2
Kimia Organik berfokus pada kimia karbon.
Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya?
•Karbon adalah unsur bukan logam
•Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)
•Karbon merupakan unsur golongan 4A• memiliki 4 elektron valensi
•Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya
• membutuhkan 4 ikatan•Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang
CC C C
11.1
11.1
Penggolongan Hidrokarbon
3
Alkana
Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,…
• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum
atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”
CH4 C2H6 C3H8
metana etana propana
………. C C
H H
H
HH
C C
H H
HH
H
11.1
11.2
Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama
4
11.2
Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda
Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur?
•Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !)
•Perhatikan variasi struktur:
•Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya.
•Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomeruntuk yang lainnya.
•Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya.
11.2
5
Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12?
C C C C C
H H H H H
H
HHHHH
H
C C C C
H CH3 H H
H
HHHH
H
C C C
H CH3 H
H
HH
H
CH3
n-pentana
2-metilbutana
2,2-dimetilpropana
11.2
11.2
Tata Nama Alkana
1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.
CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6 7
4-metilheptana
2. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil.
CH4
CH3
metana
metil
6
11.2
Tata Nama Alkana
3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentana
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
1 2 3 4 5
4-metillpentana
11.2
Tata Nama Alkana
4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama.
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
2,3-dimetilheksana
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
CH3
3,3-dimetilheksana
7
11.2
Tata Nama Alkana
5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.
CH3 CH CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
2-bromo-3-nitrobutana
CH2 CH2 CH CH3
Br
1 2 3 4
NO2
1-bromo-3-nitrobutana
Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?
11.2
1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3
C2H5
CH2
CH3
2-metil-4-etiloktana
Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana?
1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3
CH3C2H5
8
Reaksi –reaksi Alkana
CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) DH0 = -890,4 kJ
Pembakaran
Halogenasi
CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)cahaya
Cl2 + energi Cl• + Cl•
Cl• + C HH
H
H
C H
H
H
• + HCl
CH
H
H
• + Cl Cl C ClH
H
H
+ Cl•
Radikal bebas – mengandung elektron yg tdk berpasangan
=> sangat, sangat reaktif
11.2
achiral chiral
Seluruh empat
substituen pada karbon in question
harusberbeda ntuk menghasilkan
molekul chiral.
Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki atom karbon asimetrik.
11.2
9
11.2
Sikloalkana
Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 3,4,…
Sikloalkana
11.2
10
AlkenaAlkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,…
• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”
CH2 CH CH2 CH3
1-butena
CH3 CH CH CH3
2-butena
Tata Nama:•Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul.•Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap.•Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.
11.3
Alkena
C C
Cl Cl
H H
C C
ClH
HCl
cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena
Sisi yg sama Sisi berlawanan
Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal.
Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam
ikatan ganda.
Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol?
11.3
11
Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans.
Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans
dapat terjadi.
Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual.
11.3
Reaksi-reaksi AlkenaPemecahan
Reaksi adisi
CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)
CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)
C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt
katalis
11.3
12
Alkuna
Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,…
• memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon
1-butuna 2-butuna
CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3
Pembuatan asetilena
CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (aq)
11.4
Reaksi-reaksi Alkuna
Reaksi Adisi
Hidrogenasi
CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)
CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)
CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)
CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)
+ 5O2 (g) 4 CO2 (g) + 2H2O (l)DH0 = -2.599,2 kJ
Pembakaran
2 CH CH (g)
11.4
13
Hidrokarbon Aromatik
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
C
CC
CC
C
H
H
H
H
H
H
11.4
Tata Nama Senyawa Aromatik
CH2CH3
etilbenzena
Cl
klorobenzena
NH2
aminobenzena
NO2
nitrobenzena
12
3
4
5
6
Br
Br
1,2-dibromobenzena
Br
Br
1,3-dibromobenzena
11.4
14
Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik
H
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
H
H
+ HBr+ Br2
FeBr3
katalis
H
H
H
H
H
H
CH2CH3
H
H
H
H
H
+ HCl+ CH3CH2ClAlCl3
katalis
Reaksi Substitusi
11.4
Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik
11.4
15
Kimia Gugus Fungsi
Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH.
11.4
C6H12O6 (aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g)enzim
CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)H2SO4
Produksi etanol secara biologis
Produksi etanol secara komersial
Oksidasi metabolik etanol
CH3CH2OH CH3CHO + H2
alkohol dehidrogenase
11.4
16
Kimia Gugus Fungsi
Eter memiliki rumus umum R-O-R’.
CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4
katalis
Reaksi kondensasi
11.4
11.5
Kimia Gugus Fungsi
Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ).
O
C
R C H
O
• aldehida memiliki rumus umum
R C R’
O
• keton memiliki rumus umum
H C H
O
H C
O
CH3 C
O
CH3H3C
formaldehida asetaldehida aseton
17
Kimia Gugus Fungsi
Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ).
11.5
Kimia Gugus Fungsi
Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah kelompok hidrokarbon.
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O
O
etil asetat
11.5
18
Kimia Gugus Fungsi
Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N.
CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-
11.5
11.5