Semana 23Aminas

Ing. Q. Rosangela Juárez

AMINAS• Las aminas son compuestos nitrogenados, derivados del Amoniaco (NH3)

• Las aminas se clasifican como 1°, 2° o 3°, según el numero de carbonos a losque se encuentre unido el nitrógeno.

R NH2

Amina 1°

R NH R

Amina 2° NR

R

R

Amina 3°

CH3 NH2

Amina 1°

EJEMPLO

CH3 NH CH2 CH3Amina 2° NCH2

CH3

CH2CH3 CH3

Amina 3°

NOMENCLATURA COMÚN

• Se nombran las ramificaciones por orden alfabético seguido de la palabra amina.

CH3 NH2CH3 NH2

Metilamina

1.

2.

3.

CH3 NH CH2 CH3CH3 NH CH2 CH3

etilmetilamina

NCH2

CH3

CH2CH3 CH3

NCH2

CH3

CH2CH3 CH3

dietilmetilamina

NOMENCLATURA IUPAQ

• Se nombran igual que los alcanos correspondientes, se cambia laterminación “o” por “amina”. Solo se nombran las aminas primarias.

CH3 NH2

Metanamina

NH2 CH2 CH3

etanamina

NH2CCH3

CH3

CH32-metil - 2 - propanamina

AMINAS AROMÁTICAS

• Las aminas aromáticas se nombran como derivados de la “anilina”

NH2

ANILINA

EJEMPLO

NH CH3

N - metilanilina

N CH2CH3

CH3

N - etil - N - metilanilina

PROPIEDADES FÍSICAS

Las aminas forman puentes de hidrogeno, las aminas de 1 a 6 átomos de carbono son solubles en agua.

Tienen puntos de ebullición mas bajos que los ácidos carboxílicos y alcoholes, pero mas altos que los alcanos correspondientes.

Las aminas primarias tiene puntos de ebullición mas altos que las secundarias y estas a su vez mas altos que las terciarias.

Tienen un carácter básico o alcalino

Las aminas mas pequeñas son gases de olores irritantes, las de 3 carbonos a 11 son liquidas y mayores a 11 son solidas.

PROPIEDADES QUÍMICAS

• FORMACIÓN DE SALES DE AMONIO

AMINA ACIDO+ SALES DE AMONIO

IMPORTANCIA DE LAS SALES DE AMONIO• Las sales de amonio son iónicas muy solubles en agua y líquidos corporales, por

ésta razón muchas aminas tienen acción farmacológica

• Las moléculas grandes, insolubles en agua que al convertirlas en sales de amonio se hacen más solubles en agua y líquidos corporales, por lo tanto la acción farmacológica es más rápida.

• La sal de amonio de efedrina se usa como broncodilatador y en productosdescongestionantes como Sudafed®. La sal de amonio de difenhidramina se usa enproductos como Benadryl® para alivio de la comezón y el dolor ocasionados porirritaciones de la piel y salpullidos

Las sales de amonio cuaternario son compuestos endonde el nitrógeno se enlaza a 4 cadenas decarbono, el amonio cuaternario de quintageneración, tiene efecto bactericida, virucida yfungicida.

AMINAS HERTEROCICLICAS• Es un compuesto orgánico cíclico que consiste en un anillo de cinco o seis átomos,

de los cuales uno o dos son átomos de nitrógeno.

• Alcaloides: aminas en plantas

• Los alcaloides son compuestos nitrogenados fisiológicamente activos producidos por plantas. El término alcaloide se refiere a las características “parecidas a álcali” o básicas vistas para las aminas. Ciertos alcaloides se utilizan en anestésicos, antidepresivos y como estimulantes, y muchos forman hábito.

• Como estimulante, la nicotina aumenta el nivel de adrenalina en la sangre, lo que incrementa el ritmo cardiaco y la presión arterial. La nicotina es adictiva porque activa centros de placer en el cerebro. La nicotina tiene una estructura alcaloide simple que incluye un anillo de pirrolidina.

• La cafeína es una purina que estimula el sistema nervioso central. Está presente enel café, el té, las bebidas gaseosas, las bebidas energizantes, el chocolate y elcacao, y aumenta el estado de alerta, pero puede causar nerviosismo e insomnio.La cafeína también se utiliza en ciertos analgésicos para contrarrestar lasomnolencia causada por un antihistamínico

• En medicina se usan varios alcaloides. La quinina, que se obtiene de la corteza del árbol cinchona, se utiliza para tratar el paludismo desde el siglo XVII. La atropina de la belladona se usa en concentraciones bajas para acelerar los ritmos cardiacos lentos y para dilatar las pupilas durante exámenes oculares.

ESTUDIAR QUÍMICA EN LA SALUD:“SÍNTESIS DE MEDICAMENTOS”

del libro de texto

NEUROTRANSMISORES

FUENTE: Blog Licda. Lilian Guzman