Aminas

Aminas

As aminas são compostos orgânicos derivados

da amônia (NH3), onde os hidrogênios são

substituídos por radicais orgânicos.

As aminas possuem caráter básico, sendo então

chamadas de bases orgânicas. Elas estão presentes em

animais em decomposição, como a putrescina¹ e a

Cadaverina*.

*Putrescina: é uma molécula orgânica, que se forma na carne podre e a esta dá um odor característico.

* Cadaverina é um dos principais elementos responsáveis pelo odor dos cadáveres.

Características físicas Aminas podem ser encontradas nos três

estados físicos: sólido, líquido ou gasoso.

Podemos encontrar esta classe orgânica em alguns compostos extraídos de vegetais, ou seja, na natureza.

Aminas são consideradas bases orgânicas, devido ao par eletrônico disponível no átomo de nitrogênio presente nestes compostos

Nomenclatura e classificação.

Podemos considerar as aminas como produtos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios do NH3 por radicais alquila* ou arila*. As aminas são classificadas em três tipos:

• Primária - Apenas um dos hidrogênios do NH3 é substituído por radical.

• Secundária - Dois dos hidrogênios do NH3 são substituídos por radicais.

• Terciária - Os três hidrogênios do NH3 são substituídos por radicais.

* Alquila é um radical orgânico monovalente.

* Arila: é um radical orgânico derivado de um anel aromático

Propriedades físicas

As aminas aromáticas são geralmente muito tóxicas e facilmente absorvidas pela pele, tendo muitas vezes consequências mortais. Estas aminas são facilmente oxidadas pelo oxigênio do ar.

          A polaridade das aminas decresce no sentido primária - secundária – terciária. Consequentemente os pontos de ebulição decrescem no mesmo sentido.

As aminas mais baixas são perfeitamente solúveis em água.

Propriedades químicas

As aminas têm caráter básico, semelhante ao da amônia, e por isso as aminas são consideradas bases orgânicas. As reações características das aminas são aquelas iniciadas por um ataque nucleofílico do nitrogênio (que tem um par eletrônico disponível) a um eletrófilo (que pode ser um carbono polarizado). Muitas reações das aminas aromáticas são importantes devido ao forte efeito ativador do grupo amino, que facilita a reação e orienta as substituições eletrofílicas nas posições orto-para. Veja maiores detalhes na orientação da segunda substituição no benzeno. Veja alguns testes simples em que permitem identificar e distinguir as aminas alifáticas das aromáticas.

Sais e hidróxidos de amina quaternária

Os sais de amina quaternária quando tratados com bases produzem os respectivos hidróxidos de amina quaternária:

[N(CH3)4]Cl + AgOH [N(CH3)4]OH + AgCl

Ao contrário das aminas, os hidróxidos de amina quaternária são bases fortíssimas, comparáveis ao NaOH ou KOH, e também tóxicos e venenosos.

Muitos radicais de amina quaternária aparecem nos seres vivos e desempenham um papel importante no metabolismo.

Sais de Diazônio Os sais de diazônio anídricos são sólidos

cristalinos, muitos deles explosivos. Por isso, raramente eles são separados e purificados, mas normalmente utilizados em solução aquosa. Como o ácido nitroso é muito instável, tem de ser produzido diretamente em presença da amina. Os sais de diazônio servem de ponto de partida para a síntese de vários outros compostos como fenóis, haletos, cianetos etc e uma classe especial - os azo-compostos ou compostos azóicos

Aplicações das Aminas 

No preparo de vários produtos sintéticos

Como aceleradores no processo de vulcanização da borracha;

A etanolamina (HO-CH2-CH2-NH2) é usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial de soluções aquosas;

Aminas aromáticas são muito usadas na produção de corantes orgânicos (ex: anilina);

Síntese da acetanilida e outros medicamentos.

Alunos:

Diego Sousa;

Jaqueline Gabellone;

Jessica Lopes;

Viviam Gonzales;

William Santos.