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UNIVERSIDAD DE EL SALVADORFACULTAD MULTIDISCIPLINARIA ORIENTALAsignatura: Química orgánica Integrantes: Alicia Medrano Mariela RamírezDocente: Lic Abel Martínez Missael Orellana David VillatoroTópico: Hidrocarburos aromáticos Javier Martínez
Profesorado: Biología
07/10/16
Hidrocarburos aromáticos
¿Que es un hidrocarburo aromático?
Estructura del benceno
Fórmula C6H6
Estructura de Kekulé
Aromaticidad Regla de Huckel
Nomenclatura de los derivados del benceno
Monosustituidos
Hidrocarburos aromáticos Disustituidos
Trisustituidos
Derivados monosustituidos
Derivados disustituidos
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos
1,2 1,3 1,4
Derivados trisustituidos
ESTRUCTURA Y NOMBRES DE: ANILLOS NO FUSIONADOS BIFENILOS Y TRIFENILOS
ANILLOS FUSIONADOS
A medida que aumenta el número de anillos aromáticos fusionados, continúa decreciendo la energía de resonancia por anillo y los compuestos se hacen más reactivos
NAFTALENO MONOSUSTITUYENTE Y DISUSTITUYENTE
En este caso, el sustituyente podrá unirse a cualquiera de los seis átomos de C del anillo, pues todos ellos son equivalentes. Si el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo,
Para nominar los derivados con más de un sustituyente es necesario enumerar a los átomos de carbono que constituyen al benceno, de manera que se puedan asignar a los sustituyentes los números de menor valor posible.
Reacción de sustitución nitración
Nitración
la misma da exclusivamente alfa nitronaftaleno. El beta nitronaftaleno puede obtenerse por nitración de la alfa naftilamina y la posterior desaminación por diazotación. En esta el sustituyente entra solo en la posición alfa.
Reacciones de Sustitución Aromática Electrofílica
NITRACIÓN
SULFONACIÓN
HALOGENACIÓN
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
Grupos activantes y desactivantes
HIDROCARBUROS CANCERÍGENOS