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. Esrlectroscopia de RNIN y Estlectromctría de Masas.Determinar la estructura de los compuestos cuyos espectros
continuación. Asignar dichos espectros.se adjuntan a
Compuesto 1 (C4HroO)
IR spectrum(liquid film)
ut z{ (1u"" tha¡ lt)
2OMIIz carbon-l3NHR sPectrumCDCI3 solution
off-resonance decouPled
100¡,lfli proton NHR sPectrum
cDC13 solution
Compuesto 2 (CeH8O)
V (cm-t¡
IR spectrum(liquid filn)
mass spectrum
ut tEz crnro
(m* 81.0)
20¡4ltz carbon-I3NMR spectrumCDC13 solution
off-resonancedecoupled
peaks athigherfield
100MIlz proton NMR sPectrum
cDcl3 solution
INFRARED SPECTFIUMWavs¡€nglh, (r¿rn)
t& tütr t{trWAVENUMBEFS (cm-1¡
\3t
Ío¡IICOLEÍ 2GSX FT.IR
I r. ,:r,i,r :i.t:.:l::,.fia§ail ¡,t00 tú0 ¡00 aoo
MASS SPECTRAL DATA (Helatlve lntenslty)
)¿
uo..Ut¡,
éoñ
rH NMR SPECTRUM (Solvent CDC!3, 100 MHz)
Compuesto 3 (CaHrOz)
ÉC NMR SPECTRUU COMPLETELY DECOUPLED
Compuesto 4 (CeHrrBrOz)
m/e
20Ml¡z carbon-l3NMR. spectrumcDCl3 solution
220 r40 (ppml
109
20
IU6 (pp-l
46
IR spectrum(Iiqui¿t film)
ló00(cm-l¡
70
o¡r rür
3138
,li
spectrua
(n* ¡16.3)
ut rs¿,/rge c6guo2Br
-Jl-&-*.w80 260
100!IEz protonNlfR spectru¡rCDCI, solution
1H4H
1,,,1,,'1,,'l{00 r80 560
HERI¡(g r¡{s}
10. 82ppn'
5¡02H
IR spectrum(liquid film)
Óompuesto f -(CsHsoz)
l0ol{Hz proton Nl{R spectrumcDCl3 solution
6 (pp-)3
mass spectrum
?s ¡,r1 roo
g¡* 12.21
20MIIz carbon-I3NMR spectnmCDC13 solution
IO
QUIMICA ORGANICA II Aminas
1. Indicar los reactivos necesarios para transf,ormm:a) butanarnida en propitmnirnb) butananida eri búilaminac) etilamina en ^ñLetilbenzamidad) etilamina ea dietilaminae) bromuro de propilo en futilarnina
2. Compara La ar;ilfezde las siguientss parejas de compuestos:a) acetarnida y ffatrimidab) acetamida y metilaminac) diisopropilarnina y butancComelacione los cornpuestos anteriores colr los siguientes valcres de pKu 8, 15, 36,50-
3. Compare 1a basisidad de las siguisntes parejas de compouestos:a) m€tilaminayanilinab) anilina pnitroanilina ypmetoxianilinac) imidazol, piridina piperidina
4. {nrdiear se cémo eodría sirtetiza arrfetamina a partir de bencil rnetil cetona.
*a**'5. Una anina primariA épticarnente activ¿ se somste a ana metilación exhaustiva y a una
elimiqción de Hofsmrr. El alqueno obteaido se transforma en formaldehido y butanalmediante czonélisis. ¿De qrre amina se ffia?
6. Usando los reactivos necesarios complete las siguientes síntesis:NHz
"r"l}cooH _ ""u"-r
NHz
on
7. lndicar lss afq$€rlos grr se van forna¡¡cs en la sigrriente ser;e d€ remisnes:
l ix,'#ü;I I I 3'o '
-/ fiH:XercicroCl-t3
lndicarcorno se podría convertir Ia anilirm en los compuestos sigtrientes:
oHqNl
9.
+Noz
[ndicar cómo podrían r:: acabo las siguiertes trsrsfonnacior¡es:
COOH
6) (Setapas),
ü''
:" Me
ü*"
(Setapas)_r,ó.-^,"
T" íetapas) ,A
Q (6etapas)'
(>,"Me
Br
(Setapas) ,§lt|.-...-.--... *A^*
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