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Nomenclatura dos Nomenclatura dos compostos orgânicos de compostos orgânicos de

cadeia ramificadacadeia ramificada

Prof: Renê MachadoProf: Renê Machado

alcanosalcanos

Os alcanos de cadeias ramificadas são designados de acordo Os alcanos de cadeias ramificadas são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: com a IUPAC, conforme as seguintes regras:

1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do de carbono interligados, esta cadeia determina o nome básico do alcano.alcano.

CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 cadeia principal | (hexano) CH3 radical (metil)

CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3 radical (metil)

|

CH2

|

CH3 cadeia principal

(hexano)

2ª) Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais 2ª) Numera-se a cadeia principal, a partir da extremidade mais próxima da ramificação. Os números obtidos são utilizados para próxima da ramificação. Os números obtidos são utilizados para localizar as ramificações na cadeia principal.localizar as ramificações na cadeia principal.O nome da ramificação é escrito antes da cadeia principal . Duas O nome da ramificação é escrito antes da cadeia principal . Duas palavras são separadas por traço, assim como número é separado de palavras são separadas por traço, assim como número é separado de palavra também por traço e dois números são separados por virgula.palavra também por traço e dois números são separados por virgula.

CH3 – CH2– CH2 – CH– CH2 – CH3 hexano

| CH3 3-metil

3 - metil CH3 – CH2– CH2 – CH – CH3

|

CH2 |

CH3 Hexano

Nomenclatura:

3 – metil - hexano

Nomenclatura:

3 – metil - hexano

33ª) Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a ª) Em cadeias com duas ramificações, deve numerar a cadeia principal a

partir da extremidade mais próxima de uma das partir da extremidade mais próxima de uma das ramificaçõesramificações. . Os nomes dos radicais são organizados em Os nomes dos radicais são organizados em ordem alfabéticaordem alfabética..

CH3 – CH – CH2 – CH– CH2 – CH2 – CH3

| | CH3 CH2

| CH3

Nomenclatura:

4 – etil – 2 – metil – heptano

4ª) Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e 4ª) Quando a cadeia principal possuir duas ramificações diferentes e eqüidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da eqüidistantes das extremidades, a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem extremidade mais próxima da ramificação seguindo a ordem alfabética.alfabética.

CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

| | CH3 CH2

| CH3

Nomenclatura:

3 – etil – 5 – metil – heptano

5ª) Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração 5ª) Em cadeias com três ou mais ramificações, o sentido da numeração será, aquela que a soma dos números das ramificações for menor. será, aquela que a soma dos números das ramificações for menor.

Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, Quando existir uma mesma ramificação aparecer mais de uma vez, deve-se indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos deve-se indicar o número de vezes que o radical aparece pelos prefixos didi, , tritri, , tetratetra, etc..., etc...

Nomenclatura: 5 – etil - 2,3 – dimetil - heptano

CH3 – CH2– CH – CH2 – CH – CH – CH3

| | | CH2 CH3 CH3

| CH3

++= 14

++ = 10 menor valor

6ª) Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento, 6ª) Quando existirem duas ou mais cadeias com igual comprimento, escolha a seqüência mais ramificada.escolha a seqüência mais ramificada.

CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH – CH3

| | |

CH3 – CH CH3 CH3

|

CH3

Nomenclatura:

3 – etil - 2,4,6 –trimetil - heptano

7ª) quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não 7ª) quando a numeração da ramificação de uma cadeia for única, não

será necessário indicar a localização da mesma.será necessário indicar a localização da mesma.

CH3 – CH – CH3

| CH3

Nomenclatura: metil-propano

CH3 – CH – CH2 – CH3

| CH3

Nomenclatura: metil-butano

CH3

|CH3 – C – CH3

| CH3

Nomenclatura: dimetil-propano

Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a Os alcenos de cadeia ramificada são designados de acordo com a IUPAC, conforme as seguintes regras: IUPAC, conforme as seguintes regras:

1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de 1ª) Localiza-se a cadeia principal, que é a maior seqüência de átomos de carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o carbono interligados que contenha a ligação dupla, esta cadeia determina o nome básico do alcano.nome básico do alcano.

CCHH22 = = CC – CH – CH22 – CH – CH

22 – CH – CH33

||

CHCH22

||

CHCH33

alcenosalcenos

2ª) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais 2ª) A numeração da cadeia principal é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia próxima da ligação dupla, que deve ser indicada a sua localização na cadeia principal.principal.

CHCH22 = C – CH = C – CH22 – CH – CH22 – CH – CH3 3

||

CHCH22

||

CHCH33

Nomenclatura: Nomenclatura:

2 – etil – 1 – penteno 2 – etil – 1 – penteno ouou 2 – etil – pent – 1 – eno2 – etil – pent – 1 – eno

3ª) caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a 3ª) caso a ligação dupla esteja eqüidistante da extremidade, a numeraçãonumeração é é feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação..feita a partir da extremidade mais próxima da ramificação..

CHCH33 – CH – CH = CH – CH – CH – CH = CH – CH22 –CH –CH33

| |

CHCH33


2 – metil – 3 – hexeno2 – metil – 3 – hexeno

ouou

2 – metil – hex – 3 – eno2 – metil – hex – 3 – eno

A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras A nomenclatura dos alcinos ramificados obedecem as mesmas regras de nomenclatura que os alcenos.de nomenclatura que os alcenos.

CH CH C – CH – CH C – CH – CH22 – CH – CH22 – CH – CH33

||

CHCH22

||

CHCH33


3 – etil – 1 – hexino 3 – etil – 1 – hexino ouou 3 – etil – hex – 1 – ino3 – etil – hex – 1 – ino

alcinosalcinos

alcadienosalcadienos

Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras Os alcadienos de cadeias ramificadas obedecem as mesmas regras de nomenclatura dos alcenos.de nomenclatura dos alcenos.

CHCH22 = C – CH = C – CH = CH – CH= CH – CH33

||

CHCH22

| |

CHCH33


2 – etil - 1,3 – pentadieno2 – etil - 1,3 – pentadieno

ouou

2 – etil – pent – 1,3 – dieno2 – etil – pent – 1,3 – dieno

Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais.localização dos radicais.

Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) Quando a cadeia apresentar dois ou mais radicais (ramificações) diferentes, a numeração da cadeia será a partir do radical mais diferentes, a numeração da cadeia será a partir do radical mais simples, usando o caminho mais curto entre eles.simples, usando o caminho mais curto entre eles.

ciclo alcanos ou ciclanosciclo alcanos ou ciclanos


metil - ciclobutanometil - ciclobutano

CH3

4

3 2

1 CH3

CH3


1,2 – dimetil - ciclobutano1,2 – dimetil - ciclobutano


1 – etil – 3 – metil – cicloexano1 – etil – 3 – metil – cicloexano

H5C2 1

56 4

32

CH3

Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os Deve-se indicar as posições das ramificações, considerando os carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2.carbonos da dupla sempre com as numerações 1 e 2.


3 – etil - cicloexeno

23

465

1 C2H5

ciclo alcenos ou ciclenosciclo alcenos ou ciclenos

Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na Ao nomear a cadeia use sempre a regra dos menores números na localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua localização dos radicais, quando houver apenas um radical, sua numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao numeração não deve ser indicada, pois estará sempre ligado ao carbono 1.carbono 1.

hidrocarbonetos aromáticoshidrocarbonetos aromáticos

CH3


Metil-benzeno ou tolueno

Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois Quando a cadeia aromática mononuclear (benzeno) apresentar dois radicais ( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 radicais ( ramificações), pode-se usar nomes especiais para as posições 1,2 (orto); 1,3 (meta) e 1,4 (para).(orto); 1,3 (meta) e 1,4 (para).

orto

meta

parameta

orto

R

1,3 - dietil - benzenoou

meta - dietil - benzeno

C2H5C2H5

orto - dimetil - benzenoou

1,2 - dimetil - benzeno

CH3

CH3


para - etil - metil - benzenoou

1 -etil - 4 - metil - benzeno

C2H5

CH3

ou4 -etil - tolueno

para - etil - touenoou

Nomenclatura:

Para o naftaleno com apenas um radical, temos:Para o naftaleno com apenas um radical, temos:

ou

1 1

11

2

2

2

2

Exemplo:

CH3 2 – metil- naftalenoou - metil- naftaleno

Para o naftaleno com dois ou mais radicais, temos:Para o naftaleno com dois ou mais radicais, temos:

1

2

3

45

6

7

8

Exemplo:

6 – etil – 1 – metil - naftaleno

CH3

C2H5

1

6

2

34 5

78