BIOMOLÉCULAS ORGÁNICAS
GLÚCIDOS
Carbohidratos
Los carbohidratos son biomoléculas orgánicas. Estánformados por Carbono, Hidrógeno y Oxígeno, aunque
además, en algunos compuestos también podemosencontrar Nitrógeno, Fósforo o Azufre.
Reciben también el nombre de azúcares,glúcidos o hidratos de carbono.
Funciones de los carbohidratos
-Reserva: Se acumula como polisacáridos: Glucógeno (en animales)Almidón (en vegetales)
•Estructural: Forma parte de estructuras, dando sostén:
Pared vegetal: celulosaMembrana plasmática: glucolípidos y glucoproteínas.
•Energética: Fuente principal de energía en los seresvivos.
Clasificación
DISACÁRIDO
OLIGOSACÁRIDO
POLISACÁRIDO > 10 monosacáridos
2 monosacáridos
3-10 monosacáridos
MONOSACÁRIDO
1 monosacárido
CLASIFICACIÓN DE CARBOHIDRATOS
ALDOSAS
tienen el GRUPO ALDEHÍDO (-COH)
CETOSAS
tienen el GRUPO CETONA (-CO)
Ej: D-glucosa (6C) Ej: D-fructosa (6C)
Formula general delgrupo aldehído
(R es la restante parte de lamolécula)
Formula generaldel grupo cetona(R es la restante parte de
la molécula)
MONOSACÁRIDOS
1. fórmula general (CH2O)n, con n entre 3 y 72. 1 sola cadena de carbonos NO hidrolizable - “azúcares simples”3. polialcoholes, se dividen en:
Propiedades físicas y químicas• Propiedades físicas:Los monosacáridos son sólidos, cristalinos,
incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo sonpolares, los monosacáridos son muy solubles en agua, pues seestablecen enlaces polares con las moléculas de agua.
• Propiedades químicas:El grupo carbonilo reduce fácilmente loscompuestos de cobre (Reactivo de Fehling) y de plata oxidándosey pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica deestas sustancias y permite reconocer su presencia, pues lareducción de las sales cúpricas del Fehlinga cuprosas hace virar el reactivo del azul alrojo ladrillo.
Isomería
: aldosa, cetosa
Los esteroisómeros oisómeros espaciales sonmoléculas con la misma
fórmula empírica pero distintaestructura espacial
Isomería
: aldosa, cetosa
Los isómeros que difieren entre síúnicamente en la configuraciónalrededor de un átomo decarbono, se denominanepímeros.
•
•
Isomería
Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar aquellos que sonimágenes especulares entre sí (denominados enantiomorfos oenantiómeros) y aquellos que no lo son (llamadosepímeros). y sólo sediferencian en la configuración espacial de ÚN único átomo de carbonoPor convenio, los estereoisómeros que, al escribir la fórmula plana, segúnla proyección de Fischer, tengan el grupo -OH del carbono asimétrico másalejado del carbono carbonílico (el penúltimo) a la derecha se denominanD.Si el –OH queda hacia la izquierda, se llamanL .
LOS ENANTIÓMEROS TIENEN EL MISMO NOMBRE, añadiendo “D” o “L”
(Son el mismo compuesto)
LOS EPÍMEROS TIENEN DIFERENTE NOMBRE(Son compuestos diferentes)
IsomeríaEstos son los 16 isómeros posibles en una aldohexosa
L- L- L- L- L- L- L- L-
EPÍMEROSENANTIÓMEROS
Isomería óptica
Ciclación de monosacáridos
• C1 en aldosas
• C2 en cetosas
• C4 en pentosas
• C5 en hexosas
Enlacehemiacetálico
HO
CONFIGURACIÓNPIRANO
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según laproyección deHaworth , esto es perpendicular alplano de escritura, el carbono 1 o carbonoanoméricose coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante,el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OHhemiacetálico,1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
HO
CONFIGURACIÓNFURANO
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según laproyección deHaworth , esto es perpendicular alplano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, elcarbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a laizquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El OH hemicetálicose pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
Nomenclatura
anomería
Isomeríaespacial
Isomería óptica
glucosa
Funcióncarbonilo
Nº de carbonos
Conformaciónespacial
terminación
β -D-(+)-aldohexopiranosa
TRIOSAS
GLICERALDEHÍDO y DIHIDROXIACETONAIntermediarios del metabolismo de la glucosa.
PENTOSAS
TETROSAS
ERITROSAIntermediario en procesos de nutrición autótrofa.
RIBOSA XILOSA ARABINOSA RIBULOSA
Componente estructuralde nucleótidos.
Componente dela madera.
Presente en lagoma arábiga.
Intermediario en lafijación de CO2 en
Monosacáridos de Importancia Biológica
HEXOSAS
GLUCOSA
Principal nutriente dela respiración celularen animales.
GALACTOSA
Forma parte de lalactosa de la leche.
FRUCTOSA
Actúa comonutriente de los
espermatozoides.
MANOSA
Componente depolisacáridos en
vegetales, bacterias,levaduras y hongos.
Monosacáridos de Importancia Biológica
Disacáridos• Están formados por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace O-Glicosídico.
• Si reacciona el –OH del carbono anomérico deun monosacárido con otro –OH cualquiera deotro monosacárido ambas sustancias quedaránunidas mediante este enlace con formación deldisacárido y una molécula de agua.
• Si el enlace es entre 2 carbonos anoméricos sele llama enlace dicarbonílico y el disacárido esno reductor
Polisacáridos
• Polímeros de 10 o más monosacáridos unidos
por enlaces o-glicosídicos
• Son insolubles en agua y facilmente
hidrolizables
• Se unen a otro tipo de moléculas,por ejemplo
proteínas, formando complejos
macromoleculares.
n monosacáridos = polisacáridos + (n-1) agua
•Largas cadenas lineales de 200-3000 monosac.Enlaceα1-4
•Estructura helicoidal no ramificada
forma tridimensional en hélice
ALMIDÓNformado por monómeros de α-glucosa. Es la principalreserva energética de las plantas. Formado por:
AMILOSA
AMILOPECTINA
Largas cadenas ramificadas de 200-200.000monosacáridos. Ramificación cada 25-30
monosacáridos. Enlaceα1-4 yα1-6 en los puntosde ramificación
GLUCÓGENOCadena ramificada de α-glucosa. Principal forma dealmacenamiento energético en los animales. Tieneestructura parecida a la amilopectina, pero lasramificaciones son cada 8-10 monosacáridos
Enlacesα 1-4yα 1-6 en
ramificaciones
Cuando la [glucosa] en la sangre cae esestimulada por vía hormonal la hidrólisis delglucógeno a glucosa
CELULOSAcadena lineal de monómeros de β-glucosa. Estosforman microfibrillas cristalinas, alineándose enparalelo la C. es impermeable a las enzimas que
degradan los demás polisacáridos dealmacenamiento
enlacesβ 1-4
La CELULOSA tiene función estructural. Seencuentra en la pared celular de las célulasvegetales. Es la sustancia orgánica másabundante en la naturaleza
Proteoglicanos GlicoproteínasContienen ácidos urónicos(excepto el queratánsulfato)
No Contienen ácidos urónicos
Predomina la cadena lineal glucídicasobre el volumen de la proteína
Predomina la porción proteica y pueden serramificados
Las cadenas glucídicas son lineales y seDisponen en forma radiada desde lospequeños núcleos de proteína
Las cadenas glucídicas son cortas.Pueden ser múltiples(mucinas)oúnicas(proteínas plasmáticas)
La unión a la proteína se hace por unTrisacárido:gal-gal-xil-o(ser/tre)
Hay tres tipos de uniones a la proteína:N-acet-gal-o-serina-(treonina)N-acet-gluc-N-asparaginaGal-o-hidroxilisina(colágeno)
No requieren dolicol-P para su síntesis.Ej:Achialuronico,Condroitin sulfato,Queratan sulfato
Requieren dolicol-P para susintesis.Ej:Inmunoglobulinas,Factor de crecimiento
Poseen escasa función informativa(pre-domina la función estructural)
Forman molécula informativas
COMPLEJOS POR UNION A PROTEINAS
.
Gracias por su atención
Lic .Sburlati,Laura
Farm.Pierantoni,Cristina