHO CH3COCH3 C22 ( ). C2H42 : CH3COOH HCOOCH3 . .
20
XHMEIA B
3. . , , , .
i. : C v H 2+2 () C . , : . C, . C , . C C , . C . . C5H12 ( ).
ii. I C 2 (). C . , :
1:
21
, C . . C . . C5H10 ( ). :
(1) : CH2=CHCH2CH2CH3, 1- CH3CH=CHCH2CH3 2-
(2) :
iii. I : C H 2 2 . , , . , : . . C .
22
XHMEIA B
: C58. :
:CH2=C=CH=CH2CH3 CH2=CHCH=CHCH3 CH2=CHCH2CH=CH2 CH3CH=C=CHCH3 1,2- 1,3- 1,4- 2,3-
: : C2 2, . .
iv. : C 2+2 . (ROH) (ROR) 2. . , , : . : . () , . . : , C .
1:
23
, C C . C . . : C5H12O. :
:
: , .
24
XHMEIA B
v. I : C 2 . , . (RCHO)
.
, , , . 3. , : . : . -
. . : . , ( ). : : C5H10O
1:
25
:
: , .
CvH2vO . .. : CH2=CH CH2OH : C3H6O. CvH2vO .
vi. : C v H 2v O 2 (RCOOH) (RCOOR). , . , . . :
26
XHMEIA B
, . (COOH), . . : : COO C . C C : COO C. . : C5H10O2. .
1:
27
: . RCOOR RCOOR . CH3CCH2CH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3. ROR ROR. : CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH3 . CvH2vO2 . CvH2vO2 .
vii. C v H 2v+3 N (RNH2), (RNHR)
: , ( ). (RNH2):
28
XHMEIA B
. 2 . .
, C C . , C C . , ( ) . -
C . : : C4H11N. :
1:
29
:
:
viii. C v H 2v1 N (RCN). . , : , . ( (CN), . . : C5H9N
.
30
XHMEIA B
ix. C v H 2v+1 X (x = F, Cl, Br,I) (). . , . , . ( ) . . : C4H9Cl.
: .
x. : C v H 2v+1 NO 4 C v H 2+1 SO 3 H . . , . : : C4H9NO2
1:
31
xi. . , . , . C . . : C4H8Cl2. H . :
32
XHMEIA B
xii. . : ( . . , , . . : : C3H6ClCOO :
xiii. : . . : : C4H7COOH.
1:
33
:
CvH2v+2 CvH2v CvH2v2 CvH2v+2O CvH2vO CvH2vO2
( 1) RH ( 2) ( 1) ( 3) ( 1) ROR ( 2) ROR ( 1) RCHO ( 3) RCOR ( 1) RCOOH ( 2) RCOOR ( 1) R2
, , , ,
CvH2v+1X, X = F, Cl, Br, I ( 1) R
CvH2v+3
( 2) RR ( 3)
CvH2v1 CvH2v+1NO2 CvH2v+1SO3H
( 1) RCN ( 1) RO2 ( 1) RSO3H
34
XHMEIA B
, . . , , , . : Cu . : C + 2 Cu 2Cu + CO2 T CO2 Ca(OH)2, CaCO3 . CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O CaCO3 . ( ) . CuO. CO2, KOH CO2 2CO3. CO2 , . : ( : CuO ) : 2 + Cu Cu + H2O . CuSO4, , CC2, .. .
1:
35
: 1) 2) 3) 4) , .
. . : ( ) (gr-at) . grat . , , . gr-at .
. . : 1) , 2) , Raoult, Graham, Vant Hoff , , . .
36
XHMEIA B
1.
: . CvH2v+2, 1 . CvH2v2, 2 . CvH2v, 2 . CvH2v2, 4
2.
1- : . C36 . C3H6O2 . C3H8O . C3H6O
3.
COC : . . . . . 2,2 . 2,2 . 2,3 . 2,3 :
4.
5.
1,1 , 1,1 , 1,2 , 1,2 : . C2H4I2 . C2H5I . C3H7I . C3H6I2
1:
37
6.
C5H8 , ( ). : . . . -1,2- . -1,3-
7.
C . .. : . (CH3) . (CH2) . (CH4) . (CH)
8.
.. C5H12 . : . CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 .
.
.
9.
41,38% C. C 1:1. .. : . (CHO) . (CH2O)v . (CH3O) .(CH4O)
38
XHMEIA B
10. C 9:8 . .. : . C3H7COOH . C4H9COOH . C2H5COOH . HCOOH 11. 62. .. : . C2H4(OH)2 . C3H6(OH)2 . C4H8(OH)2 . C5H10(OH)2 12. C 3:1 . .. : . C3H6O . C4H8O . C5H10O . C6H12O 1 . (. ) 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. , 9. , 10. , 11. , 12. .
, , o . 1. . CO . , . NaCN, C3CH2OH CH3CH3 . . CvH2v (v 2). 2. . 2- C3H8O .
1:
39
2, 2, 3, 3 . . , . . . 3. . CxHy. . CH4O . . 2- C4H8O. . 2, 3 C6H14. 4. . , . . CH2=CHCH2CH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3 . C5H12 . . . 5. . . . % . . . . CvH2v+1. (2) ., ., ., . (4) ., ., ., .
: (1) ., ., ., . (3) ., ., ., . (5) ., ., ., .
40
XHMEIA B
1. 2.
............. ................... . ............... CvH2v+2 ............. ................... ............... ................... . .................. ................ ..................... C3H4, ................ ...................... .................. ................. . ................... CvH2v+1-, ........................ C C .......... ................ .................... C. , ............ .................. .
3. 4.
5.
6. 7.
8. 9.
10. .................. .................... .................... .................... 1. , 2. , 3. , , 4. , , 5. , 6. , 7. , 8. , , 9. , 10. , , , .
1:
41
1. 2. 3. 4. 5. . CH3CHO . CH3OCH2CH3 . HCOOCH3 . CvH2vO .
6. 7.
. CHCCH2COOH .
8. 9.
2- 3-
. (CH4)v . (CH2)v .
10. 3--2-
11. 4--5--1,4
. CH2+2
12. 3--2-
.
1., 2., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12.
1. 2. 3.
; ; ;
42
XHMEIA B
4. 5.
; . ; , ; ; ; ;
6. 7. 8. 9.
10. ; 11. ; 12. ; 13. ; 14. ; 15. ; 16. ; 17. UPAC; 18. ; 19. ;
1:
43
20. ; ; . 21. ;
1 (C), (), (). 2,25 gr CuO 3,3 gr CO2. (3) 1,8 gr 60 ml Cl 1 , (N ). (..) . o (CO2) MrCO2 = ArC + 2ArO = 12 + 2 16 = 12 + 32 = 44 gr C 2,25 gr . 44 gr CO2 12gr C 33 gr x1=; x1 = 0,9 gr C ( 2,25 gr ) gr-eqs HCl 60 ml 1000 ml 1 gr-eq HCl 60 ml x2=; gr-eqs x2 = 0,06 gr-eqs HCl gr-eqs (NH3) = gr-eqs (HCl) = 0,06 1 mole 1gr-eq(NH3) = () 1
44
XHMEIA B + 3 + 2 4 + :
0,06 gr-eqs NH3 0,06 mole 3 1 mole NH3 14 gr 0,06 x2 = ; x2 = 0,84 gr ( 1,8 gr ) : 1,8 gr 0,84 gr 2,25 x3 = ; x3 = 1,05 gr mH = m mC mN = 2,25 0,9 1,05 = 0,3 gr ..: mC 0 ,9 nC = = = 0,075 gr-ats A rC 12 mH 0,3 nH = = = 0,3 gr-ats A rH 1 mN 105 = = 0,075 gr-ats : nN = A rN 14 0 ,0 7 5 C/N = = 1 0 ,0 7 5 0,3 H/N = = 4 0,075 0 ,0 7 5 N/N = = 1 0 ,0 7 5 ..: (CH4N)x 2 C, H , . () 5%. 0,8 gr 0,6 gr C r 160, .. . r = 160 gr 0,8 gr . 100 gr 5 gr
1:
45
0,8 gr
x1 = ;
x1 = 0,04 gr ( 0,8 gr ) : mO = m mC mH = 0,8 0,6 0,04 mO = 0,16 gr H CxHyOz. 1 mole CxHyOz 12x gr C, y gr H, 16z gr O. : 0,8 gr 0,6 gr C 0,04 gr H, 0,16 gr O 160 12x gr C, y gr H, 16 gr O A: 0,8 0,6 = x = 10 100 12 x 0,8 0,04 = y = 8 160 y 0,8 0 ,1 6 = z = 2 160 16z .. = C10H8O2
mC 0 ,6 nC = = = 0,05 gr-ats/0,01 gr-at = 5 A rC 12 0,04 mH nH = = = 0,04 gr-ats/0,01 gr-at = 4 A rH 1 mO 0,16 = = 0,04 gr-ats/0,01 gr-at = 4. .. = (C5H4O)x nO = A rO 16 Mr(C5H4O)x = (5 12 + 4 + 16) x = 80x 80x = 160 x = 2 Mr = 160
.. = C10H8O2 3 C, H, N , 16,5 gr CO2 10,125 gr H2O. To N 3 80 ml / Cl 2 N. Cl 20 ml / 1,75 . .. .
46
XHMEIA B
gr C 44 gr CO2 12 gr C 16,5 gr x1 = 4,5 gr C 18 gr H2O 2 gr 10,125 gr x2 = 1,125 gr 2 gr-eqs HCl 80 ml / 1000 ml / Cl 2 gr-eqs HCl 80 x3 = ; x3 = 0,16 gr-eqs HCl gr-eqs KOH 20 ml 1000 ml / 1,75 gr 20 x4 = ; x4 = 0,035 gr-eqs KOH gr-eqs NH3+ gr-eqs KOH = gr-eqs HCl gr-eqs 3 = 0,16 0,035 = 0,125 mole gr . 1 mole 3 14 gr 0,125 x5 = ; x5 = 1,17 gr 4,5 0 ,3 7 5 C: = = 3 12 0 ,1 2 5 1,125 1 ,1 2 5 H: = = 9 1 0 ,1 2 5 1,75 0 ,1 2 5 N: = = 1. .. (C3H9N)x 14 0 ,1 2 5 4 41,38% C. C 1:1. .. ; x2 = ; x1 = ;
1:
47
mC = 41,38% . C H 1:1 mH = 41,38% mC + mH = 82,76% . mO = m (mC + mH) = 100 (mC + mH) = 17,24% m 17,24 : n = = gr-ats 1 gr-at. r 16 : .. = (CHO)x: : C 1 = = 1 gr-ats C gr-ats 1 = 1
gr-ats H = 1
gr-ats C = 1
gr-ats 1 gr-at C 12 gr 1 gr-at H 1 gr. 100 gr 41,38 gr C, gr : 12 gr C 1 gr 41,38 gr C x1 = ; x1 = 3,448 gr H m = m mC mH = 100 41,38 3,448 = 55,172 gr O mC 41,38 nC = = = 3,448 gr-ats/3,448 gr-ats = 1 A rC 12 3,448 mH nH = = = 3,448 gr-ats/3,448 gr-ats = 1 A rH 1 55,172 mO nO = = = 3,448 gr-ats/3,448 gr-ats = 1. .. = (CHO)x 16 A rO 5: C, H N. 9:2 4:2. 0,15 moles 3,36 lt 2 (stp) .. .
48
XHMEIA B
: mC 9 mH 4 = = mH 2 mN 7 CxHyNz. moles 2: 1 mole 2 22,4 lt =; moles 3,36 lt = 0,15 mole 2 moles 2 gr-ats 1 mole 2 2 gr-ats 0,15 mol = 0,3 gr-at N =;
, , CxHyNz : 1 mole CxHyNz z gr-ats 0,15 moles CxHyNz 1 z = z = 2 0,15 0,3 12x gr C y gr 14 z gr , : mH 4 y 4 y 4 = = = y = 16 mN 7 14z 7 14 2 7 mC 9 12x 9 12x 9 = = = x = 6. .. C6H16N2. mH 2 y 2 16 2 6 30 gr p = 1 atm = 27C V = 8,2 lt. .. . r m p V = n R T p V = R T Mr mRT 30 0,082 (273 + 27) Mr = Mr = Mr = 60 1,5 8,2 pV 0,3 gr-ats
1:
49
MrCvH2+1OH = 12v + 2v +1 + 16+1=14v + 18 Mr = 60 .. = C3H7OH
14v + 18 = 60 v = 3
7 73,39% r. ; MrCvH2+1Br = 12v + 2v +1 + 80 = 14v + 81 14 + 81 gr 80 gr r 100 gr 73,39 gr r 14 + 81 80 = = 2 100 73,39 .. = C2H5Br 8 C 9:8 . .. . mC 9 : = . mO 8 CvH2v+1COOH T 12 + 12 gr C 32 gr 9 gr C 8 gr 12 + 2 32 = = 2 9 8 .. = C2H5COOH 9 5,555% . 72, .. . : CxHyCOOH MrCxyCOOH = 12x + y + 12 + 2 16 + 1 = 12x + y + 45 Mr = 72 12x + y + 45 = 72 12x + y = 27 (1)
50
XHMEIA B
72 gr (y + 1) gr 100 5,555 gr 72 y+1 = y = 3 100 5,555 (1) : 12x + y = 27 12x + 3 = 27 x = 2 .. = C2H3COOH. 10 62. .. ; CxHy(OH)2 MrCxHy(OH) = 12x + y + 342
Mr = 62
12x + y = 28 y = 28 12x
1 : x = 1 y = 28 12 1 y = 16 () 2 : x = 2 y = 28 12 2 y = 4 .. = C2H4(OH)2 3 : x = 3 y = 8 () .. = C2H4(OH)2 11( )
22,2 gr 13,44 lt (stp). .. . moles . moles C2+2 moles C2+2 MrCv2v+2 = 12v + 2v + 2 = 14v + 2 MrC2+2 = 12 + 2 + 2 = 14 + 2 : m = mCH2+2
+ mC2+2 22,2 = (14 + 2) + (14 + 2)
1:
51
22,2 = (14 + 14 + 4) (1) V = VCH2v+2 + VC2+2 13,44 = 22,4 + 22,4 13,44 = 44,8 = 0,3 (1) 22,2 = 0,3 (14 + 14 + 4) 74 = 14+14+4 14( + ) = 70 +=5 : i) = 1 = 4. ..: CH4, C4H10. ii) = 2 = 3. ..: C2H6, C3H8 . 12 2,12 gr 820 ml /, 27C, 3 atm. .. . ( , ). : CvH2v+2 m m RT TTV = R T Mr = Mr V TT 21,2 0,082 300 521,52 Mr = = = 212 3 0,820 2,46 MrCvH2v+2 = 212 12v + 2v + 2 = 212 14v + 210 v = 15 .. = C15H32.: V : = (273+27) = 300 V = 820 ml = 0,820 lt.
13 26,667% . .. : CvH2v+1OH CvH2v+2O
52
XHMEIA B
14 + 18gr 16 gr 100 26,667 14 + 18 16 = (14 + 18) 26,667 = 100 16 100 26,667 373,338 + 480,006 = 1600 373,38 = 1119,994 = 3 .. = C3H8O C37 14 0,5928 gr 3 gNO3 0,893 gr . .. . : CvH2v+1. 3 AgNO3 AgI . 14 + 128 gr CvH2v+1 235 gr g 0,5928 0,893 14 + 128 235 = 12,502 + 114,304 = 139,308 0,5928 0,893 12,502 = 25,004 = 2. .. = C2H5. 15 C O 3:1 . .. . C2H2vO. T 12 gr C 16 gr 3 1 12 16 = 12 = 48 = 4. 3 1 .. = C4H8O. 16 C . .. .
1:
53
: CvH2v+1OH CvH2v+2O. : mC + mH = mO 12v + 2v + 2 = 16 14v = 16 2 14v = 14 v = 1 .. CH3OH CH4O. 17 C. 62,07%C .. . CvH2v1O2 + CvH2v+1OH CvH2v1O2CvH2v+1
28 + 32 gr 24 gr C 100 62,07 28v + 32 24v = 100 24v = 1737,96 + 1986,24 100 62,07 662,04v = 1986,24 v = 3. .. = C3H8O, M.T. = C3H6O2. 18( )
r = 90 40% . .. . CxHy(OH)COOH . Mr = 12x + y + 16 + 1 + 12 + 2 16 + 1 12x + y + 62 = 90 12x + y = 28 (1) 90 gr (12x + 12)gr C 100 40 12x + 12 90 = 3600 = 1200x + 1200 x = 2 40 100 (1) y = 4. .. = C3H6O3.
54
XHMEIA B
19 4:1 . .. . CvH2v+2 = CvH2v1Cl3 2v + 2 gr H ( /C) 2 1gr H ( ) 4 1 2v + 2 2v 1 = 2v + 2 = 8v 4 8v 2v = 6 v = 1 4 1 M.T.1 = C4., M.T.2 = CHCl3. 20 72,2% Cl. 147,5 .. . CvH2vxO(Cl)x 147,5 gr 35,5 xgr Cl 100 72,2 147,5 3 5 ,5 x = 10649,5 = 3550x x = 3 100 72,2 Mr = 147,5 12 + 2 3 + 16 + 35,53 = 147,5 14 = 147,5 106,5 16 + 3 14 = 28 = 2 .. = C2HCl3O 21 r = 118. N .. . CxHy(COOH)2. r = 118 12x + y + 90 = 118 12x + y = 28 y = 28 12x A x = 2 y = 4 : = C2H4(COOH)2
1:
55
22 62,07% C. .. . H CxHyO. (12x+y+16) gr 12x gr C 100 gr 62,07 12x 12x+y+16 = 1200x = 744,84x + 62,07y + 993,12 62,07 100 455,16x = 62,07y + 993,12. A x = 3 (1) : 1365 + 8 993,21 = 62,07y y = 6. .. = C3H6O. 23( )
C. 0,1 mole 0,2 mole 12,2 gr , 1,4 gr . N .. . CxHy CxH . ( x , C). : 0,1 (12x+y)+0,2 (12x+) = 12,2 1,2x + 0,1y + 2,4x + 0,2 = 12,2 (1) 0,1y + 0,2 = 1,4 (2) x = 3 = 4 : 1,2 3 + 0,1 y + 2,4 3 + 0,2 4 = 12,2 3,6+0,1y+7,2+0,8 = 12,2 0,1y = 12,2 11,6 0,1y = 0,6 y = 6 H y = 6 (2) : 0,1 6 + 0,2 4 = 0,6 + 0,8 = 1,4 24 C. , 105% , .. . rC2+1() = 14 + 18 rC2+1r() = 14 + 81
56
XHMEIA B
: 105 105 14 + 81 = (14 + 18) + (14 + 18) 14+81 = 1 + (14+18) 100 100
205 14+81 = (14 + 18) 14 + 81 = 28,7 + 36,9 14,7 = 44,1 100 = 3. ..: C3H7Br C3H8O. 25 2,3715 gr. , 3 gNO3, 3,5955 gr . , .. . moles C2+1 moles C2+1r. [MrC2+1r = 14 + 81, MrC2+1 = 14 + 128] : (14 + 128)+ (14 + 81) = 2,3715 (1) : (12+2+1+127+12+2+1+80) gr (235+188) gr o 2,3715 gr 3,59555 gr 14+14 +209 423 = 50,337 + 50,337 = 251,685 + = 5 2,3715 3,5955 = 3 = 2 .. = C3H7Br C2H5. = 2 = 3 .. = C2H5Br C3H7. ( rAg = 235 rAgBr = 188). ( ). 26 2 17,5. r 50% r . .. . moles moles 2 . (14+14) (14+14) 17,5 = 17,5 = 70 = 14 + 14 (1) 2 (+) 2 2
1:
57
50 50 : rC = rC + rC 14 = 14 + 14 2 2 2 100 100 50 100 50 14 = 14 1 + 14 = 14 + 100 100 100
1 50 150 14 = 14 14 = 14 = 1,5 (2) 1 00 100
(1) (2) : 70 = 141,5 + 15 70 = 36 2 ..: C2H4 C3H6. : . .. d = 2,232 gr/lt (stp). : moles C2+2 moles C2 2. moles C2+2 (2 + 2) gr . moles C2 2 (2 2) gr . : (2+2) = 2(2 2) 2+2 = 4 4 2 = 4 6 = 2 3 (1) : m = mC2+2 + mC2 2 m = (14 + 18) + (14 2) = (14 + 14 + 16)gr V = VC2+2 + VC2 2 = 22,4 + 22,4 = 44,8 lt. : m (14+14+1) d = 2,232 = + = 6 (2) V 44,8 (1) (2) = = 3 ..: C3H8O C3H4. : d .
58
XHMEIA B
1 1. (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) (11) (12) (13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22) (23) (24) (25) (26) (27) (28) (29) (30) : 1- (31) 2,3--2- 2- (32) 2,2,4,4-- 3- (33) 2--2- 1,3- (34) 3--2-- 1,3- (35) 3--3--1- 2- (36) 2--3- (37) 2-- (38) 5--3--2- 3- (39) 4--2,4-- (40) 3,4--3- 3--2- (41) 2,2,5--3- 4--1- (42) 2,2,3-- 4--1- (43) 3--2- (44) 3-- (45) 2--2- (46) 4--2--1- 3--2- (47) 3--3-- 3--2- (48) 2,3- (49) 3--2-- 3-- (50) 4--2,4-- 3- (51) 3--3--1- 4--2- (52) -- 1,5- (53) 3,5-o (54) 3--1- (55) 2,2--4--1- (56) 3--2-- (57) 2--3--2-n- 2,4--4- (58) 3--4--4- 2--2- (59) 2--3--4--5--5- 3,4--2,5- (60) 3,3,5--2,2,4,5,6--4--
1:
59
2.
: (1) (5)
(2) CH2=CHCOOH (3) CHCl3
(6) HCOOCH3 (7)
(4) CH2OH I CH2OH 3.
(8)
: (1) C2+2 = 4,5,6 (2) C2 = 4,5,6 (3) C2 2 = 3,4,5
4.
: , , , , - , 1..., 1. ., 1..., , , 1..., 1... .
60
XHMEIA B
5.
:
.. ..1. .. (C2H4O2)x. A 0,05 mole 0,1 gr-at , .. . (. C2H4O2) 2. T 1,505 1023 (C2H4O)x 1 gr - at . .. . (. C2H4O)
1:
61
( ) 1.1 . C4H10O. . C4H10O. . C4H8O. . C4H8O. . C5H10O2. . C5H10O2. C, H . 4,6 gr . CaCl2, 5,4 gr , 8,8 gr. 4,6 gr 1,12 lt 2 tm 0C. Mr . . . 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12 r = 72. N ) . ) . . C5H12. C; r = 188, : 2,1% , 12,8% C 85,1% Br. : ) . ) . . 62,07% C 10,34%. r 58. : ) . ) . . , , 0,6 gr 0,88 gr CO2 0,36 gr H2O. Mr 30. : ) . ) . .
1.2
1.3
1.4
1.5 1.6
1.7
62
XHMEIA B
1.13
75% C 25% . : ) . ) . , r = 32. rC = 12, ArH = 1. mole . (CH2Br) 4 . .. . 48,65% C, 8,11% H . 1,48 gr 0,8 lt 0,84 tm 136,5C. : ) . ) . . rC = 12, ArH = 1, ArO = 16. N . : 1) 2--, 2) 3--2,4--, 3) 2,2,5--, 4) 2,3 -, 5) 1-, 6) 2--1-, 7) 4 -2-, 8) 3,5--4--1- 9) , 10) 2- , 11) , 12) 3,4,4--, 13) 2--1- 14) 2-, 15) 2,3--3- 16) 2--2- : 1)
1.14
1.15
1.16
1.17
2)
3)
1:
63
4) CH2=CHCH2CH2CH3 5) CH3CCCH2CH3 6)
7)
8) CH3CH2OCH2CH3 9)
10)
11)
12) HCOOCH2CH2CH2CH3 13) CH3COOCH2CH2CH3 14) CH2=CHCH2Cl 15) CH3CH=CHCl 16) CH2=CHCH2COOH 17)
18) CH3CHClCH2Cl 1.18 . . (CH2O)v, 180; 1.19 . . (CH3)v, 15 SO2; : 32 rS = 32, ArC = 12, ArO = 16, ArH = 1.
64
XHMEIA B
1.20
, , , 89,12% . . . 10,842 1022 C, 21,684 1022 5,421 1022 . . . , 0,486 gr, C, H, O , . , 1,32 gr CO2, 36 ml 2 0,324 gr H2O. A 20C 1 atm, . .
1.21
1.22
1.23
C, H . 2,108 1022 0,07 C, 14,756 1022 0,49 g . . .
2
(, ) , . :
( ), . : , . . C : C + O2 CO2 : 2C + O2 2CO : 22 + 2 22. : 1) (C2+2) 3 + 1 C2+2 + 2 CO2 + (+ 1)2 2
66
XHMEIA B
2) 1 (C2) 3 C2 + 2 vCO2 + 2 2 3) 1 2 (C2 2). 3 1 C2 2 + 2 CO2 + ( 1)2 2 4) (C2+1). 3 C2+1 + 2 CO2 + ( + 1)2 2 5) (C2+2). 3 C2+2 + 2 CO2 + ( + 1)2 2 6) : C2. 3 1 C2 + 2 CO2 + 2 2 7) : 3 1 C2 + 2 CO2 + 2 2 8) : 3 2 C22 + 2 CO2 + 2 2 9) : 3 2 C22 + 2 CO2 + 2 2 10) : 6 + 1 2C2+1X + 2 2CO2 + (2+1)2 + X2 2 11) CxHy: 4x + y y CxHy + O2 xCO2 + H2O 4 2 12) C, H, O: 4x + y 2 2CxHyO + 2 2xCO2 + yH2O 2 13) K ( )
2:
67
: i) T 1..: 3( 1) C2 22 + 2 CO2 + ( 1)2 2 ii) : 3 5 C2 24 + 2 CO2 + ( 1)2 2 iii) : 6 3 2C2+12+ 2 CO2 + (2 + 1)2 + 2 2
, . .
, ( ). .
. , , . . , , . . () .
5 12 C . . -
68
XHMEIA B
, . (.. Al2O3 SiO2) : C13H28 C8H18+CH2=CH2 + CH3CH=CH2 . . % .. n- , , . , .
5 9 C . , . . : , ( CH4(75%), 2(5%), C4H10(5%) ) (, , , 1,3-). , . , , , , , , ..
, ( ). ; (CH4) ( 90%). ( CO2
2:
69
SO2, CO, NOx, S 2). .
. .
, . , . . , , , , . : 1) 2 (Pt, Pd, Ni) : C2 + 2 RC=CR + H2t, Pd, Ni
C2+2 RCH2CH2R
t, Pd, Ni
. .. 2) Wurtz. a ( ): 2R X + 2Na R R + 2NaX
3) A (NaOH + CaO): RCOONa + NaOH RH + Na2CO3 RCOONa, RCOOK. . , , 1 C .
70
XHMEIA B
4) RX 2 ( Pt Pd), . R X + H2 RH + HX : R + H2 RH + H 2, (). ( ). : i) ( Kolbe):Pt, Pd Pt, Pd
. ii) ( ) .. () : R X + HX R H + X2 R + H R H + I2 iii) ( ) LiAH4: 4R X + LiAH4 4R H + LiX + AX3 iv) RMgX ( Grignard). , g. R X + Mg R MgX R MgX + H2O RH + Mg(OH)X
( 1 4 C) , , . ( 5 16 C) ( 17 ) , (.. ).
2:
71
: 1) : . CO2 2: 3 + 1 C2+2 + 2 CO2 + (+1)2 2 A 2 , (C) ( CO): +1 C2+2 + 2 C + (+1)2 2 2) : 400 500C . . : ) : CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2 + H2 ) : CH3CH2CH2CH3 CH3CH3+CH2=CH2 ) CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 )
3) Y: . . . : Cl2 r2 . R H + Cl2 R Cl + HCl
72
XHMEIA B
: CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2
CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2
CCl4 + HCl
: ( ). i) N: 3 2 R NO2. RH + HNO3 R NO2 + H2O ii) : 2SO4 SO3H : RH + H2SO4 R SO3H+ H2O T, , : 1) (1000C) i CO 2 C2+2 + H2O CO + (2+1)H2O 2) . , .
2:
73
: CH4 ( , , ) . , , , . C2H6 , : CH3 CH3 CH2=CH2 ( 20 C), (C3H8C4H10), (C5H12C6H14) (C7H16C9H2O). H2
. . 2, 2, 2 CO2, , 2, CO, SO2 . . (CO2) , . (CO) , . ( 2) , , . () (), (Pt Rh) . : y CxHy(g) + (4x+y)/4 O2(g) xCO2(g) + 2(g) 2 2CO(g) + O2(g) 2CO2(g) A CO. To NO : 2(g) N2(g)+ O2(g)
74
XHMEIA B
A . C2 ( 2).
: .
:1. . CH2=CH2 CH3CH=CH2. T : 2. 2SO4 160 170C l2O3 350C . RCH2CH2OH R CH=CH2 + H2Ol2O3 2SO4
3. M : RCH2CH2X + KOH R CH=CH2 + K + H2O 4. ( - ) : C2 2 + 2 C2i
. . 1. . . . i) : ( ) :
2:
75
: 2, Cl2, Br2, I2. H r2 ( ) r2 r2 . 2, 2 . ii) . arkovnikov :
: + (: Cl, Br, I), 2(+ ), ClO(Cl+ ), 2SO4(H+
S O3H).
arkovnikov . RCHCH2. I I A B
Cl CH3CH=CH2 CH3CHCH3 ( ) CH3CH2CH2Cl ( ). Cl
:1) 2( ). , Pt Pd. RCH=CH2 + H2 RCH2CH3
76
XHMEIA B
2) ( ). C ( arkovnikov). RCH=CH2+H+ RCH CH3 I I 3) 2 (+ ) RCH2=CH2+H+ RCH CH3 I 4) ClO (Cl+ ) RCH=CH2+Cl++ RCCH2Cl I 5) H2SO4 (H+ S O3H) RCH=CH2+H+ S O3HRCHCH3 I SO3H (: , +: ). 2. , 2SO4. , , . : CH2=CH (CH2CH) : i) ( ): CH2=CH2 (CH2CH2) ii) (CH3) CH2=CH (CH2CH) CH3 CH3+ + +
2:
77
iii) (Cl): CH2=CH (CH2CH) Cl Cl iv) (C6H5): CH2=CH (CH2CH) C 6H 5 C6H 5 v) (CN) CH2=CH (CH2CH) C C . . 3. . , , : CH3CH=CH2CH3 + Cl2 CH2CH=CH2 + HCl I Cl H .600C + + +
, , . , .
, . C2 2 ( 2). .
78
XHMEIA B
: 1) , , . RCH2CH2X + 2KOH RCCH + 2KX + 2H2O I X RCHCH2 + 2KOH RCCH + 2KX + 2H2O I I X X 2) a RX 1 HCCH + Na HCCNa + H2 2 HCCNa + RX RCCH + NaX 1 RCCH + Na RCCNa + H2 2 RCCNa + R RCCR + aX E ( ): 1) , 1200C 2CH41200C/
CCH + 3H2
2) CaC2 (). , CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH 3) 1,2- aOH
, , , : CaCO3 CaO + CO2 CaO + 3C CaC2 + CO CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH3000C 1000C
2:
79
. , , , .
1. . , , , . Markovnikov. i) RCCH + H2 RCH=CH2 RCH2CH3+H 2 Ni Ni
ii) (Cl2, Br2)
iii)
iv) (HCN) CCH + HCN CH2=CHCN v) 2
80
XHMEIA B
: H2O . , 2, , (CH3CHO)
( ): i) CHCH + H2 CH2=CH2 ii) Pt, Pd i +H 2
CH3CH3
iii) HCCH + HCl CH2=CHCl CH3CHCl2 iv) HCCH + HCN CH2=CHCN v) HCCH + H2O H2SO4 MgSO4
+H Cl
[CH2=CHOH] CH3CHO
2. , . RCCH , . , (). (Na, Ca) (Cu, Ag) ( CuCl AgNO3).
2:
81
: HCCH + a HCCNaH 2O 1/2H2 +Na
NaCCNa
1/2H2
HCCH + 2CuCl + 2NH3 CuCCCu + 2NH4Cl To CuCCCu . RCCH . 2 () . , : CCH + CH3CH2OH CH3CH2CCH + H2O 3. . , . , 500C, : 3CCH Fe, 500C
C 6H 6
CuCl 4Cl HCCH + HCCH H2C=CHC=CH +H CuCl, NH4Cl
1,3- 2C=CHCCH + H2 H2C=CHCH=CH2 Cl : 2C=CHCCH + HCl H2C=CHC=CH2 I Cl O .
82
XHMEIA B
4. : 5 CCH + O2 2CO2 + H2O 2 CCH (3000C), .
, . .
1. . 2. . CH2CH2CH2CH2 + 2KOH H2C=CHCH=CH2 + 2KOH + 2H2O I I Br Br
1. ( ) 1,4
Markovnikov CH3CH=CHCH=CH2 + HCl CH3CHCH=CHCH3 I Cl CH3CHCH=CHCH3 + H2 CH3CHCH2CH2CH3 I I Cl Cl . ( ) .1 2 3 4
2:
83
2. ) . (CH2C=CHCH2)v I CH3 ) 1,3. BUNA (CH2CH=CHCH2)v. BUNA S, BUNA SS, BUNA N ( ). ) (CH2C=CHCH2)v I Cl
. , C.
C6H6. CvH2v6 (v 6). Kekule , :
, -
84
XHMEIA B
, :
.1. . 2. , 510 C. , . , , . :
> C6H6 + 4H2 C6H14
3. E i) 3CCH > C6 H 6 ii) , . : C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O C6H5COONa + NaOH C6H6 + Na2CO3 4. , , Zn: C6H5OH + Zn C6H6 + ZnO500C, Fe
. , . . , .
2:
85
1. i) . , , .
( ). 2) 1)
2) C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 () 3) . 4) , : 15 C6H6 + 2 6C2 + 32 2
, , ..
( (78% v/v), (21% /), (0,03% /) (0,9% /). , -
86
XHMEIA B
, (), (SO2), (CO), . (3), . 2, : 2 > + > 3 . : + 2
(3) . (3) , . . (Cl) (Br) , . (CFCs). : CCl2F2 CClF2 + Cl Cl + O3 O2 + ClO ClO + O Cl + O2 (Cl), 1.000.000 , .uv
. , . . . () ( ), . CO2 , , .
2:
87
1.
: . (CH2CH2) .
.
. 2. . . 1- . 2- . . . . . : . 5 9 C . 1 3 C . 12 17 C . 20 25 C . CH4 . C2H6 . C3H8 . C4H10
3.
4.
5.
88
XHMEIA B
6.
: . . . . 2 CH3 . C2H6 . CH4 . C2H4 . C3H4
7.
8.
CH3COONa aOH : . C2H4 . C2H6 . C3H4 . CH4
9.
1,2 aOH, : . . . .
10. : . . . . 11. : . CO2, H2O, CO . 2, CH4 . CFCS, CH4 . CO2, H2O, CH4, CFCS
2:
89
12. CO2 : . 25% . 50% . 75% . 100% : 1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. , 9. , 10. , 11. , 12.
, , o . 1. . . . . . . . . . . . . . , . . 5 9 . . . . . . . . CH4 . . . . . . . . HCN .
2.
3.
4.
90
XHMEIA B
. . . . . . . . (1) . , . , . , . (2) . , . , . , . (3) . , . , . , . (4) . , . , . , . (5) . , . , . , .
5.
1.
........... ............... .......................... , .......................... .......................... . .......................... .......................... .......................... . .......................... .......................... . .......................... .......................... . .......................... . .......................... .......................... . .......................... .......................... . .......................... .......................... . .......................... , .......................... .......................... .
2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9.
10. .......................... , .......................... .
2:
91
1. , , , 2. , , 3. , 4. , 5. 6. , 7. , 8. , 9. , , 10. ,
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. A . . C6H5 . . . CH3Cl . CH4 . . C2 . . CCl4 . . C2 2
10. 11. 12.
1. , 2. , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. , 8. , 9. , 10. , 11. , 12. .
92
XHMEIA B
1. ; ; ; ; ; RCCH; ; 1,3- 1-; ;
2.
3. 4. 5. 6.
7.
8. 9.
10. ; 11. ; 12. ; ; 13. , ; 14. ;
2:
93
1 1- , 2-, 2, 1-, 2-, 2,2 , 2,2,3,3 . CH3CH2CH2CH2OH H2O .H2SO4
CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH3 ()Ni
+H2
CH3CH=CHCH3 (2-)
94
XHMEIA B
2 2,3, n-. 2,3:
n-: CH2=CHCH3 + Cl2 CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl 2CH3CH2CHCl + 2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2NaCl 3 , 2,3- . 600C +H 2
4 1,3-, 1,1-, 2-, 3-, . CaCO3 CaO + CO2 CaCO + 3C CaC2 + CO CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH 1) 1,3 CCH + HCCH CH2=CHCCHNH4Cl CuCl 3000C 1000C
2:
95
CH2=CHCCH+H2 CH2=CHCH=CH2 2) 1,1 CCH CH2=CH2 CH3CH2 3) 2- CH2=CHCH=CH2 + H2 CH3CH2=CHCH2+Cl 2 +H +H
4) 3- : HCCH NaCCNa CH3CH2CCCH2CH3 H2 2NaCl +2Na +CH3CH2Cl
CH3CH2CCCH2CH3 CH3CH2CH=CHCH2CH3Ni
+H2
3- CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ()Ni +H2
(: CH3CH2Cl: CHCH+H2 CH2=CH2 CH3CH2Cl. ) 5 1- : 1-, 2-, 2,3, 1-, 2-. 1) 1- CH3CH2CH2CH2Cl KCl H2 +KOH +HCl
CH3CH2CH=CH2
2) 2-
96
XHMEIA B
3) 2,3 CH3CH=CHCH3+Cl2 CH3CHCHCH3 I I Cl Cl 4) 1-
5) 2-
6 : , 2,2. 1) :
2) 2,2:
7 : , 1--2-, 1-.
2:
97
1)
2) 1--2-: CH3CH=CH2+Cl+ CH3CHCH2Cl I OH 3) 1-: CH3CH=CH2 CH2=CHCH2Cl + H2 CH3CH2CH2Cl600C HCl +Cl2
8 1,1- : 1-, 2-, , 2-. 1) 1-
2) 2-: CH3CH2CCH+CH2 CH3CH2CH=CH2+HCl CH3CH2CHCH3 I Cl 3) : CH2CH2CCH + 2H2 CH3CH2CH2CH3 4) 2-: CH3CH2C=CH2+H CH3CH2CHCH3 I OH
98
XHMEIA B
9 .
10 2--1- .
-
1 C58 . ;
. , . CH3CH CCH + CuCl + NH3 CH3CHCCCu + NH4Cl I I CH3 CH3
2:
99
, . : , 1,3-:
-1,2-. 2 4 C . ; . r. . .
.. 1 .. C5H12 . .. . .. : i) CH3CH2CH2CH2CH3 (1) ii) CH3CHCH2CH3 CH3 iii) (3) (2)
100
XHMEIA B
. (3), . 2 n- Wurtz. .. . n- 8 C . Wurtz, 4 C .. C4H9X. : (1) i) CH3CH2CH2CH2X ii) CH3CH2CHX I CH3 iii) CH3CHCH2X I CH3 iv) (2)
(3)
(4)
(1) (3). (1) a n-, (3) .
3 a (). 2 (). a (). .. () () .
2:
101
CH3CCH CH3CCNa 1/2 H2 +2H2 Na +a +R (A)
CH3CCR CH3CH2 CH2R(B)
2R + 2Na RR 2Na (B)
() RR, CH3CH2CH2R , R , : () CH3CH2CH2 () CH3CH2CH2CH2CH2CH3 4 () Cu. 2 () Cl (). () a () n-. N .. , , . () RCCH.
n- 6 C R . : (): CH3CCH (B): CH3CH=CH2 (): CH3CHCH3 I Cl (): CH3CHCHCH3 I I CH3 CH3
102
XHMEIA B
5 () aOH. . () Cl2, (). a (). () () , .. , , . () C2+1COOH + NaOH C2+1COONa C2+1COONa + NaOH C 2+2+ a2CO3 C2+2+ Cl2 HCl (B)
C 2+1Cl()
2C2+1Cl + 2Na C2+1 C2+1 + 2aCl()
() () C : + 1 = 2 = 1. : : CH3COOH B: CH4 : CH3Cl : CH3CH3 6 () r2 () (). () Na () CH3I. 2-, .. , , . a, RCCH. : RC CH+Na 2 RCCNa() 1\2 H
RCCNa+CH3I RCCCH3 + NaI RCCCH3 CH3CCCH3 (2-), , , R .
2:
103
CH3CCNa CH3CCH. A () () 1,2 . : ( )
CH3C CH+Na() ()
1\2 H2
CH3C CNa()
CH3C CNa + CH3I CH3CCCH3 + NaI 7 a . 2 i 2 -. .. . CH3CCH+Na CH3CCR + 1/2 H 2 Ni 2H2
CH3CCNa CH3CH2CH2R
+RI
E CH3CH2CH2R
R
().
: CH3CHI I CH3 CH3CCR: CH3CHCCCH3 I CH3 CH3CH2CH2R: CH3CHC2C2CH3 I CH3
104
XHMEIA B
8 () Cl () a (). To . .. , , . :
Wurtz, o o :
() CH2=CCH3 I CH3
1 , o 82,05% . .. .
2:
105
, 70 gr o, ; i) C2+1I + KOH C2 + I + 2 1 mole (14+128) gr CvH2v+1I 1mole 14 gr CvH2v { m = 14+12814 = 128 gr} 14+128 gr 128 gr 100 gr 82,05 gr 14 + 128 128 = (14 + 128) 82,05 = 100 128 100 82,05 11,4 + 8,7 + 10502,4 = 12800 1148,7 = 2297,6 = 2 .C2+1I = CH3CH2I.2S4
ii) CH3CH2OH 1 mole 46 gr x; x = 115 gr
H2O 160C
CH2=CH2
1 mole 28 gr 70 gr
2 5,5 lt 8,2 lt . .. , i. . 2 . lt lt . C 3H 4 + H2 C 3 H 6 lt lt lt C3H4 + 2H2 C3H8 lt 2 lt lt
106
XHMEIA B
:
( + 2) lt = 8,2 lt
( + ) lt = 5,5 lt
+ 2 = 8,2
+ = 5,5
5,5 + 2= 8,2
= 5,5
= 2,7 lt C H
= 2,8 lt C3H63 8
3 25 lt 2, . 19 lt. 25 lt i. ; . C3H6 + 9/2 O2 3CO2 + 3H2O x lt C3H6 x lt 9/2 x lt 3x lt . 3x lt CO2 9 , 25 x lt. 2 19 lt : 9x 9x 3x + 25 lt = 19 lt 3x + 25 = 19 x = 4lt C3H6 2 2
C3H6 + H2 C3H8 4lt 4lt 4lt 4lt C3H8 25 4 = 21 lt H2. 4 48 gr CaC2 i 2. , . CuCl . r2, . CuO, -
2:
107
29,6 gr. 2 i; CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH : 64 gr CaC2 1 mole HCCH 48 gr CaC2 y; moles HCCH y = 0,75 moles HCCH . r2 . : HCCH + 2H2 CH3CH3 0,75 moles 0,75 moles CuO 0,25 mole CH3CH3 x mole 2. C 2H 6 + 7CuO 2CO2 + 3H2O + 7Cu 0,25 moles 7 0,25 moles H2 + CuO H2O + Cu x moles x moles H CuO , m = 29,6 gr 1mole CuO 6 gr (7 0,25 + x) moles CuO 29,6 gr 1 16 = x = 0,1 mole 2 (7 0,25 + x) 29,6 : 0,75 moles C2H6 (0,75 30) gr C2H6 = 22,5 gr C2H6 3x moles H2 = 0,3 moles (0,3 2) gr H2 = 0,6 gr H2 2 .
108
XHMEIA B
5 , 20% 2, 150 cm3 , CO2, , 10%. . 25 O2 8CO2 C8H18 + + 9H2O 2 25 150 cm3 150 cm3 8 150 cm3 9 150 cm3 2 V cm3 100 cm3 20 cm3 2 V x = 0,2 V cm3 O2 x;
VN2 = V VO2 = (V 0,2) cm3 VN2 = 0,8 V cm3. (8 150) cm3 = 1200 cm3 CO2 (9 150) cm3 = 1650 cm3 2 0,8 V cm3 N2 25 0,2 V 150 = 0,2V 1875 cm3 2 V = (1200 + 1350 + 0,8V + 0,2V 1875) cm3 V = (V + 675) cm3. 100 cm3 (V + 675) cm3 10 cm3 CO2 1200 cm3 CO2
100 10 = V = 11.325 cm3 V + 675 1200 6( )
, 56000. 2000. . : ) , ) ) .
2:
109
) , (CH2)V. 2000, : 56000 Mr = 2000 Mr 56000 = 2000 r r = = 28 2000 ) r(CH2)V = 28 (12 + 2)v = 28 14v = 28 v = 2 ..: C2H4 ) : vCH2=CH2 (CH2CH2)V : 2000CH2=CH2 (CH2CH2)2000 7( )
56000. 11,2 lt ( stp) 14 gr. ) .. .. ) ) . gr 22,4 lt 11,2 lt ( stp) 14 gr 22,4 x; 2 2 ,4 x = 14 = 28 1 1 ,2 . r = 28 CvH2v, o r = 28 rCv2v = 28 12v + 2v = 28 14v = 28 v = 2 ..: C2H4 ..: CH2=CH2 ) y : yCH2=CH2 (CH2CH2)y : r = y r 56000 = y 28 y = 2000 ) 2000CH2=CH2 (CH2CH2)2000
110
XHMEIA B
. 1) 2 2--1- 2) 3) 4) 2 1- . 1... 1) 2- / H2SO4 170C 2) 3) 4) 5) / / 2- / 2--3- 1 mole 2 1 mole 1-
6) Cl2 7) r2 2- 8) r 9) 2 1- H2SO4 10) 11) 12) 13) .
1... 1) / 1,1- 2) / 2,3- 3) 2 mole a 1 mole HCCH . 4) 2 1- 5) r 6) 2 1- H2SO4 HgSO4 7) 2 H2SO4 HgSO4 8) / CuCl 9) / CuCl
2:
111
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. - , 2,3- 4--2- 1,1-- 1-, 2--, , 2- 1,4- 2,3-, 2--2- - , 2,5-. , n- 2- , 2-, 1, n-
1. 2.
1- . . 2 . ; : ) 2- ) 1- 2- ) 1,3- 1,2- ) 1- 1- 1,3- 2 . 1,3-;
3. 4.
5.
6.
2 . ;
7.
C4H6;
112
XHMEIA B ..
1.
a . , , , . .. , . C5H8 / . .. . . . . () a (). () 2 . .. (). C5H8 (A) a C3H7I (B) C8H14 (). () 2 n-. .. , .
2.
3. 4.
5.
6.
() C5H10Cl2 Cl . () (). () / . .. .
7.
a . 2 i 2--, .. .
8.
() a () CH3Cl (). () 2 . .. , .
2:
113
1.
4,8 gr , C2H5I. 7,1808 gr , ; (.: 88%)
2.
, 81,41% . .. . (.: CH3CH2CH2CH2) / 3,7 gr , . 2,96 gr . .. . (.: C4H8) , 4,5 gr , , . / , CO2 . /, 125 ml / HCl 0,6 N. . (.: C2H6, CO2)
3.
4.
5.
C2H4 2, 500 mmg. i C2H4 2, . 300 mmHg . .. ; (.: 66,67% C2H6, 33,33% H2 66,67% H2, 33,33% C2H6)
6.
, . 200 cm3 , 412,5 cm3 2. .. . . (.: 25% C3H6, 75% C3H4)
114
XHMEIA B
7.
/ 18,45 gr g . , CuO. , 24 gr . .. . (.: C3H8, C3H7Br) C2H4 2 250 cm3. i, C2H6. A 225 cm3 C2H6 ; . (.: 25 cm3)
8.
9.
, 3,51 gr, 0,156 gr . , 416 gr / r2 2% .. .. ; .. 2. (.: C4H6 2,912 gr, 0,754 gr)
10. 8,7 kgr C4H10 4,1328 kgr C3H6, 2,7552 kgr C2H4 m3 H2, stp. . (.: 82%, 5C4H10 4C3H6 + 4C2H6 + 5H2) 11. 4,8 gr a, 1,12 lt stp. .. . (.: CH3CH2COONa) 12. 3,488 gr 1 gr a. stp. ; (.: 358,4 cm3, 3,56 gr) 13. 1,4 gr / r2 3,2 % . 125 ml /. .. ; 560 cm3 , stp, 2,25 .
2:
115
; ; (.: C4H8, 3,425 gr, 4, 2 ) 14. Al2O3, o . 150 gr 84 gr , 20% ; (.: CH3CH=CH2) 15. , , 30,435% . .. . (.: C4H8, 3 ) 16. / 12,95 gr . / 8,5 gr / . , , 11,09 gr . .. . (.: C4H8 3) 17. , 2,9 gr . , 6 gr . . (.: nC4H10, CH3CH3) 18. - , 2,484 gr . , 1,886 gr . .. . (.: 1-, 3-) 19. , 7,84 gr, 22,4 gr . 80 cm3
116
XHMEIA B
160 cm3 , 160 cm3 / . , . (.: C4H8) 20. M , 0,629 gr, a. . 190,4 cm3 , stp. .. . (.: CH3CH3, CH3CH2COOH) 21. . r2 22,4 gr / , 21,76 gr . .. . (.: C4H6) 22. 80%, . 80%. , , 75% . 30% P.V.C. 45 kgr P.V.C. (.: 500 kgr) 23. 1,3- 2. 200 ml / r2 3,2% .. . (.: 2,16 gr) 24. 1 atm 27C. 500C, . 427C, 1 atm 26% , . (. 69%)
2:
117
25. 2 4:1 . i / r2 4% .. 1,8 lt / r2 . (. 25,2 gr) 26. CH4 . 400 cm3 / 3, / , 120 cm3. / 0,325 gr , .. 400 cm3 . stp. (. 120 cm3 CH4 280 cm3 HCCH) 27. 90 cm3 2, . , 120 cm3 CO2, 90 cm3 Ni 40 cm3 . .. 90 cm3 . . (. 50 cm3 H2, 30 cm3 C3H6, 10 cm3 C3H4) 28. 250 cm3. i 150 cm3 . .. ) / r2, ) / r2. . (. ) 100 cm3, 150 cm3 ) 150 cm3, 100 cm3) 29. 0,15 gr / , 2. , 84 cm3 . stp, / . (. 78,5%)
118
XHMEIA B
30. , 1,911 gr 1,25 lt /. / 0,4256 mmg 27C. ; ; (. 1600) 31. 1,3- . , , , 20% .. 2, 27,7 . una 500 kgr ; . (. 478,582 kgr) 32. , 336 cm3 254 cm3 2, i. 1/10 , i 2. 41,8 cm3. ; 10,8 gr 0,2 mole , .. ; ; (. CH2=CHCH=CH2) 33. M , 235,12 kgr , , . 39,6 kgr , ; (. 224,4 kgr)
2:
119
( ) 2.1. , . : ) .. ) .. . . 2.2. , 20% 2 80% 2. 51 . : ) .. ) . . 2.3. . . CO2 2 28/38. : ) moles ) % .. . 2.4. 2, 2. N : ) .. ) . . 2.5. 4,4 gr 9,856 lt ( stp). .. . 2.6. 400 cm3. To , . 425 cm3 . . . 2.7. Na 2-- 2--2-, ; . 2.8. CaC2 , : 1) , 2) , 3) , 4) n-, 5) 1,2--
120
XHMEIA B
, 6) 1-, 7) 1,1-, 8) n-, 9) 2-, 10) 3,4-- 2.9. ; 2.10. .. C4H6. ; 2.11. ; 2.12. , : ) , 2) 2-, ) 1-, ) 3-. 2.13. , 2,3-. 2.14. 4--2-. 2.15. () (), , (). () (), . 2-, .. , , . 2.16. 0,280 lt , stp CuO. 1,6 gr. : ) .. ) .. . 2.17. 2,24 lt , stp, 16 gr O2. .. . 2.18. 14 lt 60 lt 2. 12 . 3 16 C, .. . . 2.19. , 0,05 lt. i 0,03 lt . . , .
2:
121
2.20. 18,4 gr H2SO4, , 1000 cm3 . % . . 2.21. 2,816 , 1 lt stp 1,3 gr. : ) .. ) . 2.22. , 45 lt , stp. . 2.23. , 80% . 16,2 gr 13,44 gr , . .
3
A () . : i) (, ) ii) . (OH). .
:1) , (, ) . 2) , , , , . 3) , , , .
CvH2v+1OH ( ROH). K CH3CH2OH ( ). , .
1) H2O H2SO4.
3: H2SO4
123
RCH=CH2 + HOH > H2SO4
CvH2v + H2O > CvH2v+1OH 2) A gOH CH3CH2I + AgOH CH3CH2OH + AgI 3) Grignard . RI + Mg > RMgI > RCH2OH + Mg(OH)I RMgI + HCH=O RCH2OMgI H 2O
4) RCOOH + R RCOOR + H O 2
5) RCH=O + 2H RCH2OH ( )
.
( ):1) C6H12O6 > 2CH3CH2OH + 2CO2
124
XHMEIA B
2) . , , . , , . > CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O : i) ii) CO2 CO2 + 2H2 > CH3OH H2SO4
, . . , .
1. (, a), RONa+, , 2. 1 ROH + Na RONa + H2 2 H2O . RONa + H2O ROH + NaOH
2. . ROH + HOSO2OH ROSO2OH + H2O ROH + RCOOH RCOOR + H2O
3:
125
3. O i) O RCH2OH RCH2OH + O RCHO + H2O RCHO + O RCOOH ii) O RCHOH I R .
iii) O . . 2 (Cu, Ag) nO2, K2Cr2O7 . CH3OH + MnO2 + H2SO4 HCHO + MnSO4 + 2H2O , , Cu Ni, .
4. , H2SO4 l2O3 i) , (140C) .2 CH3CH2OH + HOSO3H > CH3CH2OSO3H >
H O
140C
+CH3CH2OH
126
XHMEIA B
> CH3CH2OCH2CH3 + H2SO4 ( ) 2CvH2v+1OH > CvH2v+1OCvH2v+1 + 2H2O 2
H2SO4
2 = 130 140C iii) (160C) . CH3CH2OH + HOSO3H > CH3CH2OSO3H > CH2=CH2 + H2O ( ) CvH2v+1OH > CvH2v+H2O 1
H2O
160C
H2SO4
1 = 160 170C , H2SO4, H2SO4. . , .
5. .i) . : i) ( ) i) CH3CH2OH + Cl2 + 2NaOH CH3CHO + 2NaCl + 2H2O i) CH3CHO + Cl2 + 3NaOH CCl3CHO + 3NaCl + 3H2O i) CCl3CHO + NaOH CHCl3 + HCOONa ii) . (PCl5, PCl3, SOCl2) : ii) ( ) ii) CH3CH2OH + PCl5 CH3CH2Cl + POCl3 + HCl
6. 3v CvH2v+1OH + O2 vCO2 + (v+1)H2O 2
3:
127
( : CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O)
.
. , , , .
()
1. , . 2. . . lCl3, : . 2 .
, , , , . .
128
XHMEIA B
1. (.. ) (.. 3)
3
2. 3. , : C H O + H O+ C H OH + H O 6 5 2 6 5 3
, C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O 4. , 5. . 6. (): C6H5OH + 3H2 C6H11OH
: 1) : 2) ( , .) : 3) ylon 66 : 4) (), , .
. ,
3:
129
1) > RCHO + H2O RCH2OH +O
2) i) M (HCOO)2Ca CHO + CaCO3 ii) M , , (RCOO)2Ca RCOR + CaCO3 iii) , . (RCOO)2Ca + (RCOO)2Ca 2RCOR + 2CaCO3 iv) M (HCOO)2Ca + (RCOO)2Ca 2RCHO + 2CaCO3
X , , C .
1. i) : , , gNO3 (A Tollens) Fehling ( CuSO4, NaOH ) . RCHO + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O RCOOH + 2Ag + 2NH4NO3 RCHO + 2CuSO4 + 4NaOH RCOOH + Cu2O + 2Na2SO4 + 2H2O ii) : , . .
130
XHMEIA B
2. i) :
ii)
3. , -
, HCN, NH3, .
4. i) O (. aOH) ZnCl2. ii) , , , . . . ( 40%), . , , .
3:
131
1. . 2 : . CH3CH2CH2OH .
.
.
2.
, : . . 1 . 2 . 1 , : . CO CO2 . CO H2O . CO, CO2, H2O . CO2, H2O.
3.
4.
: . . . . a . . . .
5.
132
XHMEIA B
6.
nO4 ( ) C4H9OH. .. . CH3CH2CH2CH2OH .
.
.
7.
: . . . . : . . . . : . . . .
8.
9.
10. NaOH : . C6H5ONa . C2H5ONa . C3H7ONa . C4H9ONa 11. CH3OH . .
3:
133
. . 12. : . . . . 1., 2., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12..
1.
. . RCH2OH . 2 CO . : CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
2.
. . . . . CH3CH2ONa . . (CH3CHO)4 .
3.
4.
. . lCl3, . . . .
5.
. . . . Tollens .
134
XHMEIA B
(1) ., ., ., . (2) ., ., ., . (3) ., ., ., . (4) ., ., ., . (5) ., ., ., .
1. 2. 3. 4. ................. ................. ............... . ........... ................ ...... ............ .............. .................... . Fehling ................ Cu+2 ......................... Cu2O. .................. ................ ..................., ..................... . .................... ............................. , ....... .................... .......................... .............................. ....................... ........... ........................ .
5. 6. 7. 8. 9.
10. .................. ................. ............... . 1. , , 2. , , 3. , 4. , 5. , 6. , 7. Tollens, 8. , , 9. , , 10. , ,
3:
135
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. M . . CH3CHO . . . CH3OH . CvH2v+2O . RONa . . CH3CH2ONa . .
10. 11.
12. . 1., 2., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12..
1. 2. 3. 4. 5. 6. 22; ; ; ; ; 1;
136
XHMEIA B
7. 8.
2 3; ; , ;
9.
10. , ; ; 11. ; 12. ; 13. ; 14. ; 15. Fehling Tollens; 16. ; 17. ; 18. ; 19. ;
O 1 32 .
3:
137
2 2 1,2-2 , 2 , 2 . )
) 1
) 2
CH3CH2CHMg + CO2 CH3CH2CHCOOMgCl > CH3CH2CHCOOH Mg(OH)Cl I I I CH3 CH3 CH3
+H2O
138
XHMEIA B
)
3 2--3
4
1 () . C3H8O. . a.
3:
139
. : CH3OCH2CH3
2 () . C4H9Cl AgOH . . ; ( . C4H9Cl) AgOH . C4H9OH. . i) CH3CH2CH2CH2OH (1) ii) (2)
iii)
(3)
iv) (4) . (4) . = ( )
3 () . C3H8O. . () () a 2. () 2 aOH ; ; () . . :
140
XHMEIA B
i) CH3CH2CH2OH ii)
1
2
2. . 4 , 1 2;
CH3 ( ) A 2. 1.
.. 1 Grignard . r. Mg . , a .. .
3:
141
RR CH3CH2R R: CH3CH2 RBr CH3CH2Br. 2 2 NaOH, . . . , . . :
RCOONa aI. RCOONa RH + Na2CO3CaO +NaOH
142
XHMEIA B
RH R .: 2
.:
.: .: CH3CH2COONa 3 ( . .) () . () MnO4 () aOH. (). (), () 2 aOH. To (). . . () (RCH2OH). () aOH.
()
()
()
( )
3:
143
() R () {RCH2OH} v+1 , (C). R C () +2 C. ()
() , : v+1=+2=+1 (1) O RH C. O RR 2 C. , = 2 (2) (1), (2)
=1
=2
(): CH3CH2CH2OH, (B):
4 () () () 2. () Grignard HCHO. () (), nC5H12 . . , , , .
R1 R2 , :
144
XHMEIA B
() nC5H12. :
R = CH3 = R1 = R2 ():
(): ():
():
3:
145
5 () C6H14O a. () (). () . () (). () Wurtz . . C6H14O a . I C3H7OC3H7. : 1. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 2.
3.
. 1. CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + 2HI 2CH3CH2CH2I + H2O ()
()
146
XHMEIA B
Wurtz . :
:
() Wurtz
1 : 2,3 gr r = 46, 11,9 gr KBr. . . . rCvH2v+1OH = 14v+18 Mr = 46
14v + 18 = 46 v = 2
3:
147
. : CH3CH2Br () CH3CH2 CH2=CH2 () ( ) m 2 ,3 nCH3CH2OH = = = 0,05 moles Mr 46 O Br: m 1 1 ,9 nBr = = = 0,1 mole M r 119 CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr 0,05 moles 0,05moles A 0,05 moles Br 0,1 moles 0,05 mole Br. CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + Br + H2O 0,05 moles 0,05 moles
moles
mC2H4 = n Mr = (0,05 28)gr = 1,4 gr moles 0,05:0,05 = 1:1. CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH + KBr +CH3CH2Br + KOH CH2=CH2 + KBr + H2O 2CH3CH2Br + 2KOH CH3CH2OH + CH2=CH2 + 2KBr + H2O 2 () CvH2v+2O ) a ) 2 aOH ) KMnO4, 2,7%. . .
148
XHMEIA B
. . : (v 0). To . CH3CH2OH CH3COOHH2O +2O
Mr = 46 Mr = 60 H .
: m = m m m = [(14 + 16) (14 + 44) gr m = 2 gr (14v + 46) gr 2 gr 100 gr 2,7 gr (14 + 46) 2 = = 2 100 2 ,7 . = .
)
3:
149
)
3 62. 0,2 mole 50,4 gr 3 50% . 0,2 moles , 34,8 gr . r . ()x + xHNO3 A(NO3)x + xH2O 0,2 mol x 0,2 mole 100 gr / 50 gr (HNO3) 50,4 gr / y; y = 25,2 gr HNO3 . : m 25,2 nHNO3 = x 0,2 = x = 2 Mr 63 ( ) : CxHyCOOH BCOOH A(OH)2 + 2BCOOH (BCOO)2A + 2H2O 0,2 moles 0,4 moles 0,2 moles 0,4 moles : mA(OH)2 + m = m + m 0,2 62 + 0,4 r = 34,8 + 0,4 18 Mr = 742
150
XHMEIA B
4 57,5 gr , 5,6 lt stp. , . ; moles . rCH3CH2OH = 46 5,6 57,6 nCH3CH2OH = = 1,25 moles, nC24 = = 0,25 moles 22,4 46 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 0,25 moles 0,25 moles
A 1,25 mole 0,25 mole, 1 mole . 5 184 ml KMnO4, . , , . 150 ml , 25 ml 32 ml aOH 1N. N . 5CH3CH2OH+4KMnO4+6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O moles moles moles CH3COOH 150ml . 25 ml CH3COOH /6 moles CH3COOH CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O /6 moles /6 moles
3:
151
100 ml 1 greq NaOH 32 ml x;greq x = 0,032 greqs NaOH 1 mole 1 greq NaOH = 1 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O 1 mole 0,5 moles mole 0,25:0,5 = 1:2. . . 4CH3CH2OH 2CH3CH2OCH3 + 2H2O + CH2CH2OH CH2=CH2 + H2O 5CH3CH2OH CH2=CH2 + 2CH3CH2OCH2CH3 + 3H2O 1,25 moles , 0,25 moles 1 mole . 1,25moles 1mole 0,25 100moles y;moles o 1 0 0 m o le s y = 1 mole = 80% 1 , 2 5 m o le s 80% . 0,032 greqs 0,032 moles NaOH = 0,032 = 0,192 moles CH3CH2OH 6 184 ml 0,192 moles 0,192 46 gr 100 ml x; x = 4,8 gr CH3CH2OH 4,8 . 6 4,07 gr 1 39,6 ml MnO4 1M. nO4 . .
152
XHMEIA B
Mr 1 rCH3CH2CH2CH2OH = 74 moles : 4,07 nCH3CH2CH2CH2OH = = 0,055 moles 74 1000 ml / 1 mole KMnO4 39,6 ml / x; moles x = 0,0396 mole KMnO4 moles 1 moles . 5CH3CH2CH2CH2OH + 2KMn O4 + 3H2SO4 moles 2 moles 5+2 +7
5CH3CH2CH2CHO + K2SO4 + 2Mn SO4 + 11H2O moles 5CH3CH2CH2CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 moles 4 moles 5
5CH3CH2CH2COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O mole : nCH3CH2CH2CH2OH = 0,055 moles + = 0,055 2 4 nKMnO4 = 0,0396 + = 0,0396 5 5 (1) (2) = 0,011 moles CH3CH2CH2CHO (0,011 72) gr = 0,792 gr CH3CH2CH2CHO = 0,044 moles CH3CH2CH2CHO (0,044 88) gr = 3,872 gr 7 0,2 moles C3H7OH 200 ml KMnO4 2N. N . . (1) (2)
3:
153
1 2. 1 . 1000 ml 2 greqs KMnO4 200 ml x; x = 0,4 greqs KMnO4 1 mole 1 greq KMnO4 = 5 1 mole KMnO4 5 greqs y; moles 0,4 gr-eqs y = 0,08 mole KMnO4 5CH3CH2CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 4 0,2 = 0,016 moles 5 5CH3CH2COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O 0,2 moles 5CH3CHOH+2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3C=O + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O I I CH3 CH3 0,2 mole 2 0,2 = 0,08 moles 5 A KMnO4 KMnO4 2, 2. 8 . , . 2 aOH 4,728 gr . 168 ml KMnO4 0,2 M H2SO4. . : :
154
XHMEIA B
i) CH3CH2CH2CH2OH ii)
(1) (2)
iii)
(3)
iv) (4) A , (1) (2) (3) (4). : RCHOH I CH3 (2) 1 2. moles 2. 1000 ml 0,2 moles KMnO4 168 ml x = 0,0336 moles nO4 O 4 2 nKMnO4 = 0,0336 moles + 0,012 = 0,0336 = 0,036 moles 5 5 mole 1 : 0,036 (0,036 74) gr = 2,664 gr 9 () . r , . 141,176 % , . . x;
3:
155
, moles moles . : CH3CH2CHOH + I2 + 2NaOH CH3CH2C=O + 2NaI + 2H2O I I CH3 CH3 moles moles
CH3CH2C=O + 3I2 + 3NaOH CH3CH2C=O + 3NaI + 3H2O I I CH3 CI3 moles moles CH3CH2C=O + NaOH CH3CH2COONa + CHI3 I CI3 moles MrCHI3 = 394 moles CHI3 4,728 nCHI3 = moles nCHI3 = 0,012 moles = 0,012 moles 394 moles 2 : 0,012 (0,012 74) gr = 0,888 gr A 168 ml MnO4, 1 . 5CH3CH2CH2CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 4 moles 5 5CH3CH2CH2C + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O moles moles 5CH3CH2CHOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 I CH3 0,012 moles 2 0,012 moles 5 moles
156
XHMEIA B
5CH3CH2C= + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O I CH3 CvH2v + HBr CvH2v+1Br moles (14v+81)gr
moles (14v)gr
CvH2v+1 + HBr CvH2v+1Br + 2 moles (14v+18)gr moles (14v+81)gr To : (14 + 81) + (14 + 81) = 2 (14 + 81) : 14 + (14 + 18) = 28 + 18 = (28 + 18) 141,176% , 141,176 2 (14 + 81) = (28 + 18) + (28 + 18) 100 141,176 2 (14 + 81) = [(28 + 18) + (28 + 18)] 100 2 1400 + 2 8100 = 241,176 (28 + 18) 2800 + 16200 = 6752,928 + 4341,168 11858,832 = 3952,928 = 3 .: C3H6 (), C3H8O (), C3H7Br () . 2. . :
3:
157
10 76. 3,23 gr 952 cm3 (stp). , . moles 3,23 m n = n = = 0,0425 moles 76 M r x ()x + xNaOH A(ONa)x + H2 2 x 0,0425 moles x 0,0425 moles 0,0425 moles 0,0425 moles 2 moles 2: nH2 = VH2 Vm( ) x 952 x 0,0425 = 0,0425 = 0,0425 2 22400 2
x = 1 x = 2 2 2. 11 3,7 gr . , 9,6 gr. . ; . CvH2v+1OH + 3vCuO vCO2 + (v + 1)H2O + 3vCu moles
158
XHMEIA B
(14 + 18)gr 3 16gr 37 gr 9,6 gr (14 + 18) 3 16 = 134,4 + 172,8 = 177,6 3,7 9,6 172,8 = 43,2 = 4 .: C4H10O : 1 i) CH3CH2CH2CH2OH ii) 2
iii)
21
iv)
22
1 12 20,8 gr. 3,36 lt , stp, a. . , 3gr . . . , . , . moles 3 n = = 0,1 moles 30 ( ) CH3OH + O HCHO + H2 0,1 moles 0,1 moles 0,1 moles (0,1 32)gr = 3,2 gr
3:
159
moles 0,1 ( .: CvH2v+1OH) , : 0,1 32 + (14 + 18) = 20,8 (1) Na: 1 CH3OH + Na CH3ONa + H2 2 0,1 0,1 moles moles 2 1 CvH2v+1OH + Na CvH2v+1ONa + H2 2 moles moles 2 0,1 22,4 + 22,4 = 3,36 (2) 2 2 (2) 1,12 + 11,2 = 3,36 11,2 = 2,24 = 0,2 moles CvH2v+1OH (3) (1) 0,1 32 + 0,2 (14 + 18) = 20,8 3,2 + 2,8 + 3,6 = 20,8 2,8 = 14 = 5 .CvH2v+1OH: C5H11OH . : 1) CH3OH 2)(3)
13 . . 1,222 gr 88 ml Br2 4% . . CvH2v+2O. -
160
XHMEIA B
, r2, CvH2v CvH2vBr2. 100 ml 4 gr Br2 88 ml x; x = 3,52 gr Br2 Br2 : CvH2v+Br2 CvH2vBr2 ( moles H/C) ( 14)gr (14 + 160)gr 14 gr CvH2v (14 + 160) gr CvH2vBr2 T 1,222 3,52 14 v (14 + 160) = 1,222 3,52 3,52 14v = 1,222 (14 + 160) 49,28v = 17,108v + 195,52 32,172v = 195,52 v = 6 ..: C6H14O , (: ). CH3CH2CH2OCHCH3 : CH3 CH3CH2CH2OCHCH3 CH3CH2CH2I + CH3CHI I CH3 CH3 CH3CH2CH2I + HI CH3CH2CH3 + I2 CH3CHI + HI CH3CH2CH3 + I2 I CH3+2HI
3:
161
14 CuO, 448 cm3 , (stp). , , , 2,88 gr. K2Cr2O7 0,2 N 2,4 gr , , 400 ml 2Cr2O7. .. . moles . : CvH2v+1OH + 3vCuO vCO2 + (v+1)H2O + vCu . ( ) (14v+18)gr (3 16)gr 448 cm3 (14v + 18)gr 22400 cm3 2,88 gr
(14 + 18) (3 16) = 448 2,88 (14 + 18) 22400 1 3v 16 = 0,96v = 2,88 v = 3 0,02 2 ,8 8 gr-eqs 2Cr2O7 1000 m 0,2 gr-eqs 2Cr2O7 400 m x = 0,08 gr-eqs 2Cr2O7 gr-eqs : 1 mole 1 gr-eqC3H7OH = 1 mole = 1 gr-eqC3H7OH (: ) : 1 mole C3H7OH gr-eqs 0,04 0,04 gr-eqs x;
162
XHMEIA B
2Cr2O7 gr-eqs 0,04 = 0,08 = 2
C 2 2-.
15 CvH2v+2O Na. () CO2 6:7 . () Ag2O . .. (). () CvH2v+2O Na . CvH2v+2O ( moles): 3v CvH2v+2O + O2 CO2 + (v+1)H2O 2 v moles (v+1)moles 6 moles 7 moles v v+1 = 7 = 6 + 6 = 6 6 7 . : 1. CH3OC5H11 ( ) 2. CH3CH2OC4H9 ( )
3:
163
3. C3H7OC3H7
( )
, , CH3I C5H11I, g2O CH3 C5H11, . , 1 2-. 2 CH3CH2C4H9, ( ) C4H9. C4H9 2- (CH3CH2CHOH) o : CH3CH2CHCH2CH3 I CH3 CH3
1 1-. CaCO3 > CaO + CO2 CaO + 3C > CaC2 + CO CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH HCCH + HCCH > CH2=CHCCH > NH Cl4
1000C
3000C
CuCl
+H2 Ni
CH2=CHC=CH2 > CH3CH=CHCH2Cl > CH3CH2CH2CH2OHH2SO4
+HOH
+H2 Ni
2 , 2- 3,4--. i) CH3CH2OH > CH3COOH i) 2CH3COOH + Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca + 2H2O2H2O+ O
164
XHMEIA B
i) 2CH3CH2COOH + Ca(OH)2 (CH3CH2COO)2Ca + 2H2O > i) (CH3CH2COO)2Ca + (CH3CH2COO)2Ca +2H 2CaCO3+SOCl2
2CH3CH2COCH3
ii) CH3CH2CCH2 > CH3CH2CHCH3 > CH3CH2CHCH3 SO2 II I I HCl O OH Cl +2Na iii) 2CH3CH2CHCl > CH3CH2CH CHCH2CH3 NaCl I I I CH3 CH3 CH3
3 2-. 1 CaCO3 > CaO + CO2 CaO + 3C > CaC2 + CO CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH HCCH + HCCH > CH2=CHCCH > NH Cl4
1000C
3000C
CuCl
+H2
CH2=CHCH=CH2 > CH3CH=CHCH3 > CH3CHCH2CH3 2 CaCO3 > CaO + CO2 1000C
+H2
+H2O
CaO + 3C CaC2 + CO CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 HCCH + H2 > H SO2 4
Hg, HgSO4
CH3CHO
CH3CHO + 2H CH3CH2OH +SOCl2 CH3CH2Cl + HCl + SO2 CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl CH3CHO + CH3CH2MgCl CH3CHOMgCl I CH2CH3 CH3CHOMgCl + H2O CH3CHCH2CH3 + Mg(OH)Cl I I CH2CH3 OH
3:
165
4 , , , , . > CaO + CO2 CaCO3 CaO + 3C > CaC2 + CO CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2 HCCH + H2O > H SO2 4
1000C
3000C
Hg, HgSO4
CH3CHO ()
CH3CHO + CH3C 2CH3C + Ca(OH)2 (CH3C)2Ca + 2H2O (CH3C)2Ca CH3 CCH3 + CaCO3 II O () CH3CHO + 3Cl2 + 3NaOH CCl3CHO + 3NaCl + 3H2O CCl3CHO + NaOH CHCl3 + HCOONa () CH3CHO + CH3C2 CH3C2 > CH3C2Cl () CCH + H2 CH2=CH2 () CCH + 2 > H SO2 4
+SOCl2 SO2 HCl
Hg, HgSO4
CH3CHO
CH3CHO + O CH3COOH CH3CHO + 2H CH3CH2OH CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O ( )
166
XHMEIA B
1 : i) ii) - iii) 2- 2- i) E ( Fehling). (Cu2O) , 3- . ii) 2 NaOH. 2-, 3-. iii) Na. 2, 2-.
.. 1 () Cu 320C (), (). () Ca(OH)2 (), , (). .. (), (), () () . () , ( Fehling). (), (), . RCH2OH > RCHO RCOOH (A)320C H2 Cu +O
(B)
()
2RCOOH >2H2O
+Ca(OH)2
(RCOO)2Ca > RCR CaCO3 () ()
3:
167
RCHO RCR , R . .. : (): CH3OH (): HCHO (): HCOOH (): (HCOO)2Ca 2 () () Ca. () 2 NaOH. () () Gnignard. T Gnignard () . () MnO4 (). .. , , , , . (RCOO)2Ca + (RCOO)2Ca > 2RCR 2CaCO3 II () (A) (B) () RC=O . CH3
168
XHMEIA B
. R . .. : (): (HCOO)2Ca (B): (CH3COO)2Ca (): CH3CHO (): CH3CH2OH (E): CH3CH2CHCH3 I OH CH3CH2CHCH3 > CH3CH2CCH3 H2O I II OH O (Z) 3 () () (). , () MnO4 . () . .. (). () , () CH3CH2COCH2CH3. (CH3CH2CO)2Ca CH3CH2COCH2CH3 + CaCO3 () () CH3CH2CHCH2CH3, I OH : CH3CH2CHCH2CH3 > CH3CH2CCH2CH3 I OH () () () () (). () CH3CH2CHO () CH3CH2MgI. + O +O
3:
169
+H2O
CH3CH2CHO + CH3CH2MgI CH3CH2CHOMgI + Mg(OH)I I CH2CH3
> CH3CH2CHCH2CH3 I OH () CH3CH2.
4 (). Ca(OH)2 . (). C3H8O () 2 NaOH . Gnignard (), . () (). .. , , . 2CH3COOH + Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca + 2H2O 2RCOOH + Ca(OH)2 (RCOO)2Ca + 2H2O (A) (CH3COO)2Ca + (RCOO)2Ca 2CH3COR + 2CaCO3 (B) C3H8O () 2 NaOH 2- (..: CH3CCH3) () Gnignard () : CH3CMgX (CH3)2MgX I CH3
Mg(OH)X
CH3C=O + CH3CMgX > CH3CC(CH3)2 I I CH3 OMgX (CH3)2CHMgXMg(OH)X
CH3CHCH(CH3)2 + H2O > CH3CCCH3 () I I OMgX CH3
170
XHMEIA B + O
CH3CCCH3 > CH3COCHCH3 I I I OH CH3 CH3
(B)
CH3CCHCH3 CH3CR R I CH3 CHCH3. I CH3 (): CH3CHCOOH I CH3 (B): CH3COCHCH3 I CH3 (): CH3CCH3 I H (): CH3CCHCH3 I H CH3
1 . 111 gr Ca(OH)2. . , 66 gr . .. .. . moles , , moles . : 2CvH2v+1COOH + Ca(OH)2 (CvH2v+1COO)2Ca + 2H2O moles moles 2 moles 2
3:
171
2CH2+1COOH + Ca(OH)2 (CH2+1COO)2Ca + 2H2O moles moles 2 2 (CvH2v+1COO)2Ca + (CH2+1COO)2Ca 2CvH2v+1COCH2+1 + 2CaCO3 moles moles moles moles 2 2 moles . MrCa(OH)2 = 74 : m C a( O H ) 2 111 1 11 nCa(OH)2 = = moles = + = 1,5 mole MrCa(OH)2 74 74 2 2 Mr r = 14 + 14 + 30 66 66 n = mole = 1,5 14v + 14 + 30 14(+)+30 =0 +=1 =1
: ..: HCOOH CH3COOH CH3CHO 2 . . , 50% . .. . moles () . > CvH2v+1COOH CvH2v+1CHO moles 2CvH2v+1COOH >2H2O +Ca(OH)2 + O
moles (CvH2v+1COO)2Ca > CvH2v+1COCvH2v+1CaCO3
moles
moles 2
moles 2
172
XHMEIA B
: 1 mCvH2v+1COCvH2v+1 = 50% mCvH2v+1CHO (28 + 30) = (14 + 30) 2 2 28 + 30 = 14 + 30 = 0 . = CHO
3 45 gr , . 500 m KOH 2N. . moles moles . 2 . rCH3CHO = 44 rCH3CH2O = 46. m = 45 44 + 46 = 45 (1) CH3CHO + O CH3COOH moles+2O
moles
CH3CH2OH > CH3COOH molesH2O
moles
CH3COOH + CH3COO + 2 (+)moles (+)moles gr-eqs 1000ml 2 gr-eqs KOH 500ml x; x = 1 gr-eq KOH 1 mole 1 gr-eq KOH = 1 mole = 1 1 gr-eq KOH 1 mole = 1 gr-eq KOH 1 + = 1 (2) (1) (2) = = 0,5 moles : mCH3CHO = 44 = (44 0,5)gr = 22 gr mCH3CH2OH = 46 = (46 0,5)gr = 23 gr
3:
173
4 2:1 . , 25,74 gr . , 1,5 lt nO4 0,4 N, 2SO4. , . 1 moles . 2:1 moles 2. HCHO + 2CuSO4 + 4NaOH HCOOH + Cu2O + 2Na2SO4 + 2H2O 2 moles 2 moles CH3CHO + 2CuSO4 + 4NaOH CH3COOH + Cu2O + 2Na2SO4 + 2H2O moles rCu2O = 143 nCu2O = 3 moles moles
m C u2 O 25,74 3 = 3 = = 0,06 moles M rC u2O 143 : CHO: 0,12 moles CH3CHO: 0,06 moles : 1 mole 1 gr-eq HCHO = : 1 mole HCHO gr-eqs : 0,12 moles HCHO 0,12 gr-eqs : 1 mole 1 gr-eqCH3CHO = 2 1 mole CH3CHO 2 gr-eqs o 0,06 moles CH3CHO 0,12 gr-eqs nO4.
174
XHMEIA B
1lt 0,4 gr-eqs KMnO4 1,5 lt x = 0,6 gr-eqs KMnO4 x;
nO4 gr-eqs . gr-eqsCH3CHO + gr-eqsHCHO = gr-eqsnO4 0,12 + 0,12 = 0,6 0,12 = 0,6 0,12 0,12 = 0,48 = 4 4
CO .2
2 : moles CH3CHO 2 moles HCHO . CHO + 2CuSO4 + 4NaOH HCOOH + Cu2O + 2Na2SO4 + 2H2O 2 moles 2 moles
CH3CHO + 2CuSO4 + 4NaOH CH3COOH + Cu2O + 2Na2SO4 + 2H2O moles MrCu2O = 143 : CHO: 2 = 0,12 moles CH3CHO: = 0,06 moles . 5CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5HCOOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 2 0,12 = 0,24 moles 5 5CHO + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O 0,12 moles 0,12 moles 4 0,48 0,12 = moles 5 5 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O moles
mCu2O = 25,74 3 143 = 25,74 = 0,06 moles
2 0,12 0,06 = moles 5 5 , 0,06 moles
3:
175
nO4
5 + 5mole = 5 moles KMnO 5 + 5moles = 0,012 moles0,48 0,12
0,24
0,12
0,36
4
HCHO CO2 KMnO4
1 lt 0,4 gr-eqs KMnO4 1,5 x = 0,6 gr-eqs KMnO4 1 mole 1 gr-eq KMnO4 = 5 : 1 mole KMnO4 5 gr-eqs x; moles 0,6 gr-eqs x = 0,012 moles KMnO4 CO2. 5 372 ml 1 . Ca(OH)2 . , 15,996 gr . .. . moles gr-eqs . 1000ml 1 gr-eq 372 o x; x = 0,372 gr-eqs 0,372 moles KOH CvH2v+1COOH + KOH 0,372 moles CvH2v+1COOK + H2O 0,372 moles x;
0,372 moles
2CvH2v+1COOH + Ca(OH)2 (CvH2v+1COO)2Ca + 2H2O 0,372 moles 0,372 moles 2
176
XHMEIA B
(CvH2v+1COO)2Ca
CvH2v+1COCvH2v+1 + CaCO3
0,372 0,372 moles moles 2 2 moles . n = m Mr
0,372 15,996 = 10,416v + 11,16 = 31,992 2 28v +30 10,416v = 20,832 v = 2 ..: CH3CH2COCH2CH3 6 i, 4 gr. nO4 67 gr. ; moles CH3CHO moles CH3CH2OH. CH3CO > CH3CH2OH moles 44 gr moles 46 gr+2
Mr
MrCH3CO = 44 CH3CH2OH = 46
() . m = mCH3C2O mCH3CO 4 = 46 44 = 2 moles CH3CO (2 44)gr = 88 gr CH3CO CH3CO + O CH3COOH moles 44 gr moles 60 gr (MrCH3COOH = 60)
3:
177
CH3CH2OH > CH3COOHH2O
+2O
moles moles 46 gr 60 gr () . m = mCH3COOH mCH3CH mCH3CH2OH 67 = 60 + 60 44 46 67 = 16 + 14 67 = 16 2 + 14 = 2,5 moles CH3CH2OH (2,5 46)gr = 115 gr CH3CH2OH 7 0,6 gr HCHO. 600 ml K2Cr2O7 0,1 N. A HCHO K2Cr2O7 HCHO. : r HCHO = 30. moles HCHO mHC HO 0 ,6 nHCHO = = = 0,02 moles M rH C H O 30 gr-eqs K2Cr2O7. 1000 ml 0,1 gr-eqs K2Cr2O7 600 ml x = 0,06 gr-eqs K2Cr2O7 gr-eqs moles 1 mole 1 gr-eqK2Cr2O7 = : 6 1 mole K2Cr2O7 6 gr-eqs y; moles 0,06 y = 0,01 moles K2Cr2O7 moles () moles CO2. 3HCHO + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3HCOOH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O moles moles 3 x;
178
XHMEIA B
3HCHO + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 3CO2 + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O moles 2 moles 3
2 : + = 0,02 (1) + = 0,01 + 2 = 0,03 (2) 3 3 (1) (2) :
+ 2 = 0,03+ = 0,02
0,02 + 2 = 0,03 = 0,02
= 0,01
= 0,01
0,01 moles HCOOH (0,01 46)gr = 0,46 gr HCOOH 0,01 moles CO2 (0,01 44)gr = 0,44 gr CO2. 8 . , , 26,4 gr. 1/10 300 ml nO4 0,3 N 2SO4. ; moles HCHO moles CH3CHO HCHO + O2 CO2 + H2O moles 5 CH3CHO + O2 2CO2 + 2H2O 2 moles 2 moles CO2. CO2. MrCO2 = 44 mCO2 mCO2 = 26,4 gr ( + 2) 44 = 26,4 + 2 = 0,6 5HCHO + 4K2Cr2O7 + 6H2SO4 5CO2 + 2K2SO4 + 4nSO4 + 11H2O moles 10 4 moles 50 (1) moles
300 ml nO4 -
3:
179
5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + K2SO4 + 2nSO4 + 3H2O moles 10 2 moles 50
gr-eqs nO4, moles 1000 ml 0,3 gr-eqs KMnO4 300 x = 0,09 gr-eqs KMnO4 x;
1 mole 1 gr-eq KMnO4 = : 5 1 mole KMnO4 5 gr-eqs 0,09 gr-eqs 0,09 y = moles KMnO4 5 4 2 0,09 : + = 4 + 2 = 0,9 2 + =0,45 (2) 50 50 5 = 0,1 moles HCHO 3 gr HCHO (1) (2) = 0,25 moles CH3CHO 11 gr CH3CHO y
9 HCHO NaOH . , 2,94 lt stp ( ). stp, , Na; HCHO ; x moles : 2CHO + NaOH CH3OH + HCOONa x x moles moles 2 2 HCOONa + NaOH H2 + Na2CO3 x moles x moles 2 x moles 2
180
XHMEIA B
1 CH3OH + Na CH3ONa + H2 2 x x x moles moles moles 2 2 4 moles ( ) =2
V(2) Vm( )
x 2 ,9 4 = 2 2 2 ,4
x = 0,2625 moles : mHCHO = x MrHCHO = x 30 = (0,2625 30)gr = 7,825 gr x 0,2625 : VH2 = 22,4 = 22,4 lt = 1,47 lt 4 4
10 26,88 lt O2, (stp) 39,6 gr CO2. 2 NaOH, . .. . moles moles 3v1 CvH2vO + O2 vCO2 + vH2O 2 3v1 moles v moles v moles moles 2 31 CH2O + O2 CO2 + H2O 2 31 moles moles moles moles 2 : 44(+) = 39,6 (+) = 0,9(1) 31 3v1 31 3v1 22,4 + = 26,88 + = 1,2 2 2 2 2
(1)
(1)
3v1 0,9 31 + = 1,2 + 2 2
+=6
(2)
3:
181
= 1 = 5 ( 2 NaOH ) = 2 = 4 ( 2 NaOH) = 3 = 3 ( ) ..: CHO, CH3CH2CCH2CH3 II O
1) :
1. 2. NaOH. .
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 2 2SO4. 2 - 2SO4. . . a 2-. 2SO4 . / KMnO4 . / K2Cr2O7 . 2SO4 170C. 10. 2SO4 140C.
182
XHMEIA B
1. 2. . 2SO4 140C.
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. . 1-. 1-. 2--2-. , , 2--1-. 1- : , 1-, . : , 2-, 2-, 1,2--. , 2,3-. : 2,3--2-, .
10. : 2-, , .
1.
() .. C4H10O. a, . gOH . .. ().
2.
) 1- 2- ) ) 1- ) 1- 2--1- () .. C4H9Cl AgOH 2 NaOH . .. ().
3.
3:
183
4.
() .. C10H22O. () Na , , / . .. ().
5.
() .. C5H12O Na. () .. . : ) ) ) 1- - ) 2--1- 1- ) 1-
6.
.. O 1. C4H10O (A) 2 NaOH, / n4. () SOCl2 C4H9Cl (B). () () C4H8 (), HCl () (B). g2O () C4H10O () (). () / nO4 C4H8O (). .. , , , , . 2. . Na (). g2O . NaOH / . () 2 15. .. . 3. () CvH2v+2O N, / nO4, . () SCl2 () / NOH (). () 2 2S4 () -
184
XHMEIA B
/ nO4. H () CO2. 2,2-- . .. , , .
1. 2,3 gr , , 200 ml / NOH 0,25 N . , l2O3; (. C2H4 C4H10) 2. 253 gr , . 111 gr . , stp; (. 5,6 lt) () CvH2v+2O Na, gOH (). () / 2 197 gr , () 28 gr . ) .. () () ) ml / nO4 0,8 mol () ) (). (. 1600 ml, C8H18O, C4H10O) 4. . 2,778% , .. . (. C4H10O) N, 2,8 lt , stp. Cl2 / . ; (. 29,875 gr)
3.
5.
3:
185
6.
250 ml / nO4 1 N . 2 / . 9,85 gr . ; (. 3,45 gr, 1,5 gr)
7.
11,5 ml / C2H5OH 12% .. 240 ml / nO4 0,5 N. nO4, . .. . (. )
8.
9,3 gr , 13,2 gr CO2 8,1 gr H2O. , stp, , 12,4 gr ; (. 4,48 lt)
9.
2,25 gr 0,7 gr. 1 mol 67,2 lt O2 CO2 54 gr H2O. stp, ; (. 2)
1. 2. 3. 4. 1- : , , . , 1-. : 3- 2-. 3-.
1.
.. C3H6O. .. ;
186
XHMEIA B
2.
.. C4H8O.