思考：最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的 ?___ 个碳原子与 ___ 个氢原子形成 ___ 个共价键，构成以 ___ 原子为中心， ___ 个氢原子位于四个顶点的 _________ 立体结构。

1 4C正四面体

44

电子式 结构式 正四面体结构示意图

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1 、甲烷分子的结构特点正四面体结构：4 个 C-H 是等同的，

且键长均为 109.3pm键能均为 413.4KJ/mol键角均为 109°28′

甲烷的氯代物： CH3Cl 、 CH2Cl2 、 CHCl3 、

CCl4 的结构有多少种？

思 考

2 、共价键参数

1 、键长：形成共价键的两个原子之间的核间距（ 1pm=10 － 12 m ）

思考：键长与键能的关系？键长越短，键能越大，共价键越稳定。

2 、键角：两个共价键之间的夹角称为键角。

如 :三原子分子 H20 的 H—O—H键角为 105°, 是一种 V形分子。

多原子分子的键角一定，表明共价键具有方向性。键角是描述分子立体结构的重要参数，分子的许多性质都与键角有关。

键角决定物质的空间结构

单位： kJ/mol

如，形成 l mol H—H 键释放的最低能量为436.0 kJ ，则 H—H键能为 436.0 kJ/mol形成 1 molN 三 N键释放的最低能量为 946 kJ则 N 三 N键能为 946 kJ/mol

3 、键能：气态基态原子形成 l mol 化学键释放的最低能量。通常取正值。

思考：键能大小与化学键稳定性的关系？

键能越大，化学键越稳定

每个碳原子可与氢原子形成 4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？

3 ）多个碳原子可以相互结合成链状，而且可以带支链，还可以结合成碳环，碳链与碳环也可以相互结合。

3 、有机化合物中碳原子的成键特点1 ）碳原子不仅可以跟其它原子形成 4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。

2）碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。

激发 杂化

( )线性组合

4¸ösp ÔÓ»¯¹ìµÀ3

3¸ösp 2

p¹ìµÀ

2¸ösp p¹ìµÀ

(sp )杂化

3(sp )杂化

(sp )杂化

2

C: 2s 2p2 2

s轨道p轨道

补充：有机化合物中碳原子的成键特点 ( 科学视野 )碳原子基态时的外层电子的分布：

C ： 2S2 2Px1 2py

1 2pz 杂化： SP3 、 SP2 、 SP

（ 1 ） SP3：S 轨道成分占四分之一， P 轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为 109°28/

sp3 轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。

甲烷及烷烃等——饱和碳原子

构型——原子在空间的排列方式。

（ 2 ） SP2：S 轨道成分占三分之一， P 轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角 120°

乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子

（ 3 ） SP：S 、 P 轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角 180°

乙炔及炔烃等三键碳原子

σ 键：可以沿键轴旋转。

电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。π 键：不能沿键轴旋转。

电子云分布在 键所在平面的上下两方，呈块 状分布

物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷

结构式(用碳骨架 )

相同点 不同点

分子式相同 C5H12 ，链状结构不同

二、有机化合物的同分异构现象

2. 同分异构体

1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。3. 碳原子数目越多，同分异构体越多

以烷烃为例碳原子数 1 2 3 4 5 6 8 11 16 20

同分异体数

1 1 1 2 3 5 18 159 10359 366319

注意三个相同：

两个不同：

分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同结构不同、性质不同

4. 同分异构类型异构类型

示例 产生原因

碳链异构

位置异构官能团异构

CH3CH2OH

CH3OCH3

碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构

注 意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。

【判断】下列异构属于何种异构？

1 1- 丙醇和 2- 丙醇2 CH3COOH 和 HCOOCH3

3 CH3CH2CHO 和 CH3COCH3

4 CH3— CH — CH3 和 CH3 CH2CH2 CH3

 

CH3

5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3

位置异构官能团异构

官能团异构

碳链异构

位置异构

ͬ·ÖÒì¹¹

¹¹ ÔìÒì¹¹

̼Á´£¨ ̼¼Ü£©Òì¹¹

¹ÙÄÜÍÅλÖÃÒì¹¹

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异构体的分类：

5. 同分异构体的书写

口诀：① 主链由长到短，②支链由整到散，

③ 位置由心到边，④排布对、邻、间。“ 碳链缩短法”

练习： 1 、书写 C7H16 的同分异构体

2 、书写 C5H10 烯烃的同分异构体

例、写出化学式 C4H10O 的所有可能物质的结构简式

C4H10O 类别异构

位置异构

位置异构

醇

醚

碳链异构

碳链异构

一一中中

王王黎黎民民

高二化学

高二化学

 

常见的类别异构现象

序号 类别 通式

1烯烃

环烷烃

2炔烃

二烯烃

3饱和一元脂肪醇

饱和醚

4饱和一元脂肪醛

酮

5饱和羧酸

酯

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n+2O

CnH2nO

CnH2nO2

练习： 2 、书写 C5H10 的同分异构体

【练习 1 】分子式为 C6H14 的烷烃在结构式中含有 3 个甲基的同分异构体有（ ）个 （ A ） 2 个 （ B ） 3 个 （ C ） 4 个 （ D ） 5 个

√

①同一碳原子上的氢原子是等效的。

②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。

2 、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧

(1) 等同氢

复习回顾

例如：对称轴

CH3CH2CH2CH2CH3

① 　②　③ ② ①

② ① ③ ① ②

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

① CH2

② CH3 CH3

CH3 – C – CH2- CH3

① CH3 ② ③

aabb

b baa

（ 2 ）对称技巧

例 3 、进行一氯取代后，只能生成 3 种沸点不同的产物的烷烃是 --------------------------------- （ ）

A 、（ CH3 ） 2CHCH2CH2CH3

B 、 (CH3CH2)2CHCH3

C 、（ CH3 ） 2CHCH （ CH3 ） 2

D 、（ CH3 ） 3CCH2CH3

A 、 C ③ ④ ⑤

② C － C － C － C

C ①

D 、 C

C － C － C － C

① C ② ③

D

常见一元取代物只有一种的 10 个碳原子以内的烷烃

CH3CH3CH4

CH3

CH3-C-CH3

CH3

（ 3 ）转换技巧

例 4 、已知化学式为 C12H12 的物质 A 的结构简式为

A 苯环上的二溴代物有 9 种同分异

构体，以此推断 A 苯环上的四溴代

物的异构体数目有 ------- （ ）

A.9 种 B. 10 种

C. 11 种 D. 12 种

CH3

CH3

A

例 5 、式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ）

A.3 B.4 C.5 D.6

CH3 — CH—CH3

D

— CH2— CH2—CH3— C3H7

CH3

— C3H7

P10资料卡片

结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。

构造（结构）——分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“ -”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。

三、复习有机物结构的表示方法

苯的构造式

C

C

CC

CC

H

H

H

H

H

H

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

H

CH

CHCH

CH

CHCH

或

路易斯式 结构式

键线式结构简式

2-甲基丙醇的表示方法：

H C C C O HH H H

HH C HHH

H-C-C-C-O-H

H H H

H HH-C-H

H

CH3CHCH2OH

CH3(CH3)2CHCH2OH或

OH

路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦

结构简式较为常用 键线式较为常用

深海鱼油分子中有 ______ 个碳原子， ______ 个氢原子， ______ 个氧原子，分子式为 ________

2232 2

C22H32O2