Dr.: Jorge Vergara Cataln
QUMICA ORGNICA QUI 020 - 022
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EVALIACIN HORARIO FECHA
(HORARIO DE AYDANTA)
SOLEMNE 1 Ma: 14:00 15:50 15/04/2014
SOLEMNE 2 Ma: 14:00 15:50 20/05/2014
SOLEMNE 3 Ma: 14:00 15:50 24/06/2014
EXAMEN TODOS LOS CONTENIDOS 08/07/2014
SOLEMENS RECUPERATIVAS DA FECHA
Test 1 Ma: 14:00 15:50 25/03/2014
Test 2 Ma: 14:00 15:50 08/04/2014
Test 3 Ma: 14:00 15:50 29/04/2014
Test 4 Ma: 14:00 15:50 27/05/2014
Test 5 Ma: 14:00 15:50 10/06/2014
Test 6 Ma: 14:00 15:50 17/06/2014
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NRC SECCIN PROFESOS ACTIVIDAD HORARIO SALA
1664 1665
700 Jorge Vergara C. Ctedra
Ayudanta Ju: 13:05 a 15:40
Ma: 14:00 a 15:40 110 107
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CTEDRA 1 tomo de carbono
Orbitales atmicos e hibridacin Orbitales moleculares Energias, angulos y longitudes de enlaces Otros tomos en las molculas orgnicas
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tomo de Carbono: Orbtales Atmicos e Hibridacin
EL TOMO DE CARBONO
Carbono, de smbolo C, es un elemento crucial para la existencia de los
organismos vivos, y que tiene muchas aplicaciones industriales
importantes. Su nmero atmico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA) del
sistema peridico.
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EL TOMO DE CARBONO
FAMILIA DEL CARBONO
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EL TOMO DE CARBONO
Caractersticas generales
Configuracin electrnica de valencia 1s2 2s2 2p2
Carcter no metlico
Forman compuestos con estados de oxidacin +2 y +4. La estabilidad la alcanza formando cuatro enlaces, teora
de la tetravalencia.
Dos formas alotrpicas ms importantes: grafito y diamante
Forma dos xidos gaseosos estables, CO y CO2 y otros menos estables, como el C302
Insoluble en medio alcalino
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EL TOMO DE CARBONO
La hibridacin es la mezcla de orbitales atmicos que pertenecen a la
capa de valencia para formar nuevos orbitales apropiados para la
descripcin cualitativa de las propiedades del enlace.
HIBRIDACIN: FORMACIN DE ENLACE
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EL TOMO DE CARBONO
ORBITALES ATMICOS Y MOLECULARES
Los ORBIALES ATMICOS se puede pensar como una especie de nube de electrones en torno al ncleo, nos hace pensar que cada electrn est localizado dentro del tomo, en regiones cuya forma y dimensiones estn determinadas por los nmeros cunticos.
Nos interesa especialmente las formas de estos orbitales y sus arreglos entre si, puesto que determinan el arreglo espacial de los tomos de una molcula e incluso ayudan a determinar su comportamiento qumico.
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EL TOMO DE CARBONO
ORBITALES ATMICOS
ORBITAL S
ORBITAL P 16
EL TOMO DE CARBONO
Hibridacin Mezcla de 2 o ms orbitales atmicos para formar nuevos orbitales hbridos
1. Al mezclar al menos 2 orbitales diferentes se forman los orbitales
hbridos, los cuales tienen una forma distinta a los originales.
2. El nmero de orbitales hbridos es igual al nmero de orbtales
puros usados en la hibridacin.
3. Los enlaces covalentes estn formados por:
a. La superposicin de orbitales hbridos con orbitales atmicos.
b. La superposicin de orbitales hbridos con orbitales hbridos.
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EL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN DEL CARBONO
El carbono tiene un nmero atmico 6 y nmero de masa 12; en su ncleo tiene 6 protones y 6 neutrones y est rodeado por 6
electrones, distribuidos de la siguiente manera:
Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo nivel P
Su configuracin electrnica en su estado natural es:
1s 2s 2px 2py 2pz (estado basal)
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EL TOMO DE CARBONO
Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces.
Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un
estado excitado del tomo de carbono:
1s 2s1 2px 2py 2pz (estado excitado)
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HIBRIDACIN DEL CARBONO
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Energa de los OA
Los electrones se distribuyen segn la energa creciente en los OA, para formar un enlace, los OA deben hbridar e igualar sus energas y modificar su forma espacial formando los HO (orbtales hbridos).
EL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin Los tomos combinan sus OA para formar orbtales hbridos HO y luego
los orbtales moleculares OM y formar los enlaces sigma y pi( y ).
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN sp3
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN sp3
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
PROCESO DE HIBRIDACIN
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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HIBRIDACIN
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin sp3
Tanto el C, N y O poseen hibridacin sp3
Forman 4, 3 y 2 enlaces simples respectivamente
Disposicin espacial tetradrica con ngulos aproximados de 109,5
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Variacin de los ngulos de enlace causado por efecto de los pares de electrones no enlzantes
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples
Se le conoce como hibridacin tetradrica
HIBRIDACIN sp3
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN sp2
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN DEL CARBONO
Los tomos de carbono tambin pueden formar entre s enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridacin ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se le representa como:
1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pz
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp2
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN DEL CARBONO
Al formarse el enlace doble entre dos tomos, cada uno orienta sus tres orbitales hbridos con un ngulo de 120, como si los dirigieran hacia los vrtices de un tringulo equiltero. El orbital
no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp.
A este doble enlace se le denomina (pi), y la separacin entre los carbonos se acorta. Este enlace es ms dbil que el enlace (sigma), y por tanto, ms reactivo.
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin sp2
A diferencia de la sp3(1s+3p), ac se combinan orbtales 1s + 2p = sp2
Se forman enlaces moleculares con disposicin espacial trigonal plana y ngulos de 120
Se genera 1 enlace y 3
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN sp2
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin sp2 HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
Hibridacin sp2
En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz .
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
Hibridacin sp2
Un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2
Un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces.
El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
Hibridacin sp2
HIBRIDACIN sp
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN DEL CARBONO sp
El segundo tipo de insaturacin es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan.
A cada uno de estos nuevos orbitales se les denomina sp
Y su configuracin queda: 1s 2sp 2sp 2py 2pz Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslapa
sus orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada tomo se traslapan formando los dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la final el ltimo orbital sp queda con su electrn disponible para formar otro enlace.
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN DEL CARBONO sp
A los dos ltimos enlaces que formaron la triple ligadura tambin se les denomina enlaces pi, y todo este conjunto queda con ngulos de 180 entre el triple enlace y el orbital sp de cada tomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.
La distancia entre estos tomos se acorta ms, por lo que es incluso ms reactivo que el doble enlace.
Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
HIBRIDACIN sp
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin sp
Se combina 1 orbital s + 1 orbital p = sp
Se forma 1 enlace y 2 enlaces
Todos son ortogonales entre si = 90
La molcula es lineal
Solo C y N tienen hibridacin sp, O no dispone de electrones suficientes.
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin sp
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Hibridacin sp HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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ngulos y Longitudes de Enlace HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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sp3,sp2 y sp
HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
Tipo de hibridacin
Orbitales Enlaces Geometra ngulos Enlace
sp3 4 sp3 Sigma Tetradrica 109 Sencillo
sp2 3 sp2
1 p Sigma
Pi Trigonal
plana 120 Doble
sp 2 sp2 2 p
Sigma
Pi
Pi
Lineal 180 Triple
Tipos de hibridacin del carbono
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HIBRIDACIN DEL TOMO DE CARBONO
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Heteroatomos
Son habitualmente: N, O, S, P, Si, B, X (X:
halgenos)
Cuando estos tomos estn presentes en
sistemas cclicos, se
habla comnmente de la
Qumica de
Heterociclos
HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO
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Elementos Orgnicos HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO
HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y
OXGENO
N 1s22s22p3
3 H 1s1
Si los enlaces se forman a partir de un traslape de 3 orbitales 2p del
nitrgeno con un orbital 1s en cada tomo de hidrgeno, cul sera
la geometra de la molcula del NH3?
Con 3 orbitales 2p el ngulo sera de 90 0
El ngulo de enlace real del H-N-H es 107.3 0 53
HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO
Para tomos que tienen ms de 4 electrones de valencia, el tipo de hibridacin est dada por el nmero de tomos a los que est unido ms los pares de electrones libres.
En la molcula de agua, el oxgeno tiene hibridacin sp3, ya que est unido a dos tomos y posee 2 pares de electrones libres.
2+2=4 hibridacin sp3
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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO
ngulos de enlace y Geometra
Influencia de pares de electrones no enlazantes:
Influencia de tomos de distinta electronegatividad:
Influencia de los enlaces mltiples:
Cloruro de nitrilo N-O parcialmente doble ngulo ONO = 130 > 120
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Molcula Enlace Kj/mol Enlace (pm)
H2O O H 498 95.8
NH3 N H 449 100.8
Comparacin de enlaces O H y N H en el agua y amoniaco
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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO
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HIBRIDACIN DEL NITRGENO Y OXGENO
Elemento Hibridacin Geometra Tipo de
enlace
ngulo de
enlace Ejemplo
Carbono
sp3 Tetrahdrica 4 simples 109.5 Alcanos
sp2 Triangular
plana
2 simple 120 alquenos
1 doble
sp Lineal 1 simple
180 Alquinos 1 doble
Nitrgeno
sp3
Piramidal
triangular
(trigonal)
3 simples 107 amoniaco
aminas
sp2 Angular 1 simple
120 iminas 1 doble
sp - 1 triple - nitrilos
Oxgeno
Sp3 Angular 2 simples 105 teres
sp2 - 1 doble - Aldehdo
cetonas
El formaldehido, CH2O
Resolver agua, amonaco (NH3), benceno (C6H6, todos los enlaces C-C y C-H son idnticos, y los ngulos CCC son 120 ) cido ntrico (HNO3), cido sulfrico (H2SO4), dando geometras y orbitales que participan en la formacin de los enlaces.
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Grupos Funcionales
Ordenamiento atmico principal de tomos, responsables del
comportamiento qumico de una sustancia
GRUPOS FUNCIONALES
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Grupos Funcionales GRUPOS FUNCIONALES
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Grupos Funcionales
GRUPOS FUNCIONALES
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Derivados
de
cido
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Derivados Carbonlicos
GRUPOS FUNCIONALES
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Grupos Funcionales GRUPOS FUNCIONALES
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Principales Grupos Funcionales
cido carboxlico RCOOH
ster RCOOR
Amida RCONRR
Nitrilo RCN
Aldehdo RCH=O
Cetona RCOR
Fenol C6H5OH
Alcohol ROH
GRUPOS FUNCIONALES
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Principales Grupos Funcionales
Amina (primaria) RNH2 (secundaria) RNHR (terciaria) RNRR
ter ROR
Doble enlace RCH=CHR
Triple enlace R CCR
Nitro RNO2 Halgeno RX
Sustituyente carbonado R
GRUPOS FUNCIONALES