H
HH
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’
Polaridade
CH = 2,5 – 2,1 = 0,4 – Apolar
CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 - Apolar
Forças
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente)Reconhecimento
Molecular Hidrofóbico
Hidrocarboneto Alifáticos: Alcanos
C
Nomenclatura Prefixo + an + o
Prefixos Carbonos Representação
Met 1 CH3 –
Et 2 CH3CH2 -
Prop 3 CH3CH2CH2 -
Isoprop 3 (CH3)2CH -
But 4 CH3CH2CH2CH2 -
Isobut 4 (CH3)2CHCH2 -
t-But 4 (CH3)3C -
Constante de acidez - pKa
50
Baixa Acidez
R - Grupos Alquila Comprimento de Ligação
2sp3- 2sp3 = 1,54 Å
EC-C = 83 kcal mol-1
2sp3- 1s = 1,10 Å
EC-H = 99 kcal mol-1
Função secundária
Prefixo: alquil
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’
Polaridade
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
Molecular Hidrofóbico
Halogenetos de Alquila: R – X
X = F, Cl, Br, I
C
X
X
Haleto de prefixo + ila (Usual)
Nomenclatura Haleto + Prefixo + an + o
CH3F Fluorometano
CH3CH2Cl Cloroetano
CH3CH2CH2Br Bromopropano
CHF3 TrifluorometanoH3C F
Polar Forte
CF = 1,5
H3C Cl
Polar Fraco
CCl = 0,5
H3C Br
Apolar
CBr = 0,3
H3C I
Apolar
CI = 0,0
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
CH3F Fluoreto de metila
CH3CH2Cl Cloreto de etila
Função secundária
Prefixo: Halo
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,39 Å
EC-F = 116 kcal mol-1
2sp3- 5p = 2,14 Å
EC-I = 51 kcal mol-1
H
FH
Constante de acidez - pKa
48
Baixa Acidez
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
ALH
DLH
Álcoois: R – OH (Hidroxila – C2sp3)
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)
Álcool prefixo + ílico (Usual)
CH3OH Álcool Metílico
Função secundária: Hidróxi
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
2p- 1s = 0,96 Å
EO-H = 111 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
16
Baixa Acidez
C
OH
OH
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura Prefixo + an + ol
CH3OH Metanol
CH3CH2OH Etanol
CH3CH2CH2OH n-Propanol
OH
Polaridade
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
OH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)
Classificação
quanto ao tipo
Primário – OH ligado a Cp
Secundário - OH ligado a Cs
Terciário - OH ligado a Ct
H
H
H
O
H
2
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 102°
Comprimento de Ligação
2sp3- 3p = 1,82 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
3p- 1s = 1,34 Å
ES-H = 83 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
10
Baixa Acidez
C
SH
SH
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura Prefixo + ano + tiol
CH3SH Metanotiol
CH3CH2SH Etanotiol
CH3CH2CH2SH n-Propanotiol
Tióis: R – SH (Sulfidrila – C2sp3)
Função secundária: Mercapto ou sulfanil
Usual: Mercaptanas (Alquiltióis)
SH
Forças
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente)
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SH = 2,5 – 2,1 = 0,4 (Apolar)
Reconhecimento
Molecular Hidrofóbico
Classificação
quanto ao tipo
Primário – SH ligado a Cp
Secundário - SH ligado a Cs
Terciário - SH ligado a Ct
CH3SH Metilmercaptana
3
H
H
H
S
H
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 106°
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
MolecularHidrofóbico
ALH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Função secundária: Alcóxi
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
48
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura < Prefixo + oxi + > prefixo + ano
CH3OCH3 Metóximetano
CH3OCH2C(CH3)2 Metóxiisopropano
CH3CH2OCH2CH3 Etóxietano
Classificação
Dialquil éteres
Alquilaril éteres
Diaril éteres
Éteres: R – O – R (Oxigênio – C2sp3)
Éter prefixo + ílico (Usual)
Prefixos + Éter
CH3OCH3 Éter Metílico
CH3CH2OCH2CH3 Dietiléter
R RO
Polaridade
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
O
H
H
H
H
O
HHH
2
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 104°
Função secundária: alquiltio ou
alquilsulfanil
Comprimento de Ligação
2sp3- 3p = 1,82 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
48
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura > Prefixo + il + tio + > prefixo + ano
CH3SCH3 Metilsulfanilmetano
CH3SCH2CH3 Metilsulfaniletano
Classificação
Dialquil sulfetos
Alquilaril sulfetos
Diaril sulfetos
Tioéteres: R – S – R (Enxofre – C2sp3)
Éter Prefixos + Sulfeto (Usual)
CH3SCH3 Dimetilsulfeto
CH3CH2SCH2CH3 Dietilsulfeto
R RS
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
S
H
Forças
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente)Reconhecimento
Molecular Hidrofóbico
H
H
H
S
HHH
Nomenclatura< Prefixo + sulfanil + > prefixo + ano
CH3SCH2CH3 Metiltioetano
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Piramidal Trigonal (sp3), 3dsp ou 3sp2, 104°
Função secundária: Alquilsulfinil ou
Alquilsulfoxo
Comprimento de Ligação
2sp3- 3dsp = 1,63 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
3dsp- 2p = 1,44 Å
ES=O = 125 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
35
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura Prefixo + il + sulfóxido
CH3SOCH3 Dimetilsulfóxido
CH3SOCH2CH3 Etilmetilsulfóxido
Classificação
Dialquil sulfóxidos
Alquilaril sulfóxidos
Diaril sulfóxidos
Sulfóxidos: R – SO – R (Enxofre – C2sp3)
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
S
H
O
RRS
O
R RS
O
H
H
H
S
HHH
O
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
MolecularHidrofóbico
ALH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
CH3SOCH3 Metilsulfinilmetano
CH3SOCH2CH3 Metilsulfiniletano
Nomenclatura < Prefixo + sulfinil + > prefixo + ano
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4
Geometria - Tetraédrico (Td), 3sp3 ou 3d2sp, 107°
Função secundária: Alquilsulfonil ou
Alquilsulfono
Comprimento de Ligação
2sp3- 3sp3 = 1,63 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
3sp3 - 2p = 1,44 Å
ES=O = 125 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
31
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura Prefixo + il + sulfona
CH3SO2CH3 Dimetilsulfona
CH3SO2CH2CH3 Etilmetilsulfona
CH3CH2SO2CH2CH3 Dietilsulfona
Classificação
Dialquil sulfonas
Alquilaril sulfonas
Diaril sulfonas
Sulfonas: R – SO2 – R (Enxofre – C2sp3)
Polaridade
S
H
O O
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
MolecularHidrofóbico
ALH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
R RS
O O
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
H
H
H
S
HHH
O
O
2
CH3SO2CH3 Metilsulfonilmetano
CH3SO2CH2CH3 Metilsulfoniletano
Nomenclatura< Prefixo + sulfonil + > prefixo + ano
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo
Função secundária: Oxa ou “Oxiranil”
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
2sp3- 2sp3 = 1,50 Å
EC-C = 83 kcal mol-1
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura: Oxa + ciclo + prefixo + ano
Polaridade
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Epóxidos: R O R
(Heterociclo – C2sp3)
(CH2)2O Oxaciclopropano (Oxirano)
(CH2)3O Oxaciclobutano (Oxetano)
(CH2)4O Oxaciclopentano (Oxolano)
(CH2)5O Oxacicloexano (Oxano)
O
O
O
O
Nomes Usuais
(CH2)4O Tetrahidrofurano (THF)
(CH2)5O Tetrahidropirano (THP)
O
H
H
H
H
Constante de acidez - pKa
48
Baixa AcidezO
H
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
MolecularHidrofóbico
ALH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
2H
H
O
HH
Ác. 2-(2-oxiranil)acético
O O
OH
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo
Função secundária: Tia ou “Tiiranil”
Comprimento de Ligação
2sp3- 3p = 1,78 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
2sp3- 2sp3 = 1,50 Å
EC-C = 83 kcal mol-1
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura: Tia + ciclo + prefixo + ano
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
CC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Tiepóxidos: R S R
(Heterociclo – C2sp3)
Nomes Usuais
(CH2)4S Tetraidrotiofeno
(CH2)5S Tetraidro-2H-tiopirano
S
H
H
H
H
Constante de acidez - pKa
48
Baixa AcidezS
H
(CH2)2S Tiaciclopropano (Tiirano)
(CH2)3S Tiaciclobutano (Tietano)
(CH2)4S Tiaciclopentano
(CH2)5S Tiacicloexano
S
S
S
S
Forças
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente)Reconhecimento
Molecular Hidrofóbico
H
H
S
HH
Ác. 2-(2-tiiranil)acéticoS O
OH
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
ALH
DLH
Hidroperóxidos: R – O – O – H
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)
Hidroperóxido de prefixo + ila (Usual)
CH3OOH Hidroperóxido de Metila
Função secundária: Hidroperóxi
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
2p - 2p = 1,48 Å
EO-O = 35 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
16
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura Hidroperóxi + prefixo + ano
CH3OOH Hidroperóximetano
CH3CH2OOH Hidroperóxietano
CH3CH2CH2OOH Hidroperóxipropano
OO
H
Polaridade
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
OH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar)
OO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)
OO
H
C
O O
H
Classificação
quanto ao tipo
Primário – OOH ligado a Cp
Secundário - OOH ligado a Cs
Terciário - OOH ligado a Ct
H
H
H
O
OH
HOOCH2CO2H Ác. 2-hidroperóxiacético
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Peróxidos: R – O – O – R
Prefixo (alfabético) + peróxido (Usual)
CH3OOCH2CH3 Etilmetilperóxido
Função secundária: Alquilperóxi
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,43 Å
EC-O = 86 kcal mol-1
2p - 2p = 1,48 Å
EO-O = 35 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
48
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
CH3OOCH3 Metilperóximetano
CH3CH2OOCH3 Metilperóxietano
CH3CH2CH2OOCH3 Metilperóxipropano Polaridade
CO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)
OO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)
OO
R
C
O O
R
Classificação
quanto ao tipo
Primário – OOR ligado a Cp
Secundário - OOR ligado a Cs
Terciário - OOR ligado a Ct
Nomenclatura < Prefixo + peróxi + > prefixo + ano
OO
H
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
MolecularHidrofóbico
ALH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
H
H
H
O
OR
CH3OOCH2CO2H Ác. 2-metilperóxiacético
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2
Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°
Dissulfetos: R – S – S – R
Prefixo (alfabético) + dissulfeto (Usual)
CH3SSCH3 Dimetildissulfeto
CH3SSCH2CH3 Etilmetildissulfeto
CH3SSCH2CH2CH3 Metilpropildissulfeto
Função secundária: Alquildissulfanil ou
Ditia
Comprimento de Ligação
2sp3- 3p = 1,82 Å
EC-S = 64 kcal mol-1
3p - 3p = 2,08 Å
ES-S = 54 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
48
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Polaridade
CS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
SS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)
Classificação
quanto ao tipo
Primário – SSR ligado a Cp
Secundário - SSR ligado a Cs
Terciário - SSR ligado a Ct
SS
H
Forças
Intermoleculares FVDW London – (dipolo transiente)Reconhecimento
Molecular Hidrofóbico
C
S S
R
SS
R
H
H
H
S
SR
CH3SSCH2CO2H Ác. 2-metildissulfanilacético
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Piramidal trigonal (sp3), Ef, 107°
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
Molecular
Hidrofóbico
ALH
DLH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH)
Função secundária: Amino
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,47 Å
EC-N = 73 kcal mol-1
2p- 1s = 1,10 Å
EN-H = 93 kcal mol-1
Constante de acidez - pKa
38
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Aminas: R – NH2 (Nitrogênio – C2spn)
Nomenclatura N-Prefixo + an + amina
CH3NH2 Metanamina
(CH3CH2)2NH N-etil1-etanamina
(CH3)3N N,N-dimetilmetanamina
NH
H
Polaridade
CN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)
NH = 3,0 – 2,1 = 0,9 (Polar)
Classificação
quanto ao tipo
Primária – Alquil ligado NH2
Secundária - dialquil ligado NH
Terciária - trialquil ligado N
prefixo + amina (Usual)
CH3NH2 Metilamina
(CH3CH2)2NH Dietilamina
(CH3)3N Trimetilamina H
H
H
N
H
H
3
C
NHR
NHR
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados
Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3
Geometria - Trigonal Plano (tipo sp2), Ef, 120°
Forças
Intermoleculares FVDWReconhecimento
MolecularHidrofóbico
ALH
London – (dipolo transiente)
Dipolo-Dipolo (dipolo permanente)
Constante de acidez - pKa
10
Baixa Acidez
Derivados do carbono sp3
Compostos saturados
Nomenclatura Nitro + prefixo + ano
CH3NO2 Nitrometano
CH3CH2NO2 Nitroetano
CH3CH2CH2NO2 Nitropropano
Classificação
Nitroalcanos
Nitroarenos
Nitroalquilarenos
Nitrocompostos: R – NO2 (Nitrogênio – C2sp3)
Polaridade
CN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar)
NO = 3,5 – 3,0 = 0,5 (Polar)
ON
HO
Comprimento de Ligação
2sp3- 2p = 1,47 Å
EC-N = 73 kcal mol-1
2p- 2p = 1,15 Å
EN-O = 162 kcal mol-1
C
NO2
NO2
Função secundária: Nitro
HO2CCH2CH2NO2 Ác. 3-Nitropropanóico
CH3COCH(NO2)CH3 3-Nitrobutanona
HOCH2CH(NO2)CH3 2-Nitro-1-propanol H
H
H
N
O
O
Doc. Confidential. Gleysson Lima ©