§2.4 典型化合物的红外光谱

§2.4 典型化合物的红外光谱

1. 烷烃

C-H 伸缩振动（ 3000 – 2850 cm1 ） C-H 弯曲振动（ 1465 – 1340 cm1 ）

一般饱和烃 C-H 伸缩均在 3000 cm1 以下接近 3000 cm1 的频率吸收

CH3 : 2962 as 2872 s CH3 : 1450 as 1375 s CH2: 2926 as 2853 s CH2: 1465 s

十二烷

2. 烯烃

烯烃 C-H 伸缩（ 3100 ~ 3010 cm1 ） C=C 伸缩 (1675 ~ 1640 cm1)

烯烃 C-H 面外弯曲振动（ 1000 ~ 675 cm1

）

C HC CC H

B 3049 C 1645D 986 907

B C D

D

1- 癸烯

A 675 顺 -2- 丁烯 B 970 反 -2- 丁烯

3 . 炔烃

伸缩振动（ 2250 ~ 2100 cm1 ）

炔烃 C- H 伸缩振动（ 3300 cm1 附近）

C C

C H

CCC H

A 3268B 2857-2941

C 2110

1- 己炔

A B

C

4. 芳烃

3100 ~ 3000 cm1 芳环上 C-H 伸缩振动 1600 ~ 1450 cm1 C=C 骨架振动 880 ~ 680 cm1 芳环上 C-H 面外弯曲振动

芳香化合物的重要特征 : 一般在 1600 ， 1580 ， 1500 和 1450 cm1 可能出现强度不等的 4 个峰

880 ~ 680 cm1

苯环上 C-H 面外弯曲振动吸收

依苯环上取代基个数和位置不同而发生变化

在芳香化合物红外谱图分析中常常用此频区吸收判别异构体

C HC C

C HA 3008 B 1605, 1495, 1466

C 742

芳环

芳环

邻二甲苯

A

B

C

5. 醇和酚 主要特征吸收是 O-H 和 C-O 的伸缩振动吸收

自由羟基 O-H 的伸缩振动： 3650 ~ 3600 cm1 尖锐的吸收峰 分子间氢键的 O-H 伸缩振动 : 3500 ~ 3200 cm1 宽的吸收峰

C-O 伸缩振动 1300 ~ 1000 cm1

O-H 面外弯曲 769 – 659 cm1

A 3300

B 3100 ~ 3000

C 2980 ~ 2840

E 1497,1453G 1017

H 735

O H

C H芳C HCH2

C C

C O

C H 面外弯曲

苯甲醇

AB C

E G H

A 3355 O H

B 3000~2800 C H

C 1373,1355D 1138

偕二甲基C O

AA

BC

D

A 3333 O H

B 3045 芳 C H

D 1580, 1495, 1468 C C

F 1223 C O

A B D F

苯酚

6. 醚

特征吸收 1300 ~ 1000 cm1 的伸缩振动

脂肪醚 1150 ~ 1060 cm1 强的吸收峰

芳香醚 两个 C-O 伸缩振动吸收 1270 ~ 1230 cm1 （为 Ar-O 伸缩） 1050 ~ 1000 cm1 （为 R-O 伸缩）

A 3060,3030,3000 芳 C H

B 2950,2835 C H饱和D 1590,1480 C C

C O CE 1245

C O CF 1030

G 800~740 C H 面外弯

苯甲醚

A

B

D EF G

苯甲醚

7. 醛和酮

醛的主要特征吸收 : 1750 ~ 1700 cm1 （ C=O 伸缩）

2820 ， 2720 cm1 （醛基 C-H 伸缩）

脂肪酮 : 1715 cm1 强的 C=O 伸缩振动吸收 如果羰基与烯键或芳环共轭会使吸收频率降低

A 3077,3040 芳 C H

B 2985,2941 C H饱和 E 1600,1497,1453 C C

G 749 C H 面外弯

D 1730 C O

C 2825,2717 C H醛

2- 苯基丙醛

A

B

C

DE

G

A B C 2955,2930,2866 C H饱和D 1725 C O

2- 戊酮

A B C D

B 1683 C O共轭

苯乙酮

B

8. 羧酸

羧酸二聚体 : 3300 ~ 2500 cm1 宽 , 强的 O-H 伸缩吸收 1720 ~ 1706 cm1 C=O 吸收 1320 ~ 1210 cm1 C-O 伸缩

1440 ~ 1395 cm1 O-H 弯曲振动

920 cm1 成键的 O-H 键的面外弯曲振动

A 3300--2500

B 2950,2920,2850 C HE 1280

F 930 面外弯C 1730 C O

O HC O

O H

庚酸

E

FA

B C

9. 酯

饱和脂肪族酯 ( 除甲酸酯外 ) 的 C=O 吸收谱带 1750 ~ 1735 cm1 区域

饱和酯 C-C(=O)-O 谱带 1210 ~ 1163 cm1 区域 强吸收

A 3070,3040

B 1770

C H

F 1205

G 1183C 1593 1493

C O

芳偏高

C C

C C OO

C CO

D 1360 C H饱和

乙酸苯酯

C

F G

A

B D

10. 胺

3500 ~ 3100 cm1 N-H 伸缩振动吸收

1350 ~ 1000 cm1 C-N 的伸缩振动吸收

A 3365,3290 N H

B 2910,2850 C H

E 1063 C N

辛胺EA

B

11. 腈 腈类的光谱特征 : 三键伸缩振动区域 有弱到中等的吸收

脂肪族腈 2260 – 2240 cm1

芳香族腈 2240 – 2222 cm1

A 3070,3025 芳 C H

B 2910,2860 脂肪 C H

C 2210 C N

邻甲基苯乙腈

C

A B

12. 酰胺

3500 – 3100 cm1 N-H 伸缩振动

1680 – 1630 cm1 C=O 伸缩振动 （酰胺 I 谱带）

1655 – 1590 cm1 N-H 弯曲振动 （酰胺 II 谱带）

1420 – 1400 cm1 C-N 伸缩

A 3350,3170N H

C 1640C O

N H

伸缩 I 谱弯曲 II谱

D 1425 C N

异丁酰胺

CA

D

13. 有机卤化物

C-X 伸缩 脂肪 C-F 1400 - 730 cm1

C-Cl 850 - 550 cm1

C-Br 690 - 515 cm1

C-I 600 - 500 cm1