4-2-B1-Addition von Br2-PR - u-helmich.de · • Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und...

Chemie Q1 / 4. Reaktionswege der organischen Chemie / 4.2 Alkene und elektrophile Addition

© Ulrich Helmich 2015

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

Br

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• ---?

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.

• ---?

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.

• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

induzierter Dipol

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.

• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.

• ---?

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.

• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.

• Der Br2-Dipol wird nun von der Doppelbindung angezogen.

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.

• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.

• Der Br2-Dipol wird nun von der Doppelbindung angezogen.

• ---?

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

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• Zufällig kommt ein Br2-Molekül in die Nähe der elektronenreichen Doppelbindung.

• Die hohe Elektronendichte der C=C-Doppelbindung wirkt sich auf die Elektronenverteilung im Br2-Molekül aus.

• Es bildet sich ein induzierter Br2-Dipol.

• Der Br2-Dipol wird nun von der Doppelbindung angezogen.

• Es bildet sich ein lockerer Komplex (Pi-Komplex)

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Brδ+

δ-

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• ---?

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C CH

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Addition von Br2 an Ethen

Br+

-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und ---?

Br

C CH

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Addition von Br2 an Ethen

Br+

-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

Br

C CH

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H

H

Addition von Br2 an Ethen

Br+

-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• ---?

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Br

+

-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. ---?

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Br

+

-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

Br

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Br

+

-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

• ---?C C

H

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Br

+

Br-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.C C

H

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

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+

Br-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.

• ---?

C CH

H

H

H

Addition von Br2 an Ethen

Br

+

Br-

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.

• Es nähert sich dem Bromonium-Ion von der Rückseite her.

C CH

H

H

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Addition von Br2 an Ethen

Br

+

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.

• Es nähert sich dem Bromonium-Ion von der Rückseite her.

• ---?

C CH

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H

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Addition von Br2 an Ethen

Br

Br

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• Das Br2-Molekül wird heterolytisch gespalten und es bildet sich das stabilere Bromonium-Ion.

• Die positive Ladung des Bromoni-um-Ions ist delokalisiert, d.h. sie ist über die drei Atome des Rings verteilt.

• Ein Bromid-Ion wird von dem Bromonium-Ion angezogen.

• Es nähert sich dem Bromonium-Ion von der Rückseite her.

• Das Endprodukt 1,2-Dibrom-ethan ist entstanden.

C CH

H

H

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Addition von Br2 an Ethen

Br

Br

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