CHƯƠNGCHƯƠNG 3:3:
ANCOL & PHENOLANCOL & PHENOL
CHƯƠNGCHƯƠNG 3:3:
ANCOL & PHENOLANCOL & PHENOL
1
ANCOLANCOL1. Tên gọi2. Tính chất vật lý
2
3. Điều chế
3.1. Hydrat hóa anken
3
3.2. Thủy phân dẫn xuất halogen
3.3. Khử andehyt, xeton
Andehit Rượu bậc 1
4
Xeton Rượu bậc 2
3.4. Tổng hợp từ hợp chất cơ magie
Hợp chất cơ magie
5
6
Ví dụ 1: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho 3-Metylhexanol-1:
a. 2-Brompentan MgDietyl ete 2) H+
1)
O
b. 2-Bromhexan MgDietyl ete 2) H+
1) H2C=O
c. 3-Brompentan MgDietyl ete 2) H+
1) CH3CH=O d. 1-Brombutan MgDietyl ete 2) H+
1) CH3 CO
CH3
7
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2OH
CH3
Rượu bậc 1
Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp nào dưới đây cho butanol-2:
a. CH3-CH2-MgBr
O
b. CH3-CH3-CH3-MgBr CO2
c. CH3-MgBr + d. CH3-CH2-MgBr +CH3 CO
CH3
H3O+H3O+
H3O+CH3 C
OH H3O+
8
4. Tính chất hóa học
4.1. Tính axit
9
4.2. Phản ứng este hóa
10
4.3. Phản ứng với các HX (HCl, HBr, HI)
11
Khi ancol phản ứng với HCl, phải dùng thêm xúc tác ZnCl2(HCl + ZnCl2 : thuốc thử Lucas
Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol
12
Ứng dụng: nhận biết bậc của ancol
Bậc 3: phản ứng nhanh
Bậc 2: phản ứng chậm
Bậc 1: không phản ứng
4.4. Phản ứng halogen hóa (với SOCl2, PX3, PX5)
13
Ancol Halogenua ankyl
4.5. Phản ứng khử nước (dehydrat hóa)
Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được
loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao
hơn)
14
Khả năng phản ứng: bậc 3 > bậc 2 > bậc 1
Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH được
loại đi cùng với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao
hơn)
Lưu ý:
Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sựchuyển vị:
15
Trong 1 số trường hợp, phản ứng loại nước đi kèm sựchuyển vị:
4.6. Phản ứng oxi hóa
Oxi hóa hữu hạn:
16
Phản ứng haloform:
haloform
Phản ứng haloform dùng để nhận biết
rượu có cấu trúc
17
Phản ứng haloform dùng để nhận biết
rượu có cấu trúc
iodoform
Ví dụ 3: Sản phẩm của phản ứng sau đây là:
OH
HCl/ZnCl2
a.
Cl OH Cl OH
b. c. d.
CH CH3
OH
CH
Cl
CH3 CH CH3
Cl
CH CH3
OH
CH CH3
OH
18
OH
HCl/ZnCl2
a.
Cl OH Cl OH
b. c. d.
CH CH3
OH
CH
Cl
CH3 CH CH3
Cl
CH CH3
OH
CH CH3
OH
Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan
cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:
a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2
c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1
19
Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg trong ete khan
cho ra A. Sản phẩm phản ứng của A với propanal là:
a. 2-phenylpropanol-1 b. 3-phenylpropanol-2
c. 1-phenylpropanol-1 d. 3-phenylpropanol-1
Ví dụ 5: Sản phẩm của quy trình tổng hợp dưới đây là:
OMg
Dietyl ete 2) H+1) H2C=OH2/Ni
toHBr
a. COOH c. CHOb.
OH
CHO
d.
OH
CHO
CuOto
20
Ví dụ 6: Chất A CTPT C5H10O có tính quang hoạt, hidro hóa cho B
C5H12O, oxi hóa bằng CuO cho C (C5H8O). B,C không có tính quang
hoạt. A là:
a. 1-Penten-3-ol b. 4-Penten-2-ol
c. 3-Metyl-2-buten-1-ol d. 2-Metyl-2-buten-1-ol
21
Ví dụ 7: Loại H2O một rượu đơn chức (X) thu được anken (Y). Ozon
giải 1 mol (Y) thu được 2 mol axeton. Tên gọi của X là:
a. 2,3-Dimetylbutanol-2 b. 2-Metylbutanol-2
c. 2-Metylpropanol-2 d. 3,3-Dimetylbutanol-2
22
PHENOLPHENOL1. Tên gọi2. Tính chất vật lý3. Điều chế
23
4. Tính chất hóa học
Phản ứng nhóm OH của phenol(thể hiện tính axit)
Phản ứng của nhân thơm(phản ứng thế thân điện tử)
24
Phản ứng của nhân thơm(phản ứng thế thân điện tử)