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teo-vasconcelos
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Isomeria espacial
ou Estereoisomeria
Aulas 45 e 46
Há dois tipos de isomeria espacial: a) geométrica ou cis-trans (Z-E) b) óptica.
Isomeria geométrica ou Cis-Trans
• Os isômeros têm :
- a mesma fórmula molecular - diferente disposição espacial de átomos ou
grupos de átomos.
Condições para ocorrer:
A) Cadeia Aberta:- dupla entre carbonos- ligantes diferentes nos carbonos envolvidos
com a dupla.
• Os isômeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades físicas (PE, PF,densidade, solubilidade) ,e em certas propriedades químicas.
•
O mesmo não acontece com o ácido fumárico
B) Cadeia Fechada:
- Pelo menos dois carbonos do ciclo
com ligantes diferentes.• Ex:
Isomeria Óptica - Aulas 47 e 48
Os isômeros têm:
- a mesma fórmula molecular- diferentes atividades ópticas (desviar o
plano da luz polarizada)
Atividade óptica
Condições para ocorrer
- Presença de carbono assimétrico ou carbono quiral (C*) = carbono com os quatro ligantes diferentes.
- A isomeria óptica ocorre em moléculas assimétricas
Molécula com 1C*
• Ex:
Ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido lático
Todo composto que apresenta apenas um carbono assimétrico na molécula terá dois isômeros opticamente ativos, um
dextrógiro(d) ,outro levógiro(l)e uma mistura racêmica(dl) Observe:
Os isômeros dextrógiro e levógiro desviam a luz polarizada em sentidos contrários. Por isso, são chamados antípodas ópticos, enantiomorfos ou ainda de moléculas quirais.
• Mistura Racêmica A mistura racêmica é opticamente inativa por compensação externa, ou seja, como há um número igual de moléculas provocando desvios contrários na luz polarizada, uma cancela o desvio da outra e o desvio final é nulo.
Fórmula de Van’t-Hoff (Para C*diferentes)
• Quando uma molécula possui vários carbonos assimétricos diferentes, podemos calcular o número de isômeros pelas fórmulas abaixo:
• Isômeros opticamente ativos = 2n
• Misturas Racêmicas = 2n – 1 ou 2n
2 onde n= nº C* diferentes
Substâncias com dois átomos de carbono assimétricos diferentes
• Ex:
Moléculas com 2 C* iguais(Não aplicar as fórmula de Van’t Hoff)
Ex:Possui 4 isômeros ópticos.
2,3 - butanodiol dextrógiro (ativo)
2,3 - butanodiol levógiro (ativo)
1 mistura racêmica :2,3 - butanodiol meso (inativo)