La química orgánica

La Química Orgánica

¿Qué es la química orgánica? La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

Importancia de la química orgánicaLosseres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidosnucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya baseprincipal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes entodos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, losjabones,champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios decocina, la comida, etc.

Desarrollo sostenible y la química organicaLosproductosorgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemoscitar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvadola vida,los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos hancontaminadogravemente el medio ambiente, causando lesiones,enfermedades e inclusola muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidoscomo el de Bhopal en la India ponen de manifiesta la parte más negativade de la industria química.

¿Cómo se construyen las moléculas?

Laparte más importante de la química orgánica es la síntesis demoléculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaronoriginalmente orgánicos porque se creía que existían únicamente en losseres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podían prepararsecompuestos orgánicos en el laboratorio a partir de sustancias quecontuvieran carbono procedentes de compuestos inorgánicos. En el año1828, Friedrech Wöhler consiguió convertir cianato de plomo en urea portratamiento con amoniaco acuoso. Así, una sal inorgánica se convirtióen un producto perteneciente a los seres vivos (orgánico). A día dehoy se han sintetizado más de diez millones de compuestos orgánicos.

Grupos funcionales en química orgánicaEstaweb comienza con el estudio de los alcanos, los compuestos más simplesde la química orgánica, formados sólo por carbono e hidrógeno. Sedescribe su nomenclatura, propiedades físicas y reactividad. Despuésse estudian los cicloalcanos, especialmente el ciclohexano. En el temade estereoisomería se consideran las distintas formasespaciales queloscompuestos pueden adoptar y las relaciones queexisten entreellos.Continuamos el estudio de la química orgánica condosreaccionesbásicas: sustitución y eliminación, que son la base paralaobtención degran parte de los compuestos orgánicos. A partir deestepunto sedescriben los principales tipos de compuestosorgánicosclasificadossegún su reactividad: alquenos, alquinos,alcoholes,éteres, aldehídos,cetonas, benceno, ácidos carboxílicos,haluros dealcanoilo, anhídridos,ésteres, nitrilos, amidas,aminas........

Biografías en química orgánica

Enesteapartado encontrarás biografías de los científicos quemáscontribuyeronal desarrollo de la química orgánica, VictorGrignard,George Wittig,Diels - Alder, Friedel - Crafts.

Compuestos orgánicos importantesExistenmultitudde compuestos orgánicos con gran influencia sobrenuestrasvidas:colesterol, nicotina, cafeína, etc. En este punto sedescribenlaspropiedades y aplicaciones de estas moléculas orgánicas,así comosusmodelos moleculares.

Escrito por quimicalandia el 29/11/2009 15:18 | Comentarios (0)

Alcoholes.

AlcoholesAlcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos.Pueden ser alifáticos (R-OH) o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenales.Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidadindustrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si notambién, porque se encuentran muy extensamente en la vidanatural.Cuando en la molécula del alcohol hay mas de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Nomenclatura

Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcoholcomo nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los alcanosbásicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra acontinuación.

También existe la denominación de laIUPAC (International Union of Pure

and Applied Chemistry) queresulta necesaria para los alcoholes con estructura mas compleja.Según la IUPAC para nombrar los alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

CH4 CH3OHMetano MetanolCH3CH3 CH3CH2OH

Etano Etanol

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para losalcoholes mas complejos, así tenemos que la posición delgrupo hidroxilo (-OH) se señala con un número, estenúmero corresponde al carbono de la cadena recta mas largaencontrada, y contado a partir del extremo mas cercano al carbono quetiene el grupo hidroxilo. Los ejemplos de la figura 1 sirven paracomprender:

Figura 1

Observe que el número se coloca delante del nombre del radical a que hace referencia. Es decir con la terminación -ol para el radical hidroxilo y metil para el radical metilo -CH3.

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en dependencia de la cantidad de carbonos acoplados a aquel que tiene el grupo hidroxilo. Veamos:

Observe que el etanoltiene solo un grupo metilo acoplado al carbono donde está elgrupo hidroxilo, por lo que se convietre en un alcohol primario.Sin embargo el

isopropílico tiene dos, y el 1-butílicotres, por lo que son alcoholes secundario y terciario respectivamente.

Figura 2

Algunos alcoholes superiores de cadena recta han recibido nombrescomunes derivados del aceite o grasa natural donde se encuentran comoésteres.

Propiedades físicas de los alcoholes.

El punto de fusión y ebullición de los alcoholes, como enlos hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de lamolécula.En términos generales los alcoholes con 12 o menos átomosde carbono en la estructura son líquidos a temperatura ambiente,ya con mas de 12 son sólidos.La solubilidad en agua (con raras excepciones) se reduce con elaumento del peso molecular, de esta forma, el metanol, etanol ypropinol son solubles en agua en cualquier proporción, a partirde 4 o mas átomos de carbono la solubilidad comienza a disminuirde modo que, a mayor peso molecular, menor solubilidad.

Fuentes naturales y usos de los alcoholes.

Durante la destilación del petróleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la producción de otros compuestos.Se obtienen alcoholes diversos también como subproductos deprocesos de síntesis de otros compuestos orgánicos.Cantidades importantes de glicerina, unalcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificación de las grasas naturales para la producciónde jabón. La glicerina se usa extensamente en lapreparación de cremas y productos cosméticos. Durante la fermentación natural de soluciones dulces, (melazas oazúcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obteneruna disolución de etanol hasta del 12% de concentración,que luego puede ser concentrada por destilación directa hasta el95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoraspuede incluso aumentarse la concentración hasta obtener etanoltécnicamente puro.

Los mostos, desechos de la destilación primaria para laseparación del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholessuperiores y fenoles que pueden ser separados.Del proceso de destilcacíon seca de madera para obtenercarbón vegetal

se pueden recuperar cantidades importantes demetanol, por este motivo el metanol se conoce también comoalcohol de madera.

Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturación de detergentes y se obtienen de la hidrogenación de las grasas naturales.

Propiedades químicas de los alcoholes.

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno o que lo pierdan. Son bastante reactivos y susreacciones básicas son las siguientes:

Reacción con los metales alacalinos y alcalinos-térreos.Los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace elagua, pero con menos violencia, para formar lo que se conoce como alcóxidos (equivalentes a los hidróxidos que forma el agua).

Na + CH3CH2OH ---------------> CH3CH2ONa + ½H2

Los alcoholes primarios reaccionan con mas fuerza que los secundarios, y estos a su vez, con más que los terciarios.

Reacción con los ácidos.Los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los ésteres.Los ésteres obtenidos de ácidos inorgánicos esfrecuente encontrarlos como ésteres inorgánicos.

CH3OH + SO4H2 ---------------> CH3O-SO2-OCH3

Metanol + Ácido sulfurico -----------------> Sulfato de metilo.Deshidrogenación de los alcoholes.

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contactocon ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno paraformar aldehídas o cetanas.Si esta deshidrogenación se realiza en presencia de aire (O) elhidrógeno sobrante se combina con el oxígeno para dar agua.


Alquinos.

Los alquinos son hidrocarburos quese caracterizan por poseer un grupo funcional del tipo triple enlacecarbono-carbono. La fórmula general de los alquinos es CnH2n-2.El acetileno, H-CC-H, que es elalquino más simple, , fue ampliamente usado en la industria como materia primapara la elaboración de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y otrosproductos químicos, pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes enlos que se usa etileno como materia prima. Los átomos de carbono de los alquinostienen hibridación sp, y el triple enlace está formado por un enlacesigma () sp-sp y dos pi p-p. Existen relativamente pocosmétodos generales para la síntesis de alquinos. En éste capítulo comentaremosalgo acerca de su estructura, preparación y reacciones de los mismos.

Un triple enlace carbono-carbono resultade la superposición de dos átomos de carbono con hidridación sp.Recuérdese que los orbitales híbridos sp del carbono adoptan un ángulode 180º entre sí, a lo largo de un eje perpendicular a los ejes de los dosorbitales no híbridos 2py y 2pz. Cuando doscarbonos con hibridación sp se aproximan uno a otro para enlazarse, laconfiguración geométrica es adecuada para que se forme un enlace sp-sp y dos enlaces p-p; es decir, un triple enlace.De este modo el acetileno, C2H2, es una molécula linealcon ángulos de enlace H-C-C de 180º.

Formación de un triple enlacecarbono-carbono por superposición de dos

carbonos con hibridación sp. Los alquinos tienen puntos de ebulliciónmuy similares a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El etino(acetileno) es singular por el hecho de no tener punto de ebullición a presiónatmosférica: sublima a -84 ºC. El propino (p.e. -23.2 ºC) y el 1-butino (p.e.8.1 ºC) son gases,

mientras que el 2-butino es prácticamente líquido (p.e. 27 ºC)a temperatura ambiente. Los alquinos de tamaño medio son líquidos destilables. Por analogía con los alquenos, el relativocarácter s de los orbitales híbridos del carbono de los alquinossustituidos se traduce en la presencia de momentos dipolares, excepto en elcaso en que los sustituyentes se encuentren distribuidos de forma totalmentesimétrica.

= 0.74 D = 0.80 D = 0 D Por las mismas razones, los alquinosterminales son más ácidos que los alcanos o alquenos homólogos. El pKa deletino, por ejemplo, es de 25, marcadamente bajo comparado con los del eteno (pKa= 44) y del etano (pKa = 50).

Hidridación: sp sp2 sp3

pKa: 25 44 50.

Propiedades físicas. Comopodría esperarse,las propiedades físicas de los alquinos son muysimilares a las de los alquenos y los alcanos.Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos.A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,éter y alcanos.Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

Síntesis.Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

Alquilación de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.


Éteres.

Nomenclatura de éteres.

Lanomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente losdosgrupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre enéter. Veamos algunos ejemplos:

http://www.quimicaorganica.org/index2.php?option=com_content&task=view&id=464&pop=1&page=0&Itemid=277

http://www.quimicaorganica.org/index2.php?option=com_content&task=emailform&id=464

Estructura y enlace en éteres y epóxidos

Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes. El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.

Propiedades físicas de los éteres

Loséteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a losalcoholes,aunque su solubilidad en agua es similar. Dada suimportanteestabilidad en medios básicos, se emplean como disolventesinertes ennumerosas reacciones.


Cicloalcanos.

Nomenclatura de Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadenaunidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcanodel que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.





Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1: En cicloalcanos con un solo sustituyente, setoma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria lanumeración del ciclo.

Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principalde la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos comosustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes,se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por elsustituyente que va antes en el nombre.

Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes,se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace deforma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando pordiferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

Tensión anular en Cicloalcanos

En la naturaleza son muy abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones.

Modelo de la Penicilina G

Sin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros aparecen muy rara vez en productos naturales.

Estabilidad en cicloalcanosEstos hechos experimentales sugieren la mayor estabilidad de los ciclosde cinco o seis miembros con respecto a los de tres o cuatro.

En el año 1885, el químico alemán Adolf von Baeyer propuso que lainestabilidad de los ciclos pequeños era debida a la tensión de losángulos de enlace. Los carbonos sp3tienen unos ángulos de enlace

naturales de 109,5º, en el ciclopropanoestos ángulos son de 60º, lo que supone una desviación de 49,5º. Estadesviación se traduce en tensión, que provoca inestabilidad en lamolécula.

El ciclobutano es más estable puesto que sus ángulos de enlace son de90º y la desviación es de sólo 19,5º. Baeyer aplicó este razonamientoal resto de cicloalcanos y predijo que el ciclopentano debería ser másestable que el ciclohexano.

Tensión angularObsérvense los ángulos de enlace de los diferentes cicloalcanos:

Como el ángulo natural de un carbono sp3 es de 109,5º,von Baeyer razonó que el cicloalcano más estable era el ciclopentano.Si embargo, sabemos que Baeyer estaba equivocado ya que el cicloalcanode menor energía (más estable) es el ciclohexano. El error de Bayerestá en suponer que los cicloalcanos son planos y que el único tipo detensión que presentan es debido a los ángulos de enlace.

Tipos de tensión anularExisten tres tipos de tensión que desestabilizan los compuestos cíclicos: 1.- La tensión del ángulo de enlace, debida a ángulos que difieren de los 109,5º. 2.- Tensión de eclipsamiento, debida a átomos o grupos de átomos próximos, que sufren repulsiones (tensión estérica).


Alcanos

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12Serie homóloga: Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula molecul

ar

Nombre

Fórmula semidesarrollada

Metano

Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Nonano

Decano

La terminación sistémica de los alcanos es ANO.Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es unalcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y porlo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

Propiedades y usos de los alcanos: El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y

butanoes gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) sonlíquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como

grasas, aceites y ceras.

El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran

cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Nomenclatura de alcanos:Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicose inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Químicapura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).A continuación se señalan las reglas para lanomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de lanomenclatura de los compuestos orgánicos.1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación.En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, seempieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menororden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombrea la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una terceraramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos.En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil esmenos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de losradicales alquilo de 4 carbonos.4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número Prefijo2 di ó bi3 tri4 tetra5 penta6 hexa7 hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético yel nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como unasola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente,los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.


Alquenos.

Losalquenos son hidrocarburos con undoble enlace carbono-carbono. El dobleenlace es un enlace más fuerte que elenlace sencillo, sin embargo,paradójicamente el doble enlace carbono-carbonoes mucho más reactivo. Adiferencia de los alcanos, que generalmente muestranreacciones más bienno específicas, el doble enlace es un grupo funcional en elque tienenlugar muchas reacciones con marcado carácter específico. Históricamente,los hidrocarburos con undoble enlace se conocían con el nombre deolefinas. Este nombre, másbien raro, proviene del latín oleum, aceite, y ficare, hacer,producir, y surgió porque los derivados de tales compuestos tenían, a menudo,apariencia oleaginosa.Enel presente capítulo abordaremos unpequeño resumen de sus reacciones ymétodos sintéticos, resaltando losmecanismos más importantes en cadacaso, se finaliza con los problemaspropuestos.

Laestructura geométrica del etileno, el alqueno mássencillo, esampliamente conocida gracias a los experimentos espectroscópicos ydedifracción. La molécula es plana y de acuerdo con la estructura deLewis deletileno, el doble enlace de caracteriza por ser una región condos pares deelectrones.Según la descripción orbitálistica de lasmoléculas, se necesita un orbital por cada par de electrones. Es decir, senecesitan dos orbitales entre ambos carbonos para alojar el número total deelectrones de un doble enlace. El modelo orbitálico del etileno comprende doshíbridos sp2 de cada carbono que se usa para formar unsencillo Csp2-Csp2. Hasta ahora, se hautilizado el orbital s y dos de los orbitales p de cada carbono,pero cada carbono aún posee un orbital p. Estos orbitales psonperpendiculares al plano de los seis átomos, son paralelos entre síy tienenzonas de solapamiento por encima y por debajo del planomolecular. Este tipo deunión en la que hay dos zonas de enlace, por encima y por debajo del planonodal, se llama enlace . Estanotación se usa para distinguirla de la del tipo que corresponde alsolapamiento de dos orbitales sp2. Dicho enlace carece denodos y se denomina enlace .

PROPIEDADES FÍSICAS.Las propiedades físicas de los alquenosson similares a las de los alcanoscorrespondientes. Los alquenos más pequeñosson gases a temperaturaambiente. Comenzando por los compuestos C5,los alquenos sonlíquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos deebulliciónparecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas medianteunadestilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnasde graneficacia. Los momentos dipolares son pequeños en elcaso de los hidrocarburos, pero permite una distinción entre los isómeros cisy trans. Por ejemplo, el cis-2-buteno tiene un momento dipolarpequeño mientras que el trans-2-buteno tiene un momento dipolar nulodebido a su simetría.

ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOSAunque la interconversión cis-transde los isómeros de alquenos noocurre de manera espontánea, puede inducirse encondicionesexperimentales apropiadas, como tratamiento con un catalizadorácidofuerte. Si se interconvierte el cis-2-buteno con el trans-2-butenoy sepermite que alcancen el equilibrio, se halla que no tienen lamismaestabilidad. En el equilibrio, la relación de isómeros es de 76%trans y24% cis. Los alquenos cis son menos estables que sus isómerostransdebido a la tensión estérica entre los dos sustituyentesvoluminosos en elmismo lado en el doble enlace.

Trans (76%) Cis (24%)

No hay tensión Hay tensión estérica estérica

Un incremento en el grado de sustitucióneleva más la estabilidad. Comoregla general, los alquenos siguen el orden deestabilidad que sepresenta enseguida: Tetrasustituido> Trisustituido > Disustituido > Monosustituido Sehan propuesto dos explicaciones para el orden deestabilidad observado.La mayoría de los químicos consideran que el orden sedebeprincipalmente a la hiperconjugación, un efectoestabilizador queresulta de la superposición entre el orbital picarbono-carbonodesocupado y un orbital sigma carbono-hidrógeno lleno en unsustituyentevecino. A mayor número de sustituyentes, más oportunidadesexisten para la hiperconjugacióny más estable es el alqueno. Ademásdel efecto de hiperconjugación,también puede utilizarse un argumentosencillo de energía de enlace paraexplicar el orden de estabilidadobservado en los alquenos. Un enlace entrecarbono sp2 y un carbono sp3 es algo másfuerte que un enlace entre dos carbonos sp3. Así, al comparar1-buteno y 2-buteno, el isómero monosustiutido tiene

dos enlaces sp3-sp3y otro sp3-sp2, mientras que el isómero disustituidotiene dos enlaces sp3-sp2. Los alquenosaltamente sustituidos siempre tienen mayor proporción de enlaces sp3-sp2sobre enlaces sp3-sp3 que los alquenosmenos sustituidos, y por tanto son más estables. Además de los DHºde hidrogenación de alguna manera confirman los doshechos anteriores,dado que a medida que se va aumentando el grado desustitución delalqueno el DHºdehidrogenación va disminuyendo, lo que confirma de alguna manera elgrado deestabilidad, es decir la estabilidad de los alquenos aumentacon el gradode sustitución.

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