ANÁLISIS CUANTITATIVO DE LA CONCENTRACION DE ACIDO ACETIL

SALICILICO POR ESPECTROMETRÍA UV

Jhon Maldonado; Yorman Zambrano; Didier Rodriguez

Departamento de Ingeniería Química, Técnicas de Análisis Instrumental; Universidad de Pamplona,

Colombia

RESUMEN

Se determinó experimentalmente por el método de espectrometría uv visible y posterior linealización de

absorbancia, el contenido de Ácido acetil salicílico en medicamentos de venta libre como son la aspirina de

Bayer® y el Asawin®, dado que dichos medicamentos usan el ácido acetil salicílico como ingrediente activo.

Se prepararon las muestras y se evaluó la absorbancia en el espectrómetro de cada alícuota con el fin de

comparar sus concentraciones. La concentración de ácido acetil salicílico se calculó linealizando la absorbancia

para diferentes concentraciones de ácido salicílico puro, el cual se tomó como referencia.

Palabras: espectrometría uv visible, absorbancia, Ácido acetil salicílico, concentración, acido salicílico

1. INTRODUCCIÓN

Un espectrofotómetro es un instrumento

diseñado para medir la transmitancia o

absorbancia de una muestra, en función

de la longitud de onda de la radiación

electromagnética.

El principio de la medición

espectrometríca depende directamente de

la absorción de luz por los enlaces

moleculares, dado que la luz es una forma

de energía, esta puede ser utilizada por la

molécula para elevar su energía interna,

excitando los electrones que forman

enlaces de manera que pueden modificar

la estructura molecular. la espectrometría

uv visible, mide la absorbancia de la luz

ultravioleta en el rango visible (400-780

nm).

La fuente de radiación visible suele ser

una lámpara de tungsteno.

La absorbancia medida en la maquina está

relacionada:

Donde T es la transmitancia que se

expresa como la relación:

Definidas I como la luz transmitida por la

sustancia e como la luz emitida por la

máquina.

Para hallar la concentración de una

determinada sustancia en una muestra,

debe hacerse primero la calibración de la

maquina con la sustancia a una

concentración mínima conocida con el fin

de calcular la longitud de onda optima

absorbida por esta sustancia y seguido se

hace pasar el haz de luz por las diferentes

alícuotas en disoluciones de diferentes

concentraciones mínimas. De acuerdo al

valor medido de absorbancia se deduce

por regresión lineal la ecuación para la

concentración de la sustancia.

La aspirina es un éster acetilado del

ácido salicílico.

Su estructura molecular es:

Peso molecular: 180.2; Su proceso de

síntesis consiste en tratar el ácido

salicílico con anhídrido acético, en

presencia de un poco de ácido sulfúrico

que actúa como catalizador.

La reacción entre la aspirina y el

Hidróxido de sodio produce salicilato de

sodio más agua:

𝟒 𝟐 𝟒

El salicilato de metilo tiene la estructura

molecular del ácido salicílico, por lo que

la absorción de energía puede calcularse

para el salicilato de metilo por tener este

la misma absorción del ácido salicílico.

Las estructuras para el salicilato de sodio

y el acido salicilico son :

Salicilato de Sodio

Ácido Salicílico

Para realizar los cálculos, debe ajustarse

la ecuación al peso del ácido salicílico

teniendo en cuenta que la reacción de

hidrolisis del ácido acetilsalicílico es mol

a mol.

MATERIALES Y EQUIPOS

Equipos: Espectrómetro UV-Vis (Shimudza)

Ref.UV- 2401P de doble haz, Balanza

Analítica.

Reactivos:

Ácido salicílico Puro, Hidróxido de Sodio

Analítico, Agua destilada, Tableta de

aspirina de Bayer®, tableta de Asawin®.

2.0 PARTE EXPERIMENTAL

Se utilizó un espectrómetro (Shimudza)

Ref.UV- 2401P de doble haz, con dos

celdas de cuarzo, aislado de ruidos y

calor. Una solución de NaOH 0.1 M y

una solución de Ácido Salicílico 0,0072

molar 0.0250g (PM. 138.12g, 99.5%

PUREZA) aforado a 25ml.

2.1 Procedimiento

Inicialmente se prepararon las soluciones

estándar de medida de absorción, para lo

cual Se calculó la medida de cada

solución de la siguiente manera:

Se preparó una solución de NaOH 0.1 M,

para lo cual se pesó 0,4024 gr de NaOH

y se aforó a 100mL con agua destilada.

Seguido, se pesó en la balanza analítica

25mg de ácido salicílico puro y se aforó a

25ml con la solución de NaOH 0.1 M.

De la solución resultante se prepararon 4

diferentes alícuotas aforando 40, 60, 80,

y 100 µL de solución a 10mL con la

solución 0.1M de NaOH.

Seguido se midió en el espectrómetro la

absorción del NaOH 0.1 M, para lo cual

se llenó la celda de cuarzo a un 70% con

esta solución y se midió la absorbancia en

la cavidad receptora 1 (Ver imagen 1),

esta absorbancia se toma como la medida

inicial y de comparación programada en

el espectrómetro para iniciar desde este

valor la medición para el ácido salicílico;

seguido se introdujo la alícuota de 100 µL

y se encontró la longitud de onda optima

de absorción a 297 nm.

Espectro de absorción para el ácido

salicílico

L. Onda

(nm) Abs

250 0,433

251 0,395

252 0,358

253 0,325

254 0,295

255 0,264

256 0,236

257 0,211

258 0,188

259 0,169

260 0,154

261 0,144

262 0,137

263 0,134

264 0,135

265 0,139

266 0,146

267 0,155

268 0,167

269 0,18

270 0,197

271 0,215

272 0,235

273 0,257

274 0,281

275 0,306

276 0,332

277 0,361

278 0,391

279 0,422

280 0,455

281 0,488

282 0,524

283 0,557

284 0,591

285 0,626

286 0,658

287 0,692

288 0,726

289 0,755

290 0,784

291 0,810

292 0,833

293 0,853

294 0,867

295 0,878

296 0,885

297 0,886

298 0,883

299 0,875

300 0,863

301 0,846

302 0,827

303 0,804

304 0,776

305 0,745

306 0,712

307 0,673

308 0,632

309 0,592

310 0,551

311 0,508

312 0,466

313 0,428

314 0,392

315 0,361

Figura 1. (Celda de cuarzo en la cavidad

de emisión del espectrómetro (Shimudza)

Ref.UV- 2401P de doble haz.)

A continuación se midió la absorbancia

para cada alícuota de solución de ácido

salicílico diluida en NaOH, introduciendo

en la celda numero 2 un 70% del volumen

de llenado de esta solución y corriendo la

absorbancia en el espectrómetro.

Se hizo el proceso para cada alícuota de

40, 60, 80 µL, previa limpieza y lavado

de la celda de cuarzo y manteniendo

insertada en la cavidad 1 la solución de

NaOH 0.1 M. (ver imagen 2). Los

resultados obtenidos están registrados en

la tabla 1 de datos. (Ver tabla de datos 1).

Tabla No 1. Medida de la Absorción del

ácido salicílico

V(µL) Long

Onda

Abs

80 297 0,378

60 297 0,323

40 297 0,261

Figura 2. Celdas de cuarzo insertadas en

las cavidades del espectrómetro previo

análisis.

Como paso final se pulverizo cada una de

las pastas de Aspirina de Bayer® y

Asawin® con concentraciones tomadas

de etiqueta de 500mg de ácido

acaeltilsalicico para 3.0411 g de la

aspirina de Bayer ® y 100 mg de ácido

acetilsalicílico para 0.2260g de el

Asawin®.

En el caso de la aspirina, se diluyo

0.1054g en 25ml de NaOH 0.1M y

seguido se aforó 100 µL de solución a 10

ml con NaOH 0.1 M.

En el caso del Asawin®, se diluyo

0.2260g en 25ml de NaOH 0.1M y

seguido se aforó 100 µL de solución a 10

ml con NaOH 0.1 M.

Cada una de las alícuotas finales se

evaluó en el espectrómetro después de

calibrado con el fin de medir su absorción

y posteriormente comparar las

concentraciones deducidas; las medidas

de absorción para cada tableta diluida se

encuentran registradas en la tabla Numero

2 (ver tabla 2).

Tabla No. 2 Medidas de Absorción para

la Aspirina y Asawin a longitud de onda

Variable

Long

Onda

(nm)

Abs

Aspirina

Abs

Asawin

285.00 0.075

0.544

286.00 0.079 0.571

287.00 0.084

0.599

288.00 0.088

0.626

289.00 0.092

0.651

290.00 0.095

0.674

291.00 0.098

0.695

292.00 0.101

0.715

293.00 0.104

0.731

294.00 0.105

0.743

295.00 0.107

0.752

296.00 0.108

0.757

297.00 0.108 0.758

298.00 0.108

0.755

299.00 0.093

0.748

300.00 0.097

0.663

301.00 0.100

0.687

302.00 0.103

0.707

303.00 0.105

0.724

304.00 0.106

0.738

3. ANÁLISIS DE DATOS

3.1 Ecuación de concentración en

función de la absorción.

Con los resultados de las medidas de

absorción de las alícuotas de ácido

salicílico, se diseñó la ecuación de

concentración de ácido salicílico en

función de la absorción a una longitud de

onda de 297 nm, con la que

posteriormente se midió la concentración

del ácido salicílico en Aspirina® y

Asawin®.

Para diseñar la ecuación se despejo la

concentración en mg de cada alícuota y

mediante la linealización que ofrece

Microsoft Excel® en sus herramientas

gráficas, se dedujo la función lineal de

relación entre concentración y

absorbancia.

Concentración en mg: solución inicial de

Ácido salicílico equivalente a 25 mg

aforados a 25 ml con NaOH

La cantidad de mg contenida en los

diferentes volúmenes de las alícuotas fue

despejada por reducción de términos:

Para la Alícuota de 40 µL: 25𝑚𝑔

25𝑚𝑙∗

1 𝑚𝑙

1000µL∗ 40µL 0,040 m

Para la Alícuota de 60µL: 25𝑚𝑔

25𝑚𝑙∗

1 𝑚𝑙

1000µL∗ 60µL 0,060 m

Para la Alícuota de 80 µL: 25𝑚𝑔

25𝑚𝑙∗

1 𝑚𝑙

1000µL∗ 80µL 0,080 m

Tabla No 3. Equivalencia de mg y µL de

las muestras y respectiva absorción.

La ecuación de absorbancia se puede

escribir como:

y = 2,925x + 0,1452

𝑨𝒃𝒔 𝟐, 𝟐𝟓 ∗ 𝒎𝒈 𝟎, 𝟏𝟒𝟓𝟐

3.2 Calculo de la concentración

(mg) para la Aspirina de

Bayer®

Calculamos el valor experimental de

dilución de ácido acetil salicílico para la

Alícuota de 100 µL,

500 𝑚𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

3.0411 𝑔 𝑎 𝑝𝑖𝑟𝑖𝑛𝑎 𝑑𝑒 𝐵𝑎𝑦𝑒𝑟 ®

∗ 0.1054 𝑔

25 𝑚𝑙∗

1𝑚𝑙

1000µ𝐿∗ 100µ𝐿

0,06932 𝑚𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑑𝑖 𝑢𝑒𝑙𝑡𝑜

Dada la reacción

𝑎𝑐 𝑎

2 𝑎 𝑎𝑐

El ácido acetilsalicílico se hidroliza en

agua resultando el ácido salicílico que

tiene la forma de enlace Pi igual a la sal

salicilato de sodio, la cual conserva la

misma estructura del ácido salicílico.

La reacción es mol a mol por lo que por

una mol de ácido acetilsalicílico que

reacciona se forma una mol de salicilato

de sodio y en equivalencia ácido

salicílico.

Así que por

0,06932 𝑚𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 , la

equivalencia en moles es:

V(µL)

Mg AS Abs

80 0,080 0,378

60 0,060 0,323

40 0,040 0,261

0,378

0,323

0,261

y = 2,925x + 0,1452 R² = 0,9988

0

0,05

0,1

0,15

0,2

0,25

0,3

0,35

0,4

0,000 0,050 0,100

Ab

sorb

anci

a (n

m)

Acido Salicilico (mg)

Absorbancia del acido salicilico

 Absorbancia

Lineal (Absorbancia)

0,06932 𝑚𝑔 ∗1𝑔

1000 𝑚𝑔∗

1 𝑚𝑜𝑙

180,16𝑔

𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟑 𝟒 𝒎 𝒔

Dado que la reacción es 1 a 1, la cantidad

hidrolizada de ácido salicílico equivale

también a 0,000000384 moles, que

expresado en miligramos:

𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟑 𝟒 𝒎 𝒔 ∗138,12 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙∗1000𝑚𝑔

1𝑔

𝟎, 𝟎𝟓𝟑𝟎𝟒 𝒎𝒈

La absorción máxima medida para

0,06932 mg de ácido acetilsalicílico de

aspirina disuelto a una longitud de onda

de 297 nm, obtuvo un valor de 0,108;

Al reemplazar los valores en la ecuacion

de absorción del ácido salicílico se

obtuvo la absorbancia real de la alícuota

analizada con un valor de para un

volumen de 100 µ𝐿 .

2,925 ∗ 𝑚𝑔 0,1452

2,925 ∗ 0,05304𝑚𝑔 0,1452

0,300

Se aplicó el proceso matemático inverso

para despejar la cantidad en miligramos

de ácido salicílico para un valor de

absorción de 0,108:

2,925 ∗ 𝑚𝑔 0,1452

𝑚𝑔 01452

2,925

0,0127 𝑚𝑔 0,108 01452

2,925

El valor de la concentración es negativo,

por debajo de cero, lo cual directamente

muestra un error de medición pues la

absorción para una concentración cero es

de 0,1452, por lo que deducimos que la

alícuota tiene cero contenido de ácido

salicílico y una muy baja concentración

de NaOH.

Espectro de absorción para la aspirina de

Bayer®

L.

Onda Abs

250 0,053

251 0,048

252 0,043

253 0,039

254 0,034

255 0,030

256 0,026

257 0,023

258 0,02

259 0,018

260 0,015

261 0,014

262 0,013

263 0,013

264 0,012

265 0,013

266 0,014

267 0,015

268 0,017

269 0,018

270 0,020

271 0,023

272 0,025

273 0,028

274 0,031

275 0,034

276 0,037

277 0,041

278 0,045

279 0,049

280 0,053

281 0,057

282 0,062

283 0,066

284 0,070

285 0,075

286 0,079

287 0,084

288 0,088

289 0,092

290 0,095

291 0,098

292 0,101

293 0,104

294 0,105

295 0,107

296 0,108

297 0,108

298 0,108

299 0,106

300 0,105

301 0,103

302 0,100

303 0,097

304 0,093

305 0,090

306 0,086

307 0,080

308 0,075

309 0,070

310 0,065

311 0,059

312 0,054

313 0,049

314 0,045

315 0,04

316 0,036

317 0,033

318 0,028

319 0,026

320 0,023

321 0,020

322 0,018

323 0,016

324 0,013

325 0,012

326 0,010

327 0,009

328 0,007

329 0,006

330 0,005

331 0,003

332 0,002

333 0,001

334 0,001

3.3 Calculo de la concentración (mg)

para el Asawin®

Para la Alícuota de 100 µL:

100 𝑚𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

0,2260 𝑔 𝑎 𝑎𝑤𝑖𝑛®

∗ 0.2260 𝑔

25 𝑚𝑙∗

1𝑚𝑙

1000µ𝐿∗ 100µ𝐿

0,4 𝑚𝑔 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑑𝑖 𝑢𝑒𝑙𝑡𝑜

La equivalencia en mg para el ácido

salicílico en el Asawin es:

0,4 𝑚𝑔 𝑎𝑎 ∗0,05304 𝑎

0,06932 𝑎𝑎 0,3061𝑚𝑔 𝑎

La absorción máxima medida para

0,3061𝑚𝑔 de ácido salicílico de

Asawin® disuelto a una longitud de onda

de 297 nm, obtuvo un máximo de 0,758;

al reemplazar los valores en la ecuación

de absorción del ácido salicílico se

obtuvo la concentración en mg real de la

alícuota analizada con un valor de

0,21𝑚𝑔 para un volumen de 100 µ𝐿 .

2,925 ∗ 𝑚𝑔 0,1452 0,758 2,925 ∗ 𝑚𝑔 0,1452

0,21 𝑚𝑔

Se evaluó el valor de la absorción para

una concentración de 0,3061 mg:

2,925 ∗ 𝑚𝑔 0,1452

2,925 ∗ 0,3061𝑚𝑔 0,1452

1,040

El valor medido de la absorción

equivalente a 0,758, muestra que la

concentración de ácido salicílico real para

la alícuota de Asawin es de 0,21 mg, es

decir un 68,6% de la cantidad presente en

la dilución; el error en la medida puede

tener su causa en una mala toma de

muestra al momento de pesar el polvo de

Asawin®, o puede obedecer a que la

concentración real de ácido

acetilsalicílico en la pastilla de Asawin®

tiene una concentración de el 68,6% de lo

mostrado en la etiqueta.

L.Ond(nm) Abs.

250 0,373

251 0,341

252 0,310

253 0,283

254 0,257

255 0,232

256 0,208

257 0,187

258 0,168

259 0,153

260 0,141

261 0,132

262 0,127

263 0,126

264 0,126

265 0,130

266 0,136

267 0,144

268 0,154

269 0,166

270 0,180

271 0,196

272 0,213

273 0,232

274 0,252

275 0,274

276 0,296

277 0,320

278 0,345

279 0,371

280 0,399

281 0,427

282 0,457

283 0,485

284 0,514

285 0,544

286 0,571

287 0,599

288 0,626

289 0,651

290 0,674

291 0,695

292 0,715

293 0,731

294 0,743

295 0,752

296 0,757

297 0,758

298 0,755

299 0,748

300 0,738

301 0,724

302 0,707

303 0,687

304 0,663

305 0,637

306 0,610

307 0,576

308 0,541

309 0,507

310 0,471

311 0,435

312 0,400

313 0,367

314 0,338

315 0,312

316 0,286

317 0,261

318 0,239

319 0,218

320 0,198

321 0,180

322 0,164

323 0,149

324 0,135

325 0,123

326 0,112

327 0,102

328 0,093

329 0,084

330 0,076

331 0,070

332 0,063

333 0,057

334 0,052

335 0,046

336 0,042

337 0,037

338 0,033

339 0,029

340 0,025

341 0,022

342 0,019

343 0,016

344 0,013

345 0,011

346 0,010

347 0,008

348 0,007

349 0,006

350 0,004

351 0,004

352 0,002

353 0,002

354 0,002

355 0,001

356 0,001

4.0 Conclusiones

Se linealizó el patrón de puntos de absorbancia dependientes de la concentración en

miligramos de una dilución de ácido acetilsalicílico en hidróxido de sodio concentrado,

encontrando que la longitud de onda óptima para la absorción es de 297 nanómetros.

La correcta preparación de hidróxido de sodio, permite una reacción completa con el

ácido acetilsalicílico, con formación de salicilato de sodio, permitiendo el conteo exacto

de absorción de energía en el espectrómetro.

La relación de 1 a 1 entre el ácido acetilsalicílico con el salicilato de sodio , permite

calcular el valor completo de ácido salicílico en pastillas de uso analgésico y de venta

libre.

5.0 Bibliografía

Gary, D. C. Química Analítica, Ed. Limusa, Segunda Edición, pp: 621-631

Fundamentos de la espectroscopia uv-visible moderna, conceptos básicos,

Copyright Agilent Technologies 2000

http://www.aspirina.com.mx/

http://www.fcq.uach.mx/archivos/espectroscopia/ANTOLOGIA/lectura6.pdf