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Preparação da Acetanilida. Alunos: Dimitri C. F. Lima Marcos Canto Machado. Histórico e Farmacologia. - PowerPoint PPT Presentation
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Preparação da Acetanilida
Alunos: Dimitri C. F. Lima Marcos Canto Machado
Histórico e Farmacologia• Está no grupo dos primeiros analgésicos à serem
introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porém a quantidade de acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio.
• Pode ser indicado para pacientes alérgicos à aspirina;
• É muito bem tolerável para pacientes com úlcera péptica.
• Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Dôrico (compr.), Parenzyme analgésico (drágeas), Sinutab (compr./xarope), Tylenol (compr./gotas), Tylex (compr.), etc.
Introdução• O termo acetilação consiste em reações que resultem na
introdução de um grupo acila em um composto orgânico, sendo esta uma reação ácido-base de Lewis, onde o grupo amino básico provoca o ataque no anidrido.
• Tem como principal função proteger o grupo amino pertencente a aminas 1ª e 2ª. As amimas acetiladas possuem pouca sensibilidade a reações de oxidação e substituição aromática, sendo a acilação uma reação com baixo rendimento .
Reagentes Utilizados
• Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.
• Anidrido Acético [(CH3CO2)O].
• Ácido Acético (CH3COOH).
• Acetato de Sódio (CH3COONa)
Características dos reagentes utilizados
AnilinaUma das bases orgânicas mais
importantes, para obtenção de muitos corantes e drogas. Líquido oleoso incolor, escurece rapidamente por
exposição ao ar e luz.• Perigos:
Tóxico por absorção cutânea, ingestão, inalação e contaminação de alimentos e danos aos tecidos.
• Usos:Acelerados e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas para couros, produtos químicos para fotografia, produtos farmacêuticos, explosivos, refinação de petróleo, herbicidas e fungicidas.
Ácido AcéticoLíquido incolor, odor muito picante,
seu nome no estadopuro é Ácido Acético Glacial.
• Perigos:Moderado risco de incêndio, tóxico por ingestão e inalação, poderoso irritante da pele e tecidos.
• Usos:Produtos de plástico, farmacêuticos, corantes, inseticidas, produtos para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de látex.
Características dos reagentes utilizados
Acetato de Sódio:Cristal incolor, inodoro,
eflorescente.
• Perigos:Não representa risco à saúde.
• Usos:Corantes farmacêuticos, fotografia, purificação da glicose, conservação de carne, medicina, desidratante, tampão de alimentos e aditivos.
Anidrido Acético:Líquido incolor, forte refrigerante,
odor penetrante.
• Perigos:Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos. Risco moderado de incêndio.
• Usos:Oxidação catalítica de acetaldeído com ar, decomposição térmica catalítica de ácido acético em acetona, reação de acetato etílico com monóxido de carbono, monóxido de carbono e metanol.
Característica do produto da síntese
Acetanilida:Lâminas brilhantes e brancas, pó cristalino, inodoro,
estável ao ar, gosto ligeiramente ácido.
• Perigos:Tóxico por ingestão
• Usos:Sintético de cânfora, produtos quimiofarmacêuticos, corantes, precursor na laboração da penicilina e anti-séptico.
Tabela dos reagentes
1,0830
1,528
1,0492
1,0235
1,2105
Densidade g/mL solubilidadeP.E.
(°C)P. F. (°C)Peso molar (g/mol)Reagentes
Álcool, ácido acético, água fria
em água quente se decompõem em ácido acético.
139,9°C73°C102,0Anidrido
Acético
Água, éter, ligeiramente solúvel
em álcool.324°C120°C82,03Acetato de sódio
Água, álcool, glicerol, éter118°C16,63 °C60,05Ácido
Acético
Álcool, éter, benzeno e água615 °C70-76 °C93,12Anilina
Água quente, álcool, éter, clorofórmio,
acetona, benzeno
175 °C
114-116°C135,1Acetanilida
16,7g de ácido acético glacial (16,0 mL)em béquer de 500 mL
Fluxograma 4,2g de acetato de sódio anidro
1. Triturar em almofariz
4,2g de acetato de sódio triturado2. Adicionar lentamente
EM
CAPELA
Suspensão de ácido acético eAcetato de sódio anidro(formação sol. Tampão)
3. Agitação magnética constante
15,5g de anilina4. Adicionar em pequenas porções
18,3g (17,0 mL) de anidrido acético5. Adicionar
(reação rápida e exotérmica)
FILTRADO: Ácido acético + Anilina + impurezas
SÓLIDO: Acetanilida hidratada + impurezas
Descartar em frasco específico 9. Lavar o precipitado várias vezes com água gelada
10. Secar em estufa a aprox. 60°C
Acetanilida seca + impurezas11. Pesar e determinar
o rendimento
12. Determinar o ponto de fusãoAcetanilida seca e impura
Embalada e corretamente rotulada
Acetanilida + Anilina(traços) + Ácido acético + Anidrido acético(excesso) + impurezas
6. Adicionar250 mL de água
Sistema bifásico LÍQUIDO: Ácido acético, anilina, acetanilida
SÓLIDO: Acetanilida + impurezas
7. Resfriar
8. Filtrar à vácuo
Bibliografia• Diccionario de Química y de productos químicos,
N. Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edícion, Barcelona – páginas 10,80 e 81.
• Chemical Safety Matters, Cambridge University Pres. 1992 – Parte III – Capítulo 9 – página 171
• The Merck Index, 12º Edição
• Allinger, N. L., Cava, M. P., DeJongh, D. C., Johnson, C. R., Lebel, N. A.,Stevens, C. L., Química Orgânica, Guanabara Dias, 2º ed., RJ, 1985
• Vogel, A. I., Química Orgânica, USP, 3a ed., RJ, 1981
• www.htp.iq.unesp.br/orgexp1
Reações Envolvidas
Anilina +
anidrido acético
Acetanilida +
Ácido acético
+
H3CCOOH
+
NH2
H3CC
OC
O O
CH3
NH C
O
CH3
Mecanismo da Reação
•Pulverização (Trituração do sólido em almofariz):
O objetivo da trituração é dividir o material finamente, aumentando sua superfície de contato:• A trituração deve ser homogênea.
• Não deve-se bater com o pistilo no almofariz e sim fazer movimentos circulares.
• A fim de não perder material durante a trituração, pode-se colocar sobre o almofariz um pedaço de papel.
Líquido de lavagem ideal• Não ter ação solvente sobre o precipitado, mas
dissolver com facilidade as substâncias estranhas;
• Não formar produto volátil ou insolúvel com o precipitado;
• Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem do ppt;
• Importante : Só lava-se o ppt com água pura se houver certeza de que o ppt não será dissolvido, caso contrário, adicionar íon comum.
Filtração a vácuo
• Aparelhagem: Um kitassato, provido de um funil de Buchner, é ligado à um frasco de segurança – vazio- que por sua vez está conectado à uma trompa d’água.
• Cortar um círculo de papel de filtro, cujo diâmetro deve ser de 1 à 2 mm menor que o diâmetro interno do funil; coloca-se o papel no funil à cobrir os orifícios do funil.
• Umedecer o papel de filtro com o solvente, ligar a bomba de vácuo e iniciar a filtração. Terminada a filtração, abrir a torneira do frasco de segurança ou a entrada de ar entre o kitassato e o frasco de segurança, antes de desligar a bomba de vácuo.
Filtração a vácuo: velocidade maior, menor quantidade de impurezas e solvente no sólido(ppt), lavagem mais eficaz.
Filtração a Vácuo
Secagem do preciptado:
• Em estufa ou mufla: coloca-se o sólido em vidro de relógio ou cápsula de porcelana e leva-se à estufa; em geral, pequenas quantidades à 60 °C por 30 min. Para filtração à vácuo, leva-se o precipitado ainda sobre o papel para a estufa. (cuidado para não calcinar a amostra.)
• ao ar: coloca-se o produto em papel de filtro absorvente sobre um vidro de relógio; cobre-se o conjunto com outro vidro, placa de Petri ou papel absorvente (para proteger de poeira); deixa-se em repouso em ambiente seco (pode ser ao sol).
Medida do ponto de fusão:• Uma pequena porção do material é aquecida
vagarosamente em um aparato especial equipado com um termômetro.
• Duas temperaturas são anotadas. A primeira é o ponto onde há a formação da primeira gota do líquido entre os cristais, chamado de ponto de degelo; a segunda temperatura é onde toda a massa dos cristais se tornaram um líquido límpido, chamado de ponto de fusão.
• O ponto de fusão teórico da acetanilida é em torno de 114 °C, mas tem-se observado valores em torno de 84 °C, devido as impurezas.
Cálculo do rendimento C6H7N + C4H6O3 C8H9ON C2H4O2+
1mol 93.13 g
1mol 102.09 g
1mol 135.1 g
1mol 60.05g
m =15.5 g m = ?V = 16.95 mLd = 1.080 g/mL
Massa Anidrido:
d = mAnidrido / V
mAnidrido = 1.080 g/mL / 16.95 mL
mAnidrido = 18,306 g
mAnidrido = ?
Cálculo do rendimento
1 mol Anilina 93,17 g
n Anilina 15,5 g
n Anilina = 0,166 mols
1 mol Anidrido 102,3 g
nAnidrido 18,306 g
nAnidrido = 0,179 mols
C6H7N (Anilina) + C4H6O3 (Anidrido)
Reag. Limitante Reag. Excesso
Cálculo do rendimentonAnilina (C6H7N) = nAcetanilida (C8H9ON)
93,13 g anilina 135,1 g acetanilida
15,50 g anilina mAcetanilida
mAcetanilida = 22,5 g
Valor Teórico
Rendimento: valor real / 22,5 g x 100% = X %
Solução TampãoSolução que tem a propriedade de manter a
concentração do íon H3O+ constante, ou seja, o valor do pH constante, ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de íons H3O+ ou OH-.
Na síntese proposta da acetanilida o tampão (ácido acético/ acetato de sódio) é utilizado a fim de impedir a protonação da amina e reações de hidrólise.
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