GLICOSDEOS CIANOGENTICOS

Glicosdeos cianognicos / Cianoglicosdeos

glicosdeos = heterosdeos

glicona aglicona / genina

cianidrina

glicona

mono / dissacardeo

glucose + cianidrina

cianidrina

mono / dissacardeo

monossacardeo + glucose + cianidrina

glicona cianidrina

glicona cianidrina

O - glicosdeos

R1

O

CN

R2

glicona

OCORRNCIA amplamente distribudos

Centenas famlias: ROSACEAE

pessegueiro - amndoas Prunus persica (L.) Batsch

nectarina - amndoas Prunus persica var. nectarina Maxim.

ameixa / ameixeira - amndoas Prunus domestica L.

damasco / abric - amndoas Prunus armeniaca L.

amndoa-amarga - amndoas Amygdalus communis var. amara DC.

origem asitica

amendoeira rvore 12 m

fruto drupceo

FABACEAE / LEGUMINOSAE

feijo-lima - sementes Phaseolus lunatus L.

EUPHORBIACEAE

mandioca - tubrculos Manihot utilissima Pohl

LINACEAE

linhaa - sementes Linum usitatissimum L.

OCORRNCIA: Rosaceae / Fabaceae / Euphorbiaceae / Linaceae

Asteraceae (Compositae)

Caprifoliaceae

Poaceae (Gramineae)

Ranunculaceae

Flacourtiaceae

Saxifragaceae

Asclepiadaceae

Sapotaceae Bactrias / Fungos / Insetos

CONCENTRAO: pequena

R1

O

CN

R2

glicona

Cianoglicosdeos estveis

Hidrlise - ao enzimtica / cida

glicona cianidrina instvel

cianidrina

R1

OH

CN

R2

desdobramento

HCN +

R1

O

R2

cido ciandrico composto satlite aldedocetona(voltil / PE 26oC)

HO

CN

genciobiose

ROSACEAE

Comumente:

Composto satlite Cianidrina

aldedo benzoico nitrilo-fenilgliclico (mandelo-nitrilo)Mandel = amndoa

acetona nitrilo-acetnico (nitrilo-hidroxi-isobutrico)

EUPHORBIACEAE - Mandioca

CH3

O

CN

glucoseCH3

glucose

HCN

CH3

CH3

O

acetona

TOXICIDADE

- cianoglicosdeo HCN

OBS.: indivduos intoxicados mandioca odor cetnico

- vegetal - cianoglicosdeos / -glicosidades

compartimentos separados

leso tecidual

FUNO

- compostos defesa - microrganismos

- insetos fitfagos

- herbvoros

SNTESE CIANOGLICOSDEOS fatores:

- fator gentico - variedade vegetal Ex.: mandiocas bravas

- fase desenvolvimento - estruturas jovens

- condies crescimento (nutrientes solo, luminosidade, gua I)

- alteraes ps-coleta

espcimes selvagens (espontneos) - concentraes

espcimes cultivados (condies favorveis) teores reduzidos

AO FARMACOLGICA E EMPREGO TERAPUTICO

- doses pequenas

bquico

sedativo

espasmoltico

- doses elevadas intoxicao

estimulao SNC

asfixia

morte

MODO AO

CN- afinidade ons metlicos

inativao citocromo-oxidase (Fe+3)

inibio transporte e-

interrupo processo oxidativo respiratrio celular

deteco diminuio oxignio intracelular

estimulao SNC

tremores e convulses

PROCESSO DETOXIFICAO

- alimentos - preparo adequado aquecimento

cozimento partes rgidas

torrefao farinhas

secagem ao sol

- forragem - ensilagem adequada (umidade / pH)