Questão 1 –

a) Qual é a base mais forte: RO¯ ou RS¯?

b) Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa?

Questão 2 – Coloque em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução

aquosa:

Questão 3 – Por que o íon terc-butóxido é um nucleófilo mais fraco que o íon etóxido.

Questão 4 – Esboce o mecanismo SN2 para a reação do 2-bromobutano com o íon

hidróxido.

Questão 5 - Explique como cada um dos fatores podem influenciar a velocidade de uma

reação via SN1 ou SN2:

a) Estrutura do nucleófilo;

b) Reatividade do nucleófilo;

c) Concentração do nucleófilo;

d) Estrutura do substrato.

Questão 6 - Proponha o mecanismo para a seguinte reação:

Cl

OH

H2O

Questão 7 - Apresente o(s) produto(s) para a reação do (R)-3-bromo-3-metilexano em

meio aquoso.

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA

TRIÂNGULO MINEIRO.

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA 2

CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA

PROFESSOR: Cláudio Márcio de Castro TURNO: NOTURNO

EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO

SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA

O-

CH3 OH OH-

CH3

O

O-

CH3 S-