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Principi di Chimica Organica

Gianluca GiorgiUniversità degli Studi di SienaDipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmaciavia Aldo Moro53100 Siena Tel. 0577-234241

e-mail:gianluca.giorgi@unisi.it

Corso di laurea in

Scienze Biologiche

CHIMICA ORGANICA

Chimica del CARBONIOe dei suoi composti

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Principi di Chimica Organica

6 CFU

Organizzazione del corso:

1° ParteStruttura e proprietà delle molecole organiche

2° ParteReattività delle molecole organiche

Testi:

Qualsiasi testo universitario di chimica organica

2005, 1312 pagine ~ € 100 2011, 1200 pagine ~ € 59

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2012, 1374 pagine ~ € 602011, 912 pagine ~ € 45

Principi di Chimica Organica

6 CFU

Materiale per gli studenti:

Copia delle diapositive (sito WEB – CdL Scienze BiologicheDip. Scienze della vita)

Copia dei compiti (sito WEB – CdL Scienze BiologicheDip. Scienze della vita)

Ricevimento:

Sempre

Esame:

Esame scritto superato il quale (≥18/30) si deve sostenere la prova orale

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A partire dal 1 NOVEMBRE 2015, se l’esame scritto non viene superato con una votazione

minima di 18/30 per quattro volte,

la quarta volta verrà registrato come esame non sufficiente e non più come prova parziale.

Risulterà pertanto sulla carriera accademica.

CHIMICA ORGANICA

Chimica del CARBONIOe dei suoi composti

Sostanze Organiche C, H, N, O, S, P, Alogeni

Origine Naturale: piccole molecole fino a grandi polimeri(carboidrati, proteine, acidi nucleici, grassi, ecc….)

Origine Sintetica: piccole molecole fino a grandi polimeri(plastiche, fibre sintetiche, ecc….)

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Moltissime sostanze organiche sono di uso comune:

indumenti

detergenti,

materie plastiche

farmaci

alimenti

combustibili

Lana, cotone, poliammide,

nylon, rayon, acrilico,

poliestere, acetato

Quanto sono grandi le molecole organiche?

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Le molecole organiche hannoforme diverse

Le molecole organiche hanno un colore

N

H

O

O

H

N

Blue jeans

Beta-carotene

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Le molecole organiche hanno un odoreH3C CH3

CH3

CH3

O

damascenone

HS SHAltamente maleodorante !!!

H3CS S

CH3

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Le molecole organiche hanno un sapore

Zucchero

H3CO

HO CH2

CHCH2

CH2CH2

CH2NH

OCH3

CH3

CH

CH

Le molecole organiche hanno valore

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Le molecole organiche hanno le

Angelica Archangelica e Angelica Sylvestris

Acido angelico

Le molecole organichehanno

infinite funzioni

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Le molecole organiche hanno…. infinite funzioni

AMFETAMINA E METAMFETAMINA

AMFETAMINA E METAMFETAMINA

Anedonia

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• riduce la quantità di materia grigia• rende incapaci di prendere decisioni• fa perdere la memoria• rovina il cuore

sono alcuni degli effetti della cocaina sul fisico umanorecentemente scoperti da una ricerca inglese e una Italiana.

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Ibuprofene

Levonorgestrel (progestinico)

Etinilestradiolo (estrogeno)

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Esiste una forte interazione tra

composti organici,

ambiente,

esseri viventi

Gli esseri viventi sono fatti di atomi, di molecole

(organiche), di composti chimici !!!!

vitamine

colesterolo

grassi, ormoni, zuccheri, ……

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Gli esseri viventi hanno bisogno di prodotti chimici per vivere

Aria, acqua, zuccheri, amminoacidi:

prodotti chimici naturali alla base della vita.

Non tutte le sostanze chimiche di cui gli esseri viventi necessitano per vivere si trovano nel loro cibo già pronte.

Molte vengono prodotte (sintetizzate) da loro stessi.

Sintesi delle proteineSintesi del DNA, dell’RNASintesi dell’emoglobina……….

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Ogni essere vivente è ……… un sofisticato

laboratorio chimico dove ogni giorno

avvengono migliaia di reazioni

chimiche

•The insect cuticle is covered by alayer of lipids. This layer protect theinsect from infection and to reducewater loss.

•In social insects (wasps, bees, ants,and termites) cuticular compoundsalso allow individuals to recognizeeach other. Thus, individuals are ableto discriminate colony members onthe basis of the cuticular signature.

•In social insects the majorcompounds found on the cuticle arehydrocarbons. These are usuallylong-chained (C20 to C37) and maybe saturated or unsaturated.

•In social wasps (Polistes sp.)cuticular hydrocarbons have beenfound to differ between colonieswithin species and allow colonymembers to recognize nestmates.Furthermore, the nest has beenshown to be an important source ofthese hydrocarbons as well as glandspresent in the wasps.

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40.00 42.00 44.00 46.00 48.00 50.00 52.00 54.00 56.00 58.00

0

Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons

Abu

ndan

ce

1

18-23

13

11

8

7

6

432

17

2415

16

29

26

28

33 34

35-38

5

9 12

14

2527 30

32

31

10

}

}

1. C252. 13-/ 11-/ 9-, meC253. C264. 2-meC265. C27:16. C277. 13-/ 11- meC278. 7-meC279. 5-meC2710. 9, y dimetil-C2711. 3-meC2712. 5, 15 dimetil-C2713. C2814. 14-/ 13-/ 12- meC2815. 2-meC2816. C2917. 15-/,13- meC2918. 7-meC2919. 5-meC2920. 11, y dimetil-C2921. 7, y dimetil-C2922. 3-meC2923. 5, y dimetil-C2924. C3025. x, y dimetil-C2926. Unknown27. C3128. 15-/, 13-, meC3129. 7-meC3130. 13, 17 dimetil-C3131. 7, 15 dimetil-C3132. 5, 15 dimetil-C3133. x, y dimetil-C3334. Unknown35. 17-/, 15-/, 13-, meC3336. 13, y dimetil-C3337. 7, y dimetil-C3338. 5, y dimetil-C33

•Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus

•The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 toC33.

•Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very smalltiti

“Questo cibo non contiene prodotti

chimici…….”

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Si fa chimica organica solo nei laboratori ?

della cucina post-molecolare

http://www.fatduck.co.uk

La chimica organica ….. in cucina……..

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Tutti i prodotti chimici naturali sono “buoni”?

NO !!!!

Tetradotossina

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-Amanitina

Alcune sostanze organiche prodotte dall’uomopossono essere

pericolose per l’ambiente e per l’uomo

inquinanti

pesticidi

diossine (inceneritori)

sostanze di abuso (droghe, alcol, doping, ecc…..)

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La chimica (organica) a sostegno dello sviluppo

dell’Uomo.

farmaci

energia

sviluppo sostenibile

Da tutto questo risulta necessario:

CONOSCEREproprietà

struttura

reattività

dei composti organici al fine di:

MIGLIORARE e POTENZIAREl’interazione chimica -Uomo-ambiente

VALUTARE, RIDURRE e CONTROLLAREl’interazione chimica-Uomo-ambiente

SINTETIZZARE molecole organiche sempre più utiliallo sviluppo e alla promozione dell’Uomo