5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 1/13
21/10/2010
STEROIDSTEROID
kolesterol
HOAri zal F ir mansyah, S.Pd, M.Si r izal fir man.kimi a@gmai l.com
Ta dris Kimia, Fak ulta s Tarbiyah I AIN Wal isongo Semar ang
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 2/13
21/10/2010
Steroid: kelompok senyawa organik hasil alam yang berasaldari tetrasiklik triterpen.
Struktur dasarnya siklopentaperhidrofenantrena (4 cincin).
Bagian dari lipid.
terdapat di tumbuhan, fungi, dan hewan.
Pendahuluan
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 3/13
21/10/2010
Pembagian steroid
1. Sterol (steroid alkohol)2. Asam-asam empedu
3. Steroid saponin
4. Hormon seks (estrogen, progestin, androgen)
5. Hormon adrenal korteks (glikokortikosteroid,
mineralokortikosteroid)6. Kardiotonik steroid glikosida
7. Hormon metamorfosis (ekdysteroid) pada serangga
8. Steroid alkaloid
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 4/13
21/10/2010
C O
Me
O
OH
OH
OH
O
Progesteron Etrogen Testosteron
O
O
O
CH2OH
C
Kortison
2 fungsi utama: 1) mengatur keseimbangan mineral.2) mempromosikan protein menjadi karbohidrat yang disimpan
dalam bentuk glikogen
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 5/13
21/10/2010
OH
OHOH
HVitamin D
Mengontrol penyerapan Ca2+ gastrointestinal
dan PO43- dan mempromosikan mineralisasi
tulang
O
O
OH
DiosgeninBertanggung jawab menghasilkan busa (foaming)
pada tumbuhan.
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 6/13
21/10/2010
Stereokimia Steroid
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 7/13
21/10/2010
Konfigurasi Isomer Steroid
Trans-trans-trans
Hormon seks
Cis-trans-trans
Asam-asam empedu
Cis-trans-cis
Kardiak glikosida
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 8/13
21/10/2010
Tata Nama Steroid
1. Penomoran seperti pada gambar.
2. Bila beberapa atom C hilang,penomoran tidak berubah.
3. Garis tebal berarti β, garis putus-putus
berarti α.
4. Garis bergelombang berarti belum
diketahui konfigurasinya.
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 9/13
21/10/2010
Tata Nama Steroid
5(α atau β)-gonan 5(α atau β)-oestran
R=H: 5(α atau β)-androstan
R=Et: 5(α atau β)-pregnan
R=CHMe(CH2)3Me: 5(α atau β)-kolan
R=CHMe(CH2)3CHMe2: 5(α atau β)-kolestan
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 10/13
21/10/2010
Tata Nama Steroid
5. Bila gugus metil pada rantai samping/ metilen
hilang, beri awalan nor.
6. Bila terjadi penambahan atom H, diberi awalan
seko.
7. Bila beberapa atom saling terkait dan berurutan,
diberi awalan siklo.
23-nor-5β-kolan
A-nor-5α-androstan β-homo-5β-pregnan 3,4 seko-5α-kolan
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 11/13
21/10/2010
2,3-seko-5β-androstan-2,3-asam dioat
3α, 5α-siklokolestan
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 12/13
21/10/2010
kolesterol
Kolesterol = sterol pada hewan.
Terbentuk berupa ester bebas atau sebagai lemak (fat) dalam
otak dan sumsum tulang belakang.
Pertama kali diisolasi dari batu empedu manusia.
Sumber utama: minyak liver ikan. Kristal putih dan aktif optis.
5/11/2018 03. Steroid 2 - slidepdf.com
http://slidepdf.com/reader/full/03-steroid-2 13/13
21/10/2010
Reaksi Kolesterol