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Seminário funções orgânicas
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ReaçõesReações
Integrantes:
MARTA LORENENADINNE CAVALCANTERAYANE RODRIGUESROGERIO FONSECAROSANNE RODRIGUESSAMARA CAMPOSSÍNDIA VIANA
DasDas
OxigenadOxigenadasas
FunçõeFunçõess
Funções Orgânicas OxigenadasFunções Orgânicas Oxigenadas
São grupos de compostos orgânicos constituídos por carbono, hidrogênio e oxigênio
O que são?O que são?
Funções Orgânicas OxigenadasFunções Orgânicas Oxigenadas
As principais Funções Orgânicas Oxigenadas são:
ClassificaçõesClassificações
Álcoois EnolFenolÉteresAldeídoCetonaÉsteresÁcidos Carboxilicos
Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas
ÁlcooisÁlcoois
Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas
ÉsteresÉsteres
Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas
AldeídosAldeídos
Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas
CetonaCetona
Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas
ÉterÉter
Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas
Ácido Ácido CarboxílicoCarboxílico
ÉsteresÉsteres
Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico.
ÉsteresÉsteres
Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.
ÉsteresÉsteres
Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.
EssênciasEssências
Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.
Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas.
Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.
Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.
ÉsteresÉsteres
Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:
ÓleosÓleos
Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.
Estearina: encontrado na gordura animal conhecida como sebo. É matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.
ÉsteresÉsteres
Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
CerasCeras
Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico
Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:
O que é?O que é?
Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico
É um líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Encontrado na picada de formigas e abelhas.
Ácido FórmicoÁcido Fórmico
Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico
Líquido de cheiro penetrante e incolor. O ácido etanóico concentrado é corrosivo e deve ser manipulado com cuidado, pois pode causar queimaduras na pele, danos permanentes aos olhos, irritação etc.
Ácido EtanóicoÁcido Etanóico
Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico
Utilizações:
Ácido EtanóicoÁcido Etanóico
Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico
Apresenta-se como um sólido cristalino incolor que, em contato com a pele ou com os olhos causa irritação.
Ácido BenzóicoÁcido Benzóico
Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico
Utilizações:
Ácido BenzóicoÁcido Benzóico
Síntese de corantes
Como germicida na preservação de alimentos
AldeídosAldeídos
Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila (H-C=O). Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.
AldeídosAldeídos
Utilizações:
Produção de desinfetantes
Produção de espelhos
ÉterÉter Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua inflamabilidade e natureza explosiva. A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo.
ÉterÉter
ÉterÉter
CetonaCetona O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à terminação ona.
CetonaCetona
[O]: agente oxidante (KMnO4, Cr2O72¯, etc.)
Obtenção:Obtenção:
CetonaCetona
Na química orgânica, a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda):
Reação de Wolff-Kischner:Reação de Wolff-Kischner:
CetonaCetona
UtilidadeUtilidade
Propanona: usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas, na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.
CetonaCetona
Presentes em compostos naturaisPresentes em compostos naturais
As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável.
LononaLonona
Oxidação de álcoois a compostos Oxidação de álcoois a compostos carbônicoscarbônicos
Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos A reação de um álcool primário com ácido crômico dá origem principalmente ao ácido carboxílico. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários. Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.
Propriedades QuímicasPropriedades Químicas
Podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH, difícil de se retirar de uma molécula. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
DesidrataçãoDesidratação
Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3(alumina).
O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada.
A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação um alceno. Desidratação intramolecularDesidratação intramolecular.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
DesidrataçãoDesidratação
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Eliminação em dióisEliminação em dióisOs diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Eliminação em dióisEliminação em dióisOs diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Eliminação em álcoois cíclicosEliminação em álcoois cíclicos
Em meio ácido, os álcoois cíclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com HX diluídoReação com HX diluídoOs álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos. .
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com HI concentradoReação com HI concentrado
O HI podem reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com HI concentradoReação com HI concentrado
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com cloreto de tionilaReação com cloreto de tionilaCom cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com haletos de fósforoReação com haletos de fósforoPode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com ácidos (Esterificação)Reação com ácidos (Esterificação)
Uma das reações mais importantes dos álcoois é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o álcool com um ácido, a frio, em presença de H2SO4 concentrado.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com ácidos (Esterificação)Reação com ácidos (Esterificação)
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com aldeídos ou cetonasReação com aldeídos ou cetonas
Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos.
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Reação com aldeídos ou cetonasReação com aldeídos ou cetonas
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Aplicações dos álcooisAplicações dos álcoois
Solventes na indústria e no laboratório;
Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de solidificação;
Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos;
Combustível;
Componente de bebidas (etanol).
Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Aplicações dos álcooisAplicações dos álcoois
Umectante
"Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios
Fluido em breques hidráulicos
Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)
Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:
Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois
Aplicações dos álcooisAplicações dos álcoois
SolventesTintasPlastificantesLubrificantesAgente adoçanteComponente de cosméticos
A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão:
Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis
Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis
Os fenóis constituem uma das mais importantes funções da Química Orgânica. São compostos que possuem um ou mais grupamentos – OH (hidroxilas) ligados ao anel benzênico. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes.
Características dos FenóisCaracterísticas dos Fenóis
Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis
Ao anel aromático do fenol pode ser adicionado um ou mais grupamentos funcionais, em reações de substituição eletrofílica, semelhantes às que ocorrem com o benzeno (nitração, sulfonação, halogenação, acilação, alquilação). No entanto, como o anel apresenta um grupo direcionador orto-para (OH), a entrada dos grupamentos serão orientadas nestas posições.
Substituições EletrofílicasSubstituições Eletrofílicas
Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis
Os fenóis podem ser reagidos com haletos em meio básico, produzindo éteres. Geralmente utilizam-se os iodetos, por ser o iodo um grupo de fácil saída.
Reação com haletos em meio básicoReação com haletos em meio básico
Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis
Os fenóis, assim como os álcoois, podem ser transformados em ésteres. Geralmente utiliza-se um anidrido ou cloreto de ácido.
EsterificaçãoEsterificação
Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis
Os fenóis podem reagir com a amônia, produzindo aminas.
Reação com amôniaReação com amônia
FimFim