Upload
andayani-fitri
View
357
Download
6
Embed Size (px)
Citation preview
KARBOHIDRAT OLEH :
ASEP SAPUTRA TAONA (F1C1 14 034)
TRISNA (F1C1 14 100)
NURSIN (F1C1 14 018)
DWI DESTI YUMINA (F1C1 14 068)
IRNAWATI (F1C1 14 076)
JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEOKENDARI
2016
KARBOHIDRAT
Rumus Umum Karbohidrat CnH2nOn
Karbohidrat ('hidrat dari karbon', hidrat arang) atau sakarida (dari bahasa Yunani σάκχαρον, sákcharon, berarti "gula") adalah segolongan besar
senyawa organik yang paling melimpah di bumi.
Karbohidrat merupakan hasil sintesis CO2 dan H2O dengan bantuan sinar matahari dan zat hijau daun (klorofil) melalui fotosintesis. Karbohidrat
merupakan unsur senyawa organik yang disintesis dari senyawa anorganik yang mengandung unsur-unsur karbon (C), hidrogen (H) dan
Oksigen (O).
Fungsi karbohidrat 1. Fungsi utamanya sebagai sumber energi (1 gram karbohidrat menghasilkan 4
kalori) (glikogenhewan, pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).2. Melindungi protein agar tidak dibakar sebagai penghasil energi. (glikogenhewan,
pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa). 3. Membantu metabolisme lemak dan protein dengan demikian dapat mencegah
terjadinya ketosis dan pemecahan protein yang berlebihan. (glikogenhewan, pati tumbuhan, sukrosa, laktosa atau gula susu, maltosa).
4. Di dalam hepar berfungsi untuk detoksifikasi zat-zat toksik tertentu. (glikogen gula darah).
5. Beberapa jenis karbohidrat mempunyai fungsi khusus di dalam tubuh. Laktosa rnisalnya berfungsi membantu penyerapan kalsium. Ribosa merupakan merupakan komponen yang penting dalam asam nukleat. (turunan dari glukosa).
6. Selain itu beberapa golongan karbohidrat yang tidak dapat dicerna, mengandung serat (dietary fiber) berguna untuk pencernaan, memperlancar defekasi.
Ciri-Ciri Karbohidrat Atom karbonnya lebih dari atau sama dengan 3, contohnya glukosa
(C6H12O6). Terdiri atas 3 golongan yaitu monosakarida, disakarida, dan
polisakarida. Terdiri atas unsur C, H dan O. Fungsi primer dari karbohidrat sebagai cadangan energi jangka
pendek. Karbohidrat memiliki rumus empiris Cn (H2O)n perbandingan C:H:O
adalah 1:2:1. Golongan monosakarida terdiri atas 3-6 atom C dan zat ini tidak dapat
dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi karbohidrat yang lebih sederhana.
Golongan disakarida terbentuk dari 2 molekul yang sejenis atau tidak sejenis.
Galangan polisakarida yang terdiri dari golongan molekul-molekul monosakarida.
monosakarida
disakarida
oligosakarida
polisakarida
Klasifikasi Karbohidrat
MonosakaridaMonosakarida merupakan
golongan karbohidrat paling sederhana karena hanya memiliki 3-6 atom karbon
dalam molekulnya
(CH2O)n3 ≤ n ≤ 6
Aldosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida ALDEHID ( Gliseraldehid)
Ketosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida KETON (Dihidroksiaseton)
Monosakarida digolongkan berdasarkan jumlah atom karbon
yang dikandungnya (triosa, tetrosa, pentosa, dan heksosa) dan gugus
aktifnya, yang bisa berupa aldehida atau keton. Ini kemudian
bergabung, menjadi misalnya aldoheksosa dan ketotriosa.
Monosakarida-Monosakarida Penting
D-glukosa (karbohidrat terpenting dalam diet)
Glukosa adalah suatu aldoheksosa dan sering disebut dekstrosa .
Monosakarida ini mengandung lima gugus hidroksil dan sebuah gugus
aldehida yang dilekatkan pada rantai enam karbon. Fungsi utama glukosa
adalah sumber energi dalam sel hidup. D-Fruktosa adalah suatu ketohektosa yang mengandung lima gugus hidroksil dan gugus karbonil keton pada C-2 dari
rantai enam-karbon.Fruktosa terdapat dalam buah-buahan, merupakan gula yang paling manis. D-Galaktosa merupakan monosakarida yang jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa
dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa
mempunyai rasa kurang manis dari pada glukosa dan kurang larut dalam air.
Klasifikasi Monosakarida
C
H
O
C
C
OHH
C
CH2OH
OHH
OHH
AldosaAldehid
C O
Monosakarida merupakan golongan karbohidrat paling sederhana karena hanya memiliki 3-6 atom karbon dalam molekulnya
CH2OH
C O
C
C
C
CH2OH
OH H
H OH
H OH
Ketosa Keton C O
Aldosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida ALDEHID (Gliseraldehid)
Ketosa : Gugus fungsi pada ujung rantai monosakarida KETON (Dihidroksiaseton)
(CH2O)n 3 ≤ n ≤ 6
Beberapa monosakarida penting dgn proyeksi Fischer
Konfigurasi monosakarida
CCHO
C
CH2OHCC
OHHOHOH
HHO
HH
CHOOHHHHOOHHOHH
CH2OHHH
HO
OHOHH
CCH2OH
C
CH2OHCC
OCH2OHC
HHOOHHOHH
CH2OH
O
atau atau
HHOHO
H
OHHHOHC
CHO
C
CH2OHCC
CHOOHHHHOHHOOHH
CH2OH
atau
D-glukosa D-fruktosa
D-galaktosa
Suatu monosakarida merupakan anggota deret-D jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kanan dalam proyeksi Fischer.
Konfigurasi D dan L
Deret-L jika gugus hidroksil pada karbon kiral yang terjauh dari karbon 1 terletak di sebelah kiri dalam proyeksi Fischer.
CHOOHHOHHHHO
CH2OH
CHOHHOHHOHHO
CH2OHL-liksosa L-ribosa
Enantiomer: bentuk D atau L dengan nama yang sama;
diastereomer: stereoisomer yang bukan merupakan bayangan cermin satu dengan yang lain dan memiliki nama yang berbeda
CH2OH
O
HHO
OHH
OHH
CH2OH
D- Fruktosa
CH2OH
O
OHH
HHO
HHO
CH2OH
L- Fruktosa
Enantiomer
diastereomer
• Glukosa mempunyai suatu gugus aldehida pada karbon 1 dan gugus hidroksi pada karbon 2,3,4,5 dan 6.
• Reaksi umum antara alkohol dan aldehida adalah pembentukkan hemiasetal.
Siklisasi Monosakarida
RCH R'OHO
RCH OR'OH
H++
suatu hemiasetal• Dalam air, glukosa dapat bereaksi intramolekuler menghasilkan hemiasetal
siklik.• Baik hemiasetal cincin lima-anggota (digunakan gugus hidroksil pada
karbon 4) atau hemiasetal cincin enam-anggota (digunakan gugus hidroksil pada karbon 5) dapat terbentuk.
• Monosakarida dapat membentuk struktur siklik karena dalam molekulnya terdapat atom C, karbonil, hidroksil, gugus hidroksil, gugus aldehid dan gugus keton.
CHOOHHHHOOHHOHH
CH2OH
CHOOHHHHOOHHOHH
CH2OHkarbon 4karbon 5
C
H
HO
CH
C
CH2OH
H
OH
C
OH
OH
H CH
O C
H
HO
CH
C
CH2OH
H
OH
C
OH
H C
O H
OH
C
H
HO
CH
C
CH2OH
H
OH
C
OH
H C
O OH
H
atau
5
Aldehida rantai terbuka
Sepasang diastereomer
1
• Monosakarida memiliki perbedaan dalam konfigurasi pada karbon 1 (akibat reaksi siklisasi)
• Dalam rumus Haworth untuk suatu D-glukosa, struktur dimana OH anomerik diproyeksikan ke bawah (cis- terhadap CH2OH ujung) disebut α-anomer.
• OH anomerik diproyeksikan ke atas (trans- terhadap CH2OH ujung) disebut β-anomer.
Anomer
O
OH
CH2OHO OH
CH2OH
O
OH
CH2OHO OH
CH2OH
OH
OHHO
OH
OHHO
Jadi, kedua D-glukosa anomerik disebut α-D-glukopiranosa (atau α-D-glukosa) dan β-D-glukopiranosa (atau β -D-glukosa)
Ke bawah = α
Ke atas = β
A. MUTAROTASI
O
CH2OH
OHOH
OHOH HO OH
OH
CH2OHO
HO OH
OH
CH2OH
OHC
OHHO
H2O H2O
D-glukosa D-glukosa D-glukosa(36 %) (0,02%) (64%)
• Mutarotasi : perubahan serta merta yang lambat dari rotasi optis.• Terjadi karena (dalam larutan) baik α- maupun β-D-glukosa mengalami
suatu penyetimbangan lambat dalam bentuk rantai terbuka, dan dengan anomer lainnya.
• Anomer apapun yang dilarutkan, hasilnya ialah campuran kesetimbangan yang terdiri dari 64% β-D-glukosa , 36% α- D-glukosa, dan 0,02% bentuk aldehida dari glukosa.
Mutarotasi
• β-D-glukosa > α- D-glukosa karena β-D-glukosa lebih stabil.• Pada β-anomer memiliki gugus hidroksil pada karbon 1 pada
posisi ekuatorial, sedang pada α-anomer pada posisi aksial.
O
OHHOHO
HO
CH2OH OOH
HOHO
HO
CH2OHaksial
ekuatoriall
β-D-glukosa α- D-glukosa
Oksidasi monosakarida• Gula yang dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi seperti reagensia
Tollens (suatu larutan basa dari Ag(NH3)2) disebut gula pereduksi (karena zat pengoksidasi anorganik direduksi dalam reaksi itu).
• Bentuk-bentuk hemiasetal siklik dari semua aldosa mudah dioksidasi karena mereka berada dalam kesetimbangan dengan bentuk aldehida rantai terbukanya.
Reaksi-reaksi monosakarida
Reduksi monosakarida
• Baik aldosa maupun ketosa dapat direduksi oleh zat pereduksi karbonil, seperti hidrogen dan katalis atau suatu hidrida logam, menjadi polialkohol yang disebut alditol.
• Produk reduksi D-glukosa disebut D-glusitol atau sorbitol.
C. REDUKSI
CHO
H OH
CH2OH
OH
H
OH
H
HO
H
D-glukosa
H
HO
H
OH
H
OH
CH2OH
OHH
CH2OH
H2
Katalis
D-glusitol (sorbitol)
tereduksi
E. ESTERIFIKASI
CH2OH
O
OH
HOHO
OH O2CCH3
O
CH2
O2CCH3
CH3CO2
CH3CO2
CH3CO2asetat
anhidridaNa-asetat
D-glukopiranosa D-glukopiranosapenta-O-asetil
Reaksi anhidrida asam asetat berlebih dan basa (seperti piridin) pada gula menghasilkan gula poliasetil.
Reaksi ini stereospesifik (yakni, anomer-α akan membentuk ester-α). Gugus ini dapat digunakan untuk pembentukan glikosida stereoselektif
Pengolahan suatu aldosa, seperti misalnya glukosa, dengan metanol akan menghasilkan suatu metil glikosida. Gugus-gugus hidroksil lain dalam suatu karbohidrat dapat diubah menjadi gugus metoksil dengan mereaksikan metil glikosida dimetil sulfat dan NaOH
OHO
HOOH
OH
OH
Eterifikasi
OHO
HOOH
OH
OMe
CH3OH, H+
(CH3O)2SO2O
MeOMeO
OMe
OMe
OMe
OHO
HOOH
OH
OMe
Metilasi lengkap
Disakarida
karbohidrat yang tersusun dari 2 molekul monosakarida, yang dihubungkan oleh ikatan glikosida. Ikatan glikosida terbentuk antara atom C 1 suatu monosakarida dengan atom O dari OH monosakarida lain
Maltosa
Sukrosa
Laktosa
DisakaridaMaltosa
disakarida yang dibentuk dari dua unit
monosakrida yang sama yaitu glukosa. Antar unit glukosa tersebut diikat
dengan ikatan α-1,4 glikosida
gula reduksi dan larut dalam air
hanya ditemukan dari hasil degradasi pati oleh enzim atau hasil proses pengekstrasi sukrosa
O OOH
1 4
Oikatan 1,4’- α
O O
OOH
1
4
ikatan 1,4’- β
• Diperoleh dari hidrolisis pati• Maltosa → glukosa + glukosa
Disakarida yang dibentuk dari unit monosakarida yang berbeda yaitu antara satu molekul glukosa dan satu molekul fruktosa.
Antara kedua unitmonosakarida tersebut diikat dengan ikatan α-1, β-2 glikosida
banyak ditemukan dalam tanaman
Disakarida
Sukrosa
Disakarida
Laktosa
jenis disakarida yang merupakan gabungan dari dua unit monosakrida yang berbeda
merupakan karbohidrat dari susu mamalia yang terdiri dari D-galaktosa dan D-glukosa
DisakaridaAnalisis
KUALITATIF KUANTITATIF
10 ml larutan sukrosa•Dimasukkan dalam gelas kimia
50ml•Ditambahkan 2 ml larutan HCl 10%•Dipanaskan beberapa menit•Didinginkan•Dinetralkan dengan NaOH•Di uji dengan uji fehling dan benedicthasil
DisakaridaAnalisis
Kualitatif
DisakaridaAnalisis
Kualitatif1 ml larutan fehling A•Dimasukkan dalam tabung reaksi
•Ditambahkan larutan fehling B•Ditambahkan 10 tetes larutan glukosa•Dipanaskan•Diamati perubahan yang terjadiTerdapat
endapan merah bata
Uji fehling
DisakaridaAnalisis
KualitatifUji benedict 5 ml pereaksi
benedict•Dimasukkan dalam tabung reaksi•Tambahkan 1 ml larutan glukosa•Panaskan•Dinginkan•Ditambahkan asam sulfat encer•Dipanaskan•Diamati perubahan yang terjadi
O O ║ ║R—C—H + Cu2+ 2OH- → R—C—OH + Cu2OGula Pereduksi Endapan Merah Bata
Terdapat endapan merah
bata
DisakaridaAnalisis
Kuantitatif
Berdasarkan indeks bias
X = [(A+B)C - BD)]dimana :X = % sukrosa atau gula yang
diperolehA = berat larutan sampel (g)B = berat larutan pengencer (g)C = % sukrosa dalam camp A dan B
dalam tabelD = % sukrosa dalam pengencer B
Oligosakarida
Adalah karbohidrat yang mempunyai 2-10 rantai monosakarida dan dihubungkan dengan ikatan kovalen glikosida.
Bila ikatan glikosida dibentuk dari gugus laktol (atom karbon anomerik) dari kedua monosakarida maka akan menghasilkan gula non-pereduksi, dan bila dari gugus laktol dan gugus alkohol maka akan menghasilkan gula pereduksi
Ikatan glikosida terbentuk dari reaksi dehidrasi yang mengakibatkan hilangnya atom hidrogen dari monosakarida yang satu dan gugus hidroksil (-OH) dari monosakarida yang lain.
Terdiri dari Disakarida, Trisakarida, tetra, dst
OligosakaridaOligosakarida yang paling banyak di alam
adalah disakarida. Adapun disakarida meliputi
SUKROSA LAKTOSA MALTOS
A
OligosakaridaAnalisis
Kualitatif
Pereaksi ini berupa larutan yang mengandung kuprisulfat,natrium karbonat dan natriumsitrat. Adanya natrium karbonat dan natrium sitrat membuatpereaksi benedict bersifat basa lemah. Endapan yang dapat terbentuk dapat berwarna hijau,kuning, merah bata
Pereaksi Benedict
Analisis Kualitatif
Oligosakarida
dimasukan dalam gelas kimia 50 mlditambahkankan1 ml larutan sukrosadipanaskandidingikandipanaskan dalam penangas air selama 5 menitdidinginkanditambahkan asm sulfatdi amati perubahan warna
Uji benedict
5 ml pereaksi benedict
Hasil
O O ║ ║R—C—H + Cu2+ 2OH- → R—C—OH + Cu2OGula Pereduksi Endapan Merah Bata
ReaksiUji
Benedict
Oligosakarida
PolisakaridaFungsi polisakarida dalam bahan makanan
sumber energi
tidak dapat dicerna tubuh, tetapi merupakan serat-serat yang dapat menstimulasi enzim-enzim
pencernaan
pati
dektrin
fruktanglikogen
Membentuk komponen serat dari dinding sel tumbuhan.Molekul selulosa merupakan rantai dari D-glukosa sebanyak 14.000 satuanMolekul tunggal selulosa merupakan polimer lurus dari 1,4’-β-D-glukosa.Hidrolisis lengkap → D-glukosa.
a. selulosa
O
O
CH2OH
OH
OH
O
O
O
CH2OH
OH
OH
OHO
OCH2OH
OH
Pati : 20% amilosa (larut) dan 80% amilopektin (tidak larut)AmilosaPolimer linier dari α-D-glukosa yg dihub.kan secara1,4’Hidrolisis lengkap → D-glukosaHidrolisis parsial → maltosaTerdapat 250 satuan glukosa atau lebih per molekul amilosa.Molekul amilosa membentuk spiral disekitar molekul I2 (timbul warna biru)
OCH2OH
OH
OH
O
O
CH2OH
OH
OHO
α
b.pati
c. glikogenPolisakarida yg digunakan sbg tempat penyimpanan glukosa
dalam tubuh (terutama dalam hati dan otot). Struktur mirip amilopektin, bedanya glikogen lebih bercabang daripada amilopektin.
Struktur AmilumStruktur Glikogen
c. Kitin
Polisakarida linier yang mengandung N-asetil-D-glukosamina terikat -β.Hidrolisis kitin → 2-amino-2-deoksi-D-glukosa
O
NHCCH3
O
OH
CH2OH
O
O
O
NHCCH3
O
OH
CH2OH
Hidrolisis Pati
Thank You for Your
Attention
Chemistry FMIPA UHO