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UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 1
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA
FILIAL NORTE
QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.
2012-I
REPRESENTACION:
FORMULAS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 2
REPRESENTACION:
FORMULAS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 3
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 4
Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos .
1,2-Pentadieno
CH2=C=CH-CH2-CH3
DIENOS ACUMULADOS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 5
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces con por lo menos dos enlaces
simples entre ellos.
1,4-Pentadieno
CH2=CH-CH2-CH=CH2
DIENOS AISLADOS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 6
Compuestos donde se encuentran dobles
enlaces intercalados con enlaces simples .
1,3-Pentadieno
CH2=CH-CH=CH-CH3
DIENOS CONJUGADOS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 7
Deslocalizacin de electrones p en
sistemas conjugados
RESONANCIA
RESONANCIA DEL BENCENO
(AROMATICIDAD)
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 8
Estructuras de Kekul
ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA
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H. LEZAMA 9
R - G Cadena
carbonada Grupo
funcional
CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS
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H. LEZAMA 10
- HIDROCARBUROS
- OXIGENADOS
- NITROGENADOS
HIDROCARBUROS
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H. LEZAMA 11
- ALIFATICOS
- ALCANOS
- ALQUENOS
- ALQUINOS
- ALICICLICOS
- AROMATICOS
OXIGENADOS
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H. LEZAMA 12
- OXHIDRILADOS (-OH)
- ETERES (-O-)
- CARBONILICOS (-C=O)
- CARBOXILICOS (-COOH)
OXHIDRILADOS
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H. LEZAMA 13
ALCOHOLES
R - OH
FENOLES
Ar - OH
ETERES
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H. LEZAMA 14
R - O - R
R - O - Ar
Ar - O - Ar
CARBONILICOS
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H. LEZAMA 15
ALDEHIDOS
O
R - C
H
CETONAS O
R C R
CARBOXILICOS
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H. LEZAMA 16
ACIDOS CARBOXILICOS
O
R - C
OH
NITROGENADOS
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H. LEZAMA 17
AMINAS
R NH2
NITRILOS
R N
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H. LEZAMA 18
Compuestos diferentes con la
misma frmula molecular
ISOMERIA
TIPOS DE ISOMERIA
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H. LEZAMA 19
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles
enlaces o cclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma frmula estructural, diferente conformacin en los
sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio
de los sustituyentes sobre el tomo central.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
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H. LEZAMA 20
- De cadena
Butano Isobutano
CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3
CH3
ISOMERIA ESTRUCTURAL
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H. LEZAMA 21
- De posicin
1-Cloro-butano 2-cloro-butano
CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
Cl Cl
ISOMERIA ESTRUCTURAL
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H. LEZAMA 22
- De funcin
Etanol dimetil-ter
CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
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H. LEZAMA 23
H H H CH3 C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H
Cis Trans
ISOMERIA GEOMETRICA
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H. LEZAMA 24
ISOMERIA CONFORMACIONAL
ESTEREOISOMERIA
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H. LEZAMA 25
Enantimeros
Diastermeros
ENANTIOMERIA
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H. LEZAMA 26
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartrico.
1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetradrico espacial
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H. LEZAMA 27
Imgenes especulares
no superponibles
ENANTIOMEROS
OBJETOS QUIRALES
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H. LEZAMA 28
ENANTIOMEROS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 29
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas idnticas
- Actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar enlaces
CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO
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H. LEZAMA 30
ENANTIOMEROS
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 31
CARBONO NO ASIMETRICO
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 32
ENANTIOMERIA EJEMPLO
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H. LEZAMA 33
ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA
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H. LEZAMA 34
ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS
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H. LEZAMA 35
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 36
Estereoismeros que no
son imgenes especulares
DIASTEROMEROS
DIASTEROMEROS
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H. LEZAMA 37
- Estables
- Aislables
- Propiedades fsicas diferentes
- Frecuentemente, actividad ptica diferente
- Su interconversin requiere romper y formar enlaces
DIASTEROMEROS
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H. LEZAMA 38
MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD
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H. LEZAMA 39
MESOMEROS: EJEMPLO
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 40
MESOMEROS: SUPERPONIBLES
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H. LEZAMA 41
NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 42
Emprica (Actividad ptica)
Dextrgiros (d) (+)
Levgiros (l) (-)
Estructural (Anlisis espacial)
R (D)
S (L)
ACTIVIDAD OPTICA
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H. LEZAMA 43
NOMENCLATURA R-S
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H. LEZAMA 44
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S.
Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.
COMPUESTOS R Y S
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H. LEZAMA 45
R-ALANINA VS S-ALANINA
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H. LEZAMA 46
ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE
SIMETRIA
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 47
PLANO DE SIMETRIA
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 48
ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE
SIMETRIA
USMP-FMH-FN-QM-2012-I
H. LEZAMA 49
ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO
DE SIMETRIA
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H. LEZAMA 50