Upload
kiripo
View
59
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
1
Синтез индол-3-ил-1,2-этандиаминов – синтетических предшедственников
индольных алкалоидов морских животных
Попов Кирилл Вячеславович
Научный руководитель: м. н. с., к. х. н. Голанцов Н. Е.
2013 МГУ
2
спонготины топсентины
дискодерминдолы тракикладиндолы
нортопсентиныдрагмасидины
гамаконтины А гамаконтины Б
R, R1 = H, Br R2, R3 = H, Me R4 = H, OH R5 = Br, COOH
3
NH
NH
N
NH
O
R R'
NH
NHN
NH2
Br
R4
R5
NH
RNH
N O
NH
R'
NH
N
NH
O
NH
R R'
NR1
NH
R2NH R3
R
NH
NH
N O
NH
R'R
NH
R
NH
N
NH
R'
NH
N
N
NH
R R'
R8
R7
1
3
5
4
2
6
7
8
R4=H, OH;R5=Br, CO2H
R7,R8=H, MeR,R'=H,Br
R1,R2, R3=H, Alk, PG
4
N
NH2NH2
R2
R1
N
NH
R3NO2
R2
R1
N
NO2
R2
R1
N
O
R2
R1
6 10 11
Предложенный подход к синтезу диаминов
8
Присоединение N-нуклеофилов к нитровинилиндолам
R3 Выход, % Время реакции, дни
PhCH2 - -
PhCH2O ~100 1
t-BuC(O)O 62 4
MeOC(O)NH 88 1
14
Результаты1. Осуществлен синтез исходных 3-(2-
нитровинил)индолов, содержащих защитные группы в положении 1 индола
2. Исследована реакция присоединения различных N-нуклеофилов к нитровинилиндолам и получены соответствующие аддукты с производными гидроксиламина и гидразина
3. Восстановлением продуктов нуклеофильного присоединения производных гидроксиламина синтезированы целевые индол-3-илэтандиамины, содержащие защитную группу при индольном атоме азота