Pada penel

berhasil dii

dan apigen

spektrum U

4.1 Arom

Senyawa ar

putih agak

diperkiraka

data spektr

metanol (G

291 nm ser

menunjukk

mengindika

Ketika dita

Hal ini me

litian mengen

isolasi tiga b

nin (31). Pen

UV-Vis, spek

madendrin (

romadendrin

kekuningan

an senyawa

roskopi UV,

Gambar 4.1),

rta adanya b

kan pola k

asikan bahw

Gamb

ambahkan pe

enunjukkan b

4 H

nai kandunga

buah senyawa

nentuan struk

ktrum Infram

(25)

n diperoleh d

n dengan jum

yang dipero

, inframerah

, terlihat ada

ahu pada pa

kromofor ya

wa senyawa fl

(a)

bar 4.1 Spekt(a) d(b) d

ereaksi NaO

bahwa senya

Hasil dan P

an metabolit

a turunan fla

ktur ketiga s

merah, dan 1H

dari fraksi E4

mlah 22 mg.

leh adalah s

dan 1H-NM

anya dua pun

anjang gelom

ang khas p

lavonoid ters

trum UV-Visdalam metanoldalam metanol

H terlihat ad

awa tersebut

Pembaha

t sekunder da

avonoid yaitu

senyawa ters

H-NMR.  

4(13-20)(4-6

Dari studi li

senyawa flav

MR. Dari spe

ncak yaitu p

mpang sekitar

pada senyaw

sebut adalah

s senyawa arl, l + NaOH

danya perges

t memiliki gu

san

ari kulit batan

u aromadend

sebut dilakuk

) dalam bent

iteratur dan a

vonoid. Hal

ektrum UV

pada panjang

r 340 nm. K

wa flavono

jenis flavano

romadendrin

seran batokr

ugus fenolik

ng Intsia bij

drin (26), lute

kan berdasar

tuk padatan b

analisis krom

ini didukung

aromadendr

g gelombang

Kedua puncak

id sedangk

on.

(b)

n (25)

romik sebesa

k bebas. Pen

 

uga telah

eolin (30)

rkan data

berwarna

matogram

g dengan

rin dalam

g 215 dan

k tersebut

an bahu

ar 30 nm.

nambahan

 

 

NaOH me

menyebabk

Pada penam

dan tidak a

Hal ini m

Pergeseran

gugus hidr

menyebabk

penambaha

dengan pen

pada posisi

gambaran r

O

OOH

G

Berdasarka

gelombang

ulur pada g

melebar. S

engakibatkan

kan terjadiny

mbahan reag

ada pergesera

mengindikasik

n batokromik

roksi pada p

kan pergeser

an asam. A

nambahan as

i orto dihidr

reaksi yang t

OH

OH

Gambar 4.2

Gamb

an data spekt

g 3537 cm-1 ,

gugus -OH b

Serapan tajam

n terjadinya

ya pergeseran

gen geser AlC

an hipsokrom

kan senyaw

k menandakan

posisi C-5 d

ran batokrom

Apabila seny

sam akan ter

roksi bersifat

terjadi pada p

O

C

AlCl3

Reaksi pena

bar 4.3 Spekt(a) d(b) da

toskopi infra

, 3487 cm-1,

ebas serta ad

m pada bilan

a ionisasi

n batokromik

Cl3, ternyata

mik yang ter

wa tersebut

n bahwa terj

dan gugus k

mik karena k

yawa tersebu

rjadi pergese

t tidak stabil

penambahan

O

OOAl3+

l Cl

ambahan AlC

trum UV-Visdalam metanolalam methano

amerah (KBr

3342 cm-1, 3

danya ikatan

ngan gelomb

pada semu

k pada pita I

terjadi perge

amati ketika

tidak meng

adi pembent

karbonil pada

kelat yang t

ut mengandu

eran hipsokro

l terhadap pe

AlCl3 dan H

HO

O

Al3+

Cl

Cl

Cl3 dan HCl p

s senyawa arl+ AlCl3

ol+ AlCl3+HC

r), terlihat ad

3171 cm-1 ya

hidrogen ya

bang 1643 cm

ua gugus h

maupun pita

eseran batok

a ditambahka

gandung gug

tukan kelat an

a C-4 Pena

terbentuk be

ung gugus

omik karena

enambahan a

HCl. (Gamba

HCl

pada senyaw

romadendrin

Cl

danya puncak

ang menunju

ang menyeba

m-1 menunj

hidoksi beb

a II.

kromik sebes

an HCl (Gam

gus orto di

ntara ion Al3

ambahan as

ersifat stabil

ortodihidrok

kelat yang t

asam. Beriku

ar 4.2)

O

OOAl3+

Cl Cl

wa flavonoid

n (25)

k lebar pada

ukkan serapa

abkan puncak

jukkan adany

30

bas yang

sar 23 nm

mbar 4.3).

ihidroksi. 3+ dengan

am tidak

terhadap

ksi maka

terbentuk

ut adalah

OH

OH

bilangan

an vibrasi

k tersebut

ya gugus

 

31

 

karbonil yang terkonjugasi. Terlihat juga adanya serapan vibrasi ulur dari C=C aromatik

pada bilangan gelombang 1517 cm-1, 1461 cm-1 dan 1409 cm-1 . (Gambar 4.4)

Gambar 4.4 Spektrum inframerah senyawa aromadendrin (25) dalam KBR

Berdasarkan kedua data spektroskopi ultraviolet dan inframerah maka kemungkinan besar

struktur senyawa tersebut adalah sebagai berikut

O

O

HO

OH

A

B

C

OH

 

Gambar 4.5 Struktur dasar senyawa hasil isolasi

Spektrum 1H-NMR menunjukkan adanya sinyal-sinyal proton pada daerah alifatik, daerah

aromatik dan daerah heteroatom. Sinyal tajam pada geseran kimia δ 11,71 ppm dengan

multiplisitas singlet menunjukkan adanya proton yang terikat dengan heteroatom dan

membentuk kelat. Sinyal tersebut adalah sinyal proton dari gugus OH pada posisi C-5.

Kemudian pada geseran kimia δ 9,95 ppm dan δ 8,66 ppm dengan multiplisitas singlet

menunjukkan gugus OH yang masing-masing terdapat pada posisi C-7 dan C-4’.

 

 

Gambar

Gambar 4.7

(1H, d, J=2

pada posisi

analisis ked

C-7. Sinya

Kedua data

Dengan de

pada geser

sedangkan

geseran kim

gugus pend

di posisi or

shielding d

r 4.6 Spektru

7 memperlih

2,45 Hz) dan

i C-8 dan C

dua sinyal in

al proton pad

a tersebut m

emikian, pos

ran kimia y

pada daerah

mia ini diseb

dorong elektr

rto maupun

daripada posi

um 1H-NMR

hatkan adany

n δ 5,95 ppm

-6 dari cincin

ni maka dapa

da δ 7,42 ppm

engindikasik

sisi yang mu

yang lebih

h yang deshie

babkan oleh

ron akan mem

para sehingg

isi C-2’ dan C

R senyawa aroMH

a dua sistem

m (1H, d, J=2

n A yang me

at disimpulka

m (2H, d, J=

kan bahwa p

ungkin untuk

shielding m

elding adalah

gugus hidro

mberikan efe

ga menyebab

C-6’.

omadendrin Hz)

m cincin arom

2,45 Hz), men

emiliki korel

an bahwa ter

=8,55 Hz) da

roton-proton

k gugus hid

merupakan p

h proton pada

oksi pada pos

ek perlindun

bkan proton

(25) dalam p

matik (δ 6-8 p

nunjukkan p

lasi kopling m

rdapat gugus

an δ 7,9 ppm

n pada cincin

droksi adalah

roton dari p

a posisi C-2’

sisi C-4’. Gu

ngan secara m

pada posisi

pelarut aseto

ppm). Pada δ

proton masin

meta (J ~ 2 H

s hidroksi pa

m (2H, d, J=8

n B memilik

h posisi C-4

posisi C-3’d

’ dan C-6’. P

ugus hidroks

mesomeri pad

i C-3’ dan C

32

n (500

δ 6,0 ppm

g-masing

Hz). Dari

ada posisi

8,55 Hz).

ki simetri.

’. Proton

dan C-5’

Perbedaan

si sebagai

da proton

C-5’ lebih

 

 

Gamb

Pada daera

(1H, dd, J=

Hz). Sinya

kopling ge

ditunjukkan

kopling vi

konstanta

disimpulka

unit-unit pe

bar 4.7 Spekt

ah alifatik (G

=11,6; 3,65 H

al pada δ 4,6

eminal deng

n oleh sinya

sinal trans d

kopling seb

an sebagai p

enyusun seny

Koplin

trum 1H-NM

ambar 4.9) t

Hz), δ 4,75

66 ppm menu

an proton d

al pada δ 4,7

diaksial den

besar 11,6 H

roton pada p

yawa aromad

ng meta

MR senyawa a

erlihat adany

ppm (1H, d

unjukkan pro

dari gugus h

75 ppm. Pro

gan proton

Hz. Oleh k

posisi C-2. D

dendrin dapa

aromadendri

ya 3 buah sin

d, J=3,65 Hz)

oton pada po

hidroksi, sed

oton pada δ 4

δ 5,08 ppm

karena itu, p

Dari hasil an

at digambark

 

Ko

in (25) pada

nyal proton y

) dan δ 5,08

osisi C-3 yan

dangkan pro

4,66 ppm ju

m yang ditun

proton pada

nalisis spekt

kan sebagai b

opling orto (s

 

a daerah arom

yaitu pada δ 4

8 ppm (1H, d

ng berkorela

oton pada gu

uga memiliki

njukkan den

a δ 5,08 pp

trum 1H-NM

berikut:

sistem simetr

33

matik

4,66 ppm

d, J=11,6

asi secara

ugus OH

i korelasi

gan nilai

pm dapat

MR, maka

 

ri)

 

 

Gam

Senyawa a

hasil perba

Perbanding

C-3. Seny

literatur h

aromadend

sedangkan

sinyal OH t

Gamba

mbar 4.9 Spek

aromadendri

andingan ges

gan data 1H-N

awa aromad

hanya terdap

drin hasil isol

senyawa aro

tidak terama

Kop

ar 4.8 Unit-u

ktrum 1H-NM

n telah ditem

seran kimia

NMR menun

dendrin hasi

pat 1 sinya

lasi sangat k

omadendrin

ati karena me

pling visinal

unit penyusu

MR senyawa

mukan pada

senyawa aro

njukkan adan

il penelitian

al proton. P

kering sehing

pada literatu

embentuk ika

trans diaksia

un senyawa a

a aromadendr

I. palemban

omadendrin

nya sedikit pe

n terdapat 2

Perbedaan i

gga puncak O

ur kemungki

atan hidrogen

 

al

aromadendrin

rin (25) pada

nica. Pada Ta

hasil penelit

erbedaan yai

sinyal pro

ini dapat d

OH pada posi

inan tidak ter

n dengan air.

n (25)

a daerah alifa

abel 4.1menu

tian dengan

itu pada prot

ton sedangk

dikarenakan

isi C-3 dapat

rlalu kering

.

34

atik

unjukkan

literatur.

ton posisi

kan pada

senyawa

t teramati

sehingga

 

35

 

Tabel 4.1 Data 1H-NMR senyawa aromadendrin hasil isolasi (aseton-d6) dengan standar (piridin- d5)

No. atom karbon Aromadendrin hasil isolasi Aromadendrin standar*

2a 5,08 (1H, d, J=11,6 Hz). 5,28 (1H, d, J=11,6 Hz).

3a 4,66 (1H, dd, J=11,6; 3,65 Hz) 4,73 (1H, d, J=11,6 Hz).

3e 4,75 (1H, d, J=3,65 Hz)

6 5,95 (1H, d, J=2,45 Hz) 5,87 (1H, d, J=2,45 Hz)

8 6,0 (1H, d, J=2,45 Hz) 5,90 (1H, d, J=1,8 Hz)

2’ dan 6’ 7,9 (2H, d, J=8,55 Hz) 7,74 (2H, d, J=8,55 Hz)

3’ dan 5’ 7,42 (2H, d, J=8,55 Hz) 7,25 (2H, d, J=8,55 Hz)

* (Nafady, 2003)

Berdasarkan data-data spektroskopi yang telah diperoleh dan membandingkannya dengan

literatur maka senyawa yang telah berhasil diisolasi memiliki struktur seperti dibawah ini.

OH

OH

H

O

OH

HO

OH

A

B

C

 

Gambar 4.10. Struktur senyawa aromadendrin (25)

Senyawa aromadendrin juga yang telah ditemukan terdapat pada beberapa spesises lainnya

yaitu Intsia palembanica, Cudrania javanensis, dan Dillenia retusa. Akan tetapi,

diisolasinya senyawa aromadendrin dari kulit batang Intsia bijuga baru pertama kali

dilaporkan.

4.2 Luteolin (30)

Senyawa luteolin diperoleh dari fraksi E7(11-13) dan F5(5) dalam bentuk serbuk berwarna

kuning dengan massa 6 mg. Berdasarkan kromatogram kromatografi lapis tipis (KLT)

diperkirakan senyawa ini adalah senyawa kelompok flavonoid. Data spektroskopi UV-Vis

(Gambar 4.11 (a)) menunjukkan adanya dua puncak yang teramati pada panjang gelombang

347 dan 254 nm. Kedua puncak tersebut merupakan puncak kromofor yang khas pada

senyawa flavonoid jenis flavon. (Markham, 1982). Penambahan NaOH menunjukkan adanya

pergeseran batokromik sebesar 54 nm yang mengindikasikan adanya gugus fenolik bebas

pada senyawa tersebut. (Gambar 4.11 (b))

 

 

Penambaha

75 nm.dan

pita I yang

demikian,

dengan orto

Berdasarka

tajam pada

serapan da

gelombang

ini maka da

yang terkon

(

Gam

an reagen pe

n ketika ditam

menandakan

dari data ter

o dihidroksi

Gam

an data spekt

a bilangan ge

ari karbonil

g 1516 cm-1 d

apat disimpu

njugasi dan s

(a)        

mbar 4.11 Sp

engkelat, AlC

mbahkan den

n adanya gug

rsebut telah d

pada cincin

(a)  

mbar 4.12 S

troskopi infr

elombang 34

terkonjugasi

dan 1444 cm

ulkan bahwa

suatu gugus a

pektrum UV(a) dalam me(b) dalam me

Cl3, menunju

ngan HCl te

gus orto dihi

diketahui ba

B.

Spektrum UV(a) dalam me(b) dalam me

ramerah terli

46 cm-1 dan

i. Terlihat ju

m-1 menunjuk

senyawa ter

aromatik yan

 

V-Vis senyawetanol, etanol + NaOH

ukkan adany

ernyata terlih

idroksi pada

ahwa senyaw

 

V-Vis senyawethanol +AlCl3etanol + AlCl3

ihat adanya p

pada bilang

uga adanya

kkan adanya

rsebut memil

ng sesuai den

wa luteolin (3

H

ya pergeseran

hat pergesera

cincin B. (G

wa ini merup

           (

wa luteolin (3

3, + HCl

puncak serap

an gelomban

puncak sera

a C=C aroma

liki gugus hi

ngan kerangk

(b) 

30)

n batokromik

an hipsokrom

Gambar 4.12)

akan senyaw

(b) 

30)

pan -OH yan

ng 1654 cm-1

apan pada

atik. Berdasar

droksi, C=O

ka flavonoid

36

k sebesar

mik pada

). Dengan

wa flavon

ng cukup 1 terdapat

bilangan

rkan data

O karbonil

.

 

37

 

Gambar 4.13 Spektrum inframerah dari senyawa luteolin (KBr)

Spektrum 1H-NMR senyawa luteolin (Gambar 4.14) memperlihatkan adanya puncak-puncak

yang khas dari senyawa kelompok flavonoid yaitu pada daerah aromatik dan daerah

heteroatom. Pada δ 12,9 ppm (1H, s) terdapat puncak singlet yang menunjukkan proton dari

gugus hidroksi pada posisi C-5 senyawa flavonoid yang dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan gugus karbonil. Pada δ 9,0 ppm (br) terdapat sinyal proton yang menggambarkan

atom hidrogen pada gugus OH yang membentuk ikatan hidrogen, sedangkan pada daerah

aromatik (6-8 ppm) terdapat lima buah puncak. Perbesaran sinyal-sinyal pada daerah

aromatik dapat dilihat pada Gambar 4.15.

 

 

Gambar 4

Hasil perbe

aromatik y

geseran kim

memiliki m

posisi meta

(1H, d, J =

menunjukk

masing dob

doblet mem

meta (J=2,

bahwa keti

2’ dari cin

multiplisita

4.14 Spektrum

esaran sinyal

ang khas pad

mia 6,22 p

multiplisitas

a di cincin A

= 8,6 Hz); 7,4

kan adanya s

blet, dobel d

miliki korela

5 Hz) denga

iga sinyal ter

ncin B flavo

as singlet yan

m 1H-NMR

l-sinyal proto

da flavonoid

ppm (1H, d,

doblet deng

A yakni C-6

44 ppm (IH,

suatu sistem

doblet dan d

si kopling or

n proton pad

rsebut meng

onoid. Pada

ng menunjuk

senyawa lute

on pada daer

d yaitu pada g

J = 2,5 Hz

gan konstant

dan C-8. Sed

dd, J = 2,5 d

m spin ABX

doblet. Sinya

rto (J=8,6 H

da 7,47 ppm.

gindikasikan

geseran kim

kkan proton p

eolin (30) da

rah aromatik

geseran kimi

z) dan 6,49

ta kopling (

dangkan siny

dan 8,6 Hz)

pada cincin

al pada 7,44

Hz) dengan pr

. Dengan dem

proton masi

mia 6,55 ppm

pada posisi C

alam pelarut

k menunjukka

ia sekitar 6 p

ppm (1H,

(J = 2,5 Hz

yal pada ges

dan 7,47 ppm

n B dengan

4 ppm denga

roton pada 6

mikian, dapa

ng-masing p

m terdapat s

C-3.

aseton-d6 (50

an adanya du

ppm dan 7 pp

d, J = 2,5 H

) menunjukk

seran kimia 6

m (1H, d, J =

multiplisitas

an multiplisit

6,97 ppm dan

at diambil ke

pada posisi 6

sinyal proton

38

00 MHz)

ua sistem

pm. Pada

Hz) yang

kan pada

6,97 ppm

= 2,5 Hz)

s masing-

tas dobel

n kopling

esimpulan

6’, 5’ dan

n dengan

 

 

Gam

Adapun pe

literatur dip

Tabel 4.2

No. atom k

3

6

8

2’

5’

6’

* (Calis, et

Hasil per

menunjukk

tersebut h

merupakan

mbar 4.15 S

erbandingan

perlihatkan p

Perbandinga(CD3OD)

karbon

7

t al., 2004)

rbandingan

kan adanya p

anya diseba

n luteolin.

Spektrum 1H-

1H-NMR a

pada Tabel 4

an 1H-NMR

Luteolin

6,5

6,22 (1H

6,40 (1H

7,47 (1H

6,97 (1H

,44 (1H, dd,

1H-NMR

perbedaan ya

abkan efek

-NMR senya

antara senya

.2

R antara lute

n hasil isolas

55 (1H, s)

H, d, J = 2,5 H

H, d, J = 2,5 H

H, d, J = 2,5 H

H, d, J = 8,6 H

J = 2,5 dan

antara luteo

ang signifikan

dari pelaru

awa luteolin

awa luteolin

olin hasil is

si

Hz)

Hz)

Hz)

Hz)

8,6 Hz) 7

olin hasil

n. Perbedaan

ut. Jadi, sen

(30) pada da

n (30) hasil

solasi (aseton

Luteo

6,

6.36 (1H

6.71 (1H

7.40 (1H

6.86 (1H

7.39 ( 1H, dd

isolasi den

n geseran kim

nyawa yang

aerah aromati

isolasi den

n-d6) dengan

olin standar*

73 (1H, s)

H, d, J = 2.0

H, d, J = 2.0

H, d, J = 2,1 H

H, d, J = 8.7

d, J = 2,1 dan

ngan literatu

mia antara ke

g diperoleh

39

ik

ngan dari

n standar

*

Hz)

Hz)

Hz )

Hz)

n 8,7 Hz)

ur tidak

edua data

memang

 

 

Berdasarka

digambarka

Dari unit-u

senyawa lu

Senyawa lu

siamea da

memiliki b

antialergi d

an data-data

an sebagai b

Kop

Gam

unit penyus

uteolin yang u

uteolin telah

an Cyclopia

berbagai aktiv

dan antikanke

spektroskop

erikut: (Gam

pling meta

mbar 4.16 Un

un senyawa

utuh. Struktu

HO

Gambar 4.

h ditemukan

intermedia.

vitas biologi

er (Post, et a

i di atas mak

mbar 4.16)

  

O

O

C

Proton pa

nit-unit peny

a luteolin te

ur senyawa lu

O

OOH

A C

.17 Struktur

n juga pada

Beberapa

is diantarany

al., 1992), (P

ka unit-unit

O

O

H

C

ada C-3

yusun senyaw

ersebut mak

uteolin ditun

O

B

O

senyawa lute

spesies Fab

literatur jug

ya sebagai an

Pettit, et al. 1

penyusun se

Sistem

wa luteolin (3

ka dapat dis

njukkan pada

OH

OH

 

eolin (30)

aceae yang

ga menyebu

ntioksidan, a

996), (Kima

enyawa luteo

 

m ABX

30)

susun suatu

a Gambar 4.1

lain misalny

utkan bahwa

antiinflamato

ata, et al., 200

40

olin dapat

struktur

17

ya Senna

a luteolin

ory agent,

00)

 

 

4.3 Apige

Apigenin d

5 mg. Str

inframerah

metanol (G

333 nm. P

luteolin me

tersebut, m

yaitu flavon

disebabkan

Penambaha

nm pada p

gugus feno

(b)).

Penambaha

12 nm d

teramati. H

orto dihidro

hipsokromi

stabil antar

enin (31)

diperoleh dar

ruktur seny

h, dan 1H-NM

Gambar 4.18(

Pola serapan

emiliki punc

maka dapat

n. Perbedaan

n gugus au

an reagen ge

pita I dan 7

olik pada sen

Gamb

an reagen pe

dan ketika d

Hasil tersebut

oksi tetapi m

ik yang teram

ra gugus hidr

ri fraksi E5+

awa apigen

MR. Dari d

(a)) teramati

ini hampir

cak serapan

diperkirakan

n puncak sera

uksokrom p

eser NaOH

nm pda pita

nyawa terseb

(a)    

bar 4.18 Spe

engkelat, AlC

ditambahkan

t mengindika

mengandung

mati mengga

roksi pada po

6(4) dalam b

nin ditentuka

data spektros

adanya dua

sama denga

maksimal p

n bahwa sen

apan maksim

pada luteolin

menunjukka

a II. Pergese

but, baik di

ektrum UV-(a) sampel da(b) sampel da

Cl3 menunju

HCl ternya

asikan bahw

gugus hidro

ambarkan ba

osisi C-5 den

bentuk serbu

an berdasar

skopi UV-Vi

puncak pada

an pola serap

pada 254 nm

nyawa apigen

mum antra ap

n lebih ba

an adanya pe

eran batokro

cincin A ma

 

-Vis senyawalam metanol alam metanol

ukkan adany

ata tidak ad

a senyawa a

ksi pada pos

ahwa senyaw

ngan gugus k

uk berwarna k

rkan data s

is senyawa

a panjang ge

pan pada sen

m dan 347 n

nin memilik

pigenin dan l

anyak darip

ergeseran ba

omik ini men

aupun di cin

wa apigenin ( + NaOH

a pergeseran

da pergesera

apigenin tidak

sisi C-5. Tida

wa tersebut m

karbonil pada

kuning deng

spektoskopi

apigenin (3

elombang 26

nyawa luteo

nm. Berdasa

ki struktur ya

luteolin kemu

ada pada

atokromik se

ngindikasikan

ncin B. (Gam

(b) 

(31)

n batokromik

an hipsokrom

k mengandu

ak adanya pe

membentuk k

a C-4. (Gamb

41

gan massa

UV-Vis,

1) dalam

8 nm dan

lin tetapi

arkan hal

ang sama

ungkinan

apigenin.

ebesar 59

n adanya

mbar 4.18

k sebesar

mik yang

ung gugus

ergeseran

kelat yang

bar 4.19)

 

 

Spektrum i

OH pada

serapan ulu1 menunj

spektroskop

merupakan

Spektrum 1

spektrum te

ditunjukkan

Gam

inframerah se

3408 cm-1.

ur dari gugus

jukkan seny

pi inframera

n senyawa ke

Gambar 4.2

1H-NMR sen

ersebut dapa

n oleh punca

(a)

mbar 4.19 Sp

enyawa apig

Pada bilang

s karbonil ya

yawa terseb

ah menduku

elompok flav

20 Spektrum

nyawa apigen

at diketahui b

ak pelarut ya

pektrum UV-(a) dalam me(b) dalam me

genin (Gamba

gan gelomba

ang terkonjug

but memiliki

ung data spe

vonoid.

inframerah

nin dalam C

bahwa senyaw

ang sangat tin

-Vis senyawaethanol +AlClethanol + AlC

ar 4.20) men

ang 1695 cm

gasi sedangk

i gugus aro

ektroskopi U

senyawa api

D3OD ditunj

wa apigenin

nggi sedangk

a apigenin (3l3

Cl3 +HCl

nunjukkan ad

m-1dan 1610

kan pada 144

omatik. Den

UV-Vis bahw

genin (31) d

jukkan pada

yang diukur

kan puncak s

(b)

31)

danya serapa

0 cm-1 menu

44 cm-1 dan

ngan demiki

wa senyawa

alam KBR

a (Gambar 4.

r sangat ence

sampel sanga

42

 

an puncak

unjukkan

1494 cm-

ian, data

a tersebut

21). Dari

er. Hal ini

at rendah.

 

 

Selain itu,

hampir sam

dapat diper

Spektrum

aromatik.

multiplisita

multiplisita

meta (J = 2

ini disebab

tersebut tid

(1H) denga

Gambar

Perbesaran

perbesaran

(31) (Gam

aromadend

ppm (2H, d

korelasi ko

tersebut m

hidroksi be

menunjukk

menunjukk

teramati pu

ma dengan si

rkirakan seny

1H-NMR (G

Sinyal pada

as singlet me

as sinyal pro

2,5 Hz) sedan

bkan karena

dak dapat ter

an multiplisit

r 4.21 Spekt

n sinyal-siny

sinyal terseb

mbar 4.22) m

drin (Gambar

d, J = 8,55 H

opling orto (J

menggambark

enzen sehin

kan proton p

kan proton pa

ula sinyal-si

inyal sampel

yawa apigeni

Gambar 4.2

a geseran ki

enunjukkan

oton pada ked

ngkan pada G

a senyawa y

ramati secar

tas singlet m

trum 1H-NMR

yal aromatik

but terlihat b

memiliki tip

r 4.7). Pada

Hz) terlihat

J = 8,55 Hz)

kan bahwa p

ngga dapat d

pada posisi

ada posisi 2’

inyal pengot

l. Berdasark

in adalah sen

1) menunju

imia 6,21 pp

proton pada

dua posisi te

Gambar 4.21

yang diukur

ra sempurna.

mengindikasik

R senyawa a

pada cincin

bahwa sinyal

pe yang sam

a geseran kim

adanya siny

dengan inte

pada cincin

dipastikan b

3’ dan 5’

dan 6’.

tor yang t

an analisis s

nyawa flavon

ukkan adany

pm (1H, s)

a posisi C-6

ersebut adala

1 puncak yan

terlalu ence

. Sinyal taja

kan proton pa

apigenin (31)

n B dapat d

l pada daerah

ma seperti

mia 6,93 ppm

yal dengan m

egrasi masing

B terdapat

ahwa sinyal

dan sinyal

terlihat mem

spektrum UV

n.

ya 5 sinyal

dan 6,45 p

dan C-8 dar

ah doblet den

ng ditunjukka

er sehingga

am pada gese

ada C-3.

) dalam meta

dilihat pada

h aromatik d

i sinyal aro

m (2H, d, J

multiplisitas d

g-masing 2 a

sistem sim

l pada geser

pada geser

miliki intensi

V-Vis dan in

proton pad

ppm (1H, s)

ri cincin A.

ngan korelas

an adalah sin

pembelahan

eran kimia 6

 

anol-d4 (500

a Gambar 4.

dari senyawa

omatik dari

= 8,55 Hz)

doblet yang

atom hidroge

metri dari sis

ran kimia 6

ran kimia 7

43

itas yang

nframerah

a daerah

) dengan

Biasanya

si kopling

nglet. Hal

n puncak

6,93 ppm

MHz)

.22. Dari

apigenin

senyawa

dan 7,85

memiliki

en. Sinyal

tem para

6,93 ppm

7,85 ppm

 

 

Gambar 4

Perbanding4.3.

Tabel 4.3 P

No. atom

3

6

8

2’ da

3’dan

* (Svehli

Berdasarka

senyawa ap

4.22 Spektrum

gan data 1H-N

PerbandinganDSMO)

m karbon

3

6

8

an 6’

n 5’

ikova, et al.,

an data-data

pigenin (31).

m 1H-NMR

NMR senyaw

n 1H-NMR a

δ (integras

6,9

6,2

6,4

7,85 (2H

6,93 (2H

2004)

a spektroskop

.

senyawa apid4 (500

wa hasil isol

antara apigen

si, multiplisit

93 (1H, s)

21 (1H, s)

45 (1H, s)

H, d, J = 8,55

H, d, J = 8,55

pi di atas, m

igenin (31) dMHz)

lasi dengan l

nin hasil isol

tas, J)

Hz)

Hz)

maka dapat

daerah aroma

literatur dipe

asi (CD3OD)

6,8

6.44 (1H

6.81 (1H

7.96 (2H

6.94 (2H

digambarkan

atik, pelarut m

erlihatkan pa

) dengan lite

δ*

86 (1H, s)

H, d, J = 2.3 H

H, d, J = 2.3 H

H, d, J = 8,9 H

H, d, J = 8.9 H

n unit-unit p

44

metanol-

ada Tabel

eratur (d6-

Hz)

Hz)

Hz)

Hz)

penyusun

 

 

Berdasarka

senyawa ap

Senyawa a

(teh kamom

menyebutk

luteolin ya

(Mak, et al

4.4 Bioak

Hasil uji a

menunjukk

Koplin

Gam

an unit-unit

pigenin (31).

apigenin (31)

mil) yang s

kan bahwa se

aitu sebagai

., 2006), (Bir

ktivitas

aktivitas sito

kan bahwa se

g meta

mbar 4.23 Un

penyusun s

. (Gambar 4.

HO

Gambar 4.2

) juga telah d

sudah sering

enyawa apig

antikanker,

rt, et al., 298

otoksik ketig

enyawa luteo

 

O

O

C

Proton pa

nit-unit penyu

senyawa ap

24)

O

OOH

A C

24 Struktur s

ditemukan p

g digunakan

genin memil

antiinflamas

86), (Yin, et a

ga senyawa t

olin (30) me

Kopling or

O

O

H

C

 

ada C-3

usun senyaw

igenin (31)

O

B

senyawa apig

ada spesies l

untuk minu

iki berbagai

si, antitumor

al. 2001)

tersebut terh

emiliki aktiv

rto (sistem si

wa apigenin (

maka dapa

OH

 

genin (31)

lain misalny

uman herba

aktivitas bi

, antimutage

hadap sel m

itas sitotoksi

imetri)

(31)

at dirangkai

ya Matricaria

al. Beberapa

iologis seper

enik dan ant

murin leukem

ik yang sang

45

 

struktur

a recutita

literatur

rti halnya

tioksidan.

mia P-388

gat tinggi

 

46

 

dengan nilai IC50 0,27 μg/mL, apigenin (31) 3,6 μg/mL sedangkan aromadendrin (25) tidak

aktif dengan nilai IC50 57 μg/mL. Perbedaan aktivitas sitotoksik dari ketiga senyawa

kemungkinan disebabkan oleh perbedaan struktur dari masing-masing senyawa. Gambar

4.25) Aromadendrin (26) tidak memiliki ikatan rangkap pada cincin C sehingga tidak aktif

dalam menghambat pertumbuhan sel murin leukimia. Sedangkan apigenin (31) dan luteolin

(30) yang masing-masing memiliki ikatan rangkap pada cincin C aktif dalam menghambat

pertumbuhan sel murin leukemia P-388. Selain itu, adanya gugus orto dihidroksi pada cincin

B menyebabkan aktivitas sitotoksiknya meningkat. Hal ini terlihat dari nilai IC50 antara

apigenin (31) dengan luteolin (30). Dengan demikian, planaritas cincin C dan gugus

ortodihidroksi pada cincin B pada struktur senyawa flavonoid dapat meningkatkan aktivitas

sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388.

O

O

OH

HO

OH

A

B

C

   

O

O

OH

HO

OH

A

B

COH

   

     Apigenin (31) luteolin (30)

IC50 3,6 μg/mL IC50 0,27 μg/mL

OH

OH

H

O

OH

HO

OH

A

B

C

 

Aromadendrin (26)

IC50 57 μg/mL

Gambar 4.25 Sitotoksik dari senyawa hasil isolasi