Upload
others
View
13
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Органическая химия
весенний семестр 2017
Лекция 13
Химия для физиков
Химия для физиков
План лекции:
1.Непредельные углеводороды
(продолжение):
- диены
- алкины
- Арены
2. Алкилгалогениды, спирты, эфиры,
амины (особенности строения, кислотно-
основные свойства, нуклеофильность)
Диены: особенности строения
Аллены
Сопряженные диены
3. Диены
Сопряженные диены: особенности
химического поведения
3. Диены
1,2 Ad 1,4 Ad
Термодинамический vs. кинетический контроль
Химия для физиков
3. Диены
Реакция Дильса -Альдера
Реакция стереоселективна:
3. Диены
Химия для физиков
Алкины в природе:
4. Алкины
Характерная реакция - AdE4. Алкины
Химия для физиков
4. Алкины
Механизм:
Химия для физиков
Гидратация алкинов
Химия для физиков
4. АлкиныГидрирование алкинов-стереоселективный процесс
4. АлкиныКислотность связи H-C(sp)
Химия для физиков
Алкилирование алкинов:
Химия для физиков
Бензол или «циклогексатриен»?
5. Арены
Энергия резонансной стабилизации5. Арены
Химия для физиков
К каким химическим последствиям приводит резонансная стабилизация?
5. Арены
1.
К каким химическим последствиям приводит резонансная стабилизация?
2. Изменение кислотно-основных свойств:
5. Арены
К каким химическим последствиям приводит резонансная стабилизация?
3. Вместо реакции электрофильного присоединения –реакция электрофильного ароматического замещения (SEAr):
5. Арены
Функционализация аренов: как
генерировать электрофил?
5. Арены
5. Арены
Алкилирование: различные способы генерирования алкильного катиона
5. Арены
Ориентирующее влияние
заместителей.
5. Арены
Ориентанты - и π- доноры (-Alk, -OH, -OR, -NH2, -NHR, -Hal …)
Ориентирующее влияние
заместителей. Ориентанты - и π- акцепторы
(-NO2, -CN, -CHO, -COOH, -CF3, …)
5. Арены
Химия для физиков
5. Арены
Активирующее и дезактивирующее
влияние заместителей
Какие соединения легче вступают в реакцию SEAr?
5. Арены
Химия для физиков
Нуклеофильное ароматическое
замещение (SNAr):
Химия для физиков
Вопросы для самоподготовки по теме «Углеводороды»:
1.Что получится в результате следующих реакций?
2.Как осуществить следующие превращения?
3. Предложите механизм реакции?
2. Алкилгалогениды, спирты, амины, эфиры
Особенности строения: полярность связей,
наличие неподеленных электронных пар
Кислотно-основные свойства
Алкилгалогениды в природе
Какая реакция обуславливает защитную функцию?