Upload
libra90destino
View
28
Download
4
Embed Size (px)
Citation preview
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH
QBA: MIGUEL ANGEL CASTRO RAMÍREZ
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH1. DEFINICIÓN
1. Hidrocarburos alifáticos con un solo triple enlace C ≡ C, el cual es su grupo funcional.
2. Son insaturadosinsaturados, contienen menos hidrógenos por carbono que los alcanos.
3. Contienen dos enlaces adicionales pi (π ), por lo que poseen cuatro átomos de “H” menos que el alcano correspondiente.
4. El triple enlace es equivalente a dos elementos de insaturación, por tanto:
FG=CnH2n - 2
5. Comúnmente se les conoce como acetilenos, por ser derivados del acetileno.
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH
2. PROPIEDADES FÍSICAS:
1.1. PolaridadPolaridad
2.2. Fuerzas IntermolecularesFuerzas Intermoleculares
3.3. Puntos de Ebullición y FusiónPuntos de Ebullición y Fusión
4.4. SolubilidadSolubilidad
5.5. DensidadDensidad
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH3. FUENTE INDUSTRIAL Y USOS3. FUENTE INDUSTRIAL Y USOS
FuenteFuente:
Industrialmente, el acetileno es el alquino más importante, por tener mas aplicaciones.
Preparación:
calor
CaO + 3 C CaC2 + CO
Cal viva coque Carburo de calcio
CaC2 + 2 H2O H – C ≡ C – H + Ca (OH)2
hidrólisis acetileno
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH4. ACIDEZ4. ACIDEZ
La propiedad más resaltante de los alquinos es su acidez, ésta se debe a la naturaleza del triple enlace carbono – carbono, donde el carbono está hibridado sp, y facilita la formación de iones acetiluro.
En la siguiente Tabla se indica como la acidez de un enlace C – H varía con su hibridación,
aumentando con el carácter s de los orbitales híbridos: sp > sp2 > sp3.
Comparación del carácter ácido de los alcanos, alquenos y alquinos
Compuesto
Hibridación
Ka (pKa)
Carácter s
Eliminación del
protón
CH3 – CH3
sp3
10-50 (50)
25%
CH3CH3 + B: - B - H + CH3CH2:
– anión menos estable
CH2 = CH2
sp2
10-44 (44)
33%
CH2 CH2 + B: - B - H + CH2 CH: –
HC ≡ CH
sp
10-25 (25)
50%
HC CH + B: - B - H + HC C: – anión más estable
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH5. FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS5. FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS
- Los acetiluros metálicos son compuestos organometálicos con un átomo metálico en lugar del hidrógeno acetilénico de un alquino terminal.
- Los iones acetiluros son carbaniones que se forman a partir de acetilenos
terminales, cuando pierden el hidrógeno acetilénico.
R C C H R C C: Ión Acetiluro, H + = Hidrógeno acetilénico
Este protón acetilénico se elimina con: - Una base muy fuerte, como un Reactivo de Grignard (RMgX). - Un Organolitio (RLi). - Amiduro de sodio (NaNH2). Observaciones: Los alquinos internos no reaccionan, por no poseer este protón. Los iones hidróxilo y alcóxido no son suficientemente fuertes para desprotonar los
alquinos.
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH5. FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS5. FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS
Ejemplo 1:
CH3CH2 C C H + CH3-Li CH3CH2 C C Li + CH4 1-Butino Metil litio Etilacetiluro de Litio Metano
Ejemplo 2:
CH3CH2 C C H + NaNH2 CH3CH2 C C Na + : NH3 1-Butino Amiduro Etilacetiluro de Sodio
de sodio Ejemplo 3:
CH3 C C CH3 + NaNH2 No hay reacción 2-Butino Amiduro
de sodio
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH6. PREPARACIÓN 6. PREPARACIÓN
La preparación de los alquinos puede darse por dos procesos, estos son: 6.1. Doble deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo (reacción
de eliminación): Reacción donde se genera un triple enlace. El producto contiene el mismo esqueleto carbonado que el reactivo.
6.2. Reacción de acetiluros metálicos con halogenuros de alquilo primarios
(alquilación de iones acetiluro): Reacción que altera el esqueleto carbonado. El reactivo ya contiene un triple enlace.
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH6. PREPARACIÓN 6. PREPARACIÓN
Primera etapa
X2C C
H H
X X
KOH (alc)
- H X
halogenuro
de vinilo
H H
C = C
H
C = C
X
Segunda etapa
NaNH2, T< 200ºC)
- H X
KOH (fundido, 200ºC)
- H X
alquino
terminal
alquino
interno
dihalogenuro vecinal, geminal o vinílico
alqueno
C C
C C
6.1. Doble deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo
(reacción de eliminación)
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH6. PREPARACIÓN 6. PREPARACIÓN
6.1. Doble deshidrohalogenación de dihalogenuros de alquilo
(reacción de eliminación)
Ejemplo 4: Sintetizar propino a partir de propeno
Br2 KOH (alc) NaNH2 CH3CH CH2 CH3CH – CH2 CH3CH CHBr CH3C CH
CCl4 | | – HBr – HBr Br Br
Propeno 1,2-Dibromopropano 1-Bromo-1-Propeno Propino
(Dihalogenuro vecinal) (Halogenuro vinílico)
H = el Hidrógeno que se elimina en la primera etapa es el más ácido (terminal)
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH6. PREPARACIÓN 6. PREPARACIÓN
6.2. REACCIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS CON HALOGENUROS DE ALQUILO PRIMARIOS (ALQUILACIÓN DE IONES ACETILURO)
1- Reacción de los acetiluros de litio o sodio con halogenuros de alquilo primarios.
2- El grupo alquilo se une al carbono del triple enlace y se genera un alquino nuevo, con una cadena carbonada más larga.
Reacción:
LiNH2 - C C - H - C C : Li + (ó Na+) + RX - C C – R + Li (ó Na)X
ó NaNH3 R debe ser 1°
Ejemplo 5:
HC C : Li + + CH3CH2CH2CH2Br HC C - CH2CH2CH2CH3 Acetiluro de Litio Bromuro de n-butilo 1- Hexino
n - Butilacetileno
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
En los alquinos las reacciones químicas ocurren en su grupo funcional: el
triple enlace carbono – carbono (- C C - ) formado por un enlace sigma (fuerte) y
dos enlaces pi (débiles).
Los alquinos sufren reacciones de:
1. Adición electrofílica similar a los alquenos y por la misma razón, es
decir, la disponibilidad de los electrones pi sueltos.
2. Oxidación por agentes oxidantes, reaccionan de acuerdo a su carácter
ácido.
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
7.1. REACCIONES DE ADICIÓN
Los alquinos al igual que los alquenos sufren adición electrofílica, sus mecanismos son similares. Debido a sus dos enlaces pi, se pueden adicionar hasta dos moles de reactivo.
Reacción general de adición:
Y Z | |
- C C - + Y Z - C = C - + Y Z - C – C - alquino 1 mol | | 1 mol | |
reactivo Y Z reactivo Y Z
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
7.1.1. ADICIÓN DE HIDRÓGENO. ADICIONES SYN Y ANTI
La adición de un mol de Hidrógeno a un alquino puede dar un alqueno y dos moles de hidrógeno un alcano. Esto se hace en presencia de un catalizador de platino, paladio ó níquel.
Reacción:
H H Pt, Pd o Ni Pt, Pd o Ni | |
- C C - + H2 - C = C - + H2 - C – C - alquino 1 mol | | 1 mol | |
reactivo H H reactivo H H
Pd
CCH3 CH CH3 CH2 CH3
Propino Propeno Propano
C CH2CH3+ H2
Pd
+ H2
Ejemplo:
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
Si el alquino es interno:
El producto de la adición de hidrógeno a un alquino se puede limitar a la
primera etapa, obteniéndose un alqueno con estereoquímica cis ó trans, es lo que se
denomina adiciones SYN y ANTY.
Este producto depende de la elección del agente reductor, por ser la reacción
fuertemente estereoselectiva. Para los alquino terminales no procede.
Adiciones de Hidrógeno SYN / ANTY
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES
Adiciones de Hidrógeno SYN / ANTY
C C RR
C C
R´
H
R
H
C C
H
R´
R
H
H2 , Pd / BaSO4
Na o Li, NH3
Quinolina
Catalizador de Lindlar
Cis
(Syn)
Trans
(Anti)
N
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
Adiciones de Hidrógeno SYN / ANTY
Ejemplo:
CH3 C C CH3
C C
CH3
H
H3C
H
C C
H
CH3
H3C
H
H2, Pd / BaSO4 ,
Na o Li, NH3
Quinolina
Catalizador de Lindlar
Cis - 2 - Buteno
+ H2
Trans - 2 - Buteno
2 - Butino
N
SYN - 2 - Buteno
ANTY - 2 - Buteno
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
7.1.2. ADICIÓN DE HALÓGENOS Los alquinos adicionan cloro y bromo en un disolvente inerte como el
tetracloruro de carbono (CCl4), de forma similar a los alquenos.
Al agregar un mol del halógeno, el producto es un dihaloalqueno
(halogenuro vecinal); con una segunda adición (dos moles) se obtiene un
tetrahalogenuro vecinal.
Reacción:
C C
X2/CCl4
C
X
C
X
C
X
C
X
X Xalquino dihalogenuro
vecinal
tetrahalogenuro
vecinal
X2/CCl4
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH
7. REACCIONES 7. REACCIONES
La estereoquímica de la adición de halógenos puede ser tanto syn (cis)
o anti (trans), y los productos son generalmente una mezcla de éstos
isómeros, siendo el producto principal el isómero anti (trans).
CH3 C C H
Propino
C C
H
Br
H3C
Br
C C
Br
H
H3C
Br
Cis -1,2-Dibromopropeno
+
CH3 C C H
Br Br
BrBr
Trans -1,2-Dibromopropeno
Producto principal
1,1,2,2-Tetrabromopropano
Br2 / CCl4
1 mol
+
2 moles
Br2 / CCl4+
Ejemplo:
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES7. REACCIONES
7.1.3. ADICIÓN DE HALOGENUROS DE HIDRÓGENO
Las adiciones de halogenuros de hidrógeno (HCl, HBr y HI) se realizan de la siguiente manera: Alquinos terminales: En una primera adición (1 mol), el producto tiene la orientación
Markovnikov, generando un halogenuro de vinilo. Una segunda adición generalmente sigue la misma orientación que la primera, se forma un dihalogenuro geminal.
Reacción:
C C
HX
C
H
C
X
C
H
C
X
H Xalquino halogenuro
de vinilodihalogenuro
geminal
HX
Ejemplo 10:
CH3 C CH2
Cl
CH3 C CH3
Cl
Cl
CH3 C C H
HCl
Propino 2-Cloropropeno
HCl
2,2-Dicloropropano
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES7. REACCIONES
Alquinos internos: En los carbonos acetilénicos la adición se realiza por igual, generando una mezcla de productos. Ejemplo 11:
CH3 C C CH2 CH3HBr
2-Pentino
CH3 C C CH2 CH3
Br H
+ CH3 C C CH2 CH3
H Br
2-Bromo-2-penteno
isómeros (E) y (Z)
3-Bromo-2-penteno
isómeros (E) y (Z)
El efecto de los peróxidos (R – O – O – R) sobre la adición del HBr sobre los
alquinos es similar a la de los alquenos, es decir catalizan en sentido Anti-Markovnikov.
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES7. REACCIONES
La reacción de adición se realiza en dos etapas, por lo que es
posible agregar un mol de diferentes reactivos.
Ejemplo 12:
CH C
CH3
CHCH3
HBr
CH C
CH3
CH2CH3
Br
HCl
CH C
CH3
CH3CH3
Br
Cl
2-Bromo-3-metil-1-buteno3-Metil-1-butino 2-Bromo-2-cloro-3-metilbutano
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES7. REACCIONES
7.1.4. ADICIÓN DE AGUA
Las adiciones de agua se llevan a cabo en presencia de una mezcla de
catalizadores compuesta por sulfato mercúrico (HgSO4) y ácido sulfúrico acuoso
(H2SO4). El producto de la reacción sigue la orientación Markovnikov.
Reacción:
C C
alquino
H2O
H2SO4
+
HgSO4
C C
H
OH
alcohol vinílico
inestable
reacomodo
C C
H
OH
aldehído o cetona
ALQUINOS
pi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES7. REACCIONES
El producto inicial es un alcohol vinílico, inestable, al que se llama
enol (“en” de alquenos y “ol” por alcohol). Esta estructura sufre un
reordenamiento, que implica la pérdida de un protón de un grupo
oxidrilo, el cual se adiciona al carbono adyacente y se reubica el doble
enlace, originándose de esta manera un aldehído o cetona. Este tipo de
reacomodo es conocido como tautomería, debido a que el producto es
una cetona, se conoce como tautomería cetoenólica.
Ejemplo 13:
C C HH
Acetileno
H2O
H2SO4
+
HgSO4reacomodo
Etanal
(Acetaldehído)
C C
OHH
H H C
O
HCH3
Inestable
(Adición Markovnikov)
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES7. REACCIONES
Cuando se hidratan alquinos terminales superiores, se forman como
producto mayor cantidad de cetonas que aldehídos.
Ejemplo 14:
HgSO4 CH3(CH2)3 - C CH + H2O CH3 – (CH2)3 C – CH3 H2SO4 | | O Hexino 2-Hexanona
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
7.3. REACCIONES DE ESCISIÓN: OXIDACIÓN DE ALQUINOS
La oxidación de alquinos con permanganato de potasio básico en condiciones severas (calor) o con ozono seguida de hidrólisis, produce la ruptura del triple enlace carbono – carbono. En ambos casos los productos son ácidos carboxílicos.
Reacciones:
C C R´RH+ , calor
KMnO4, OH -
R COOH + R´HOOC
Ácidos Carboxílicos
H2O
O3
R COOH + R´ COOH
Ácidos Carboxílicos
C C R´R
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
Ejemplo: Oxidación con KMnO4
CH3 C C CH2 CH3
2 - PentinoH+ , calor
KMnO4, OH -
CH3 COOH + CH2CH3HOOC
Ácido Acético Ácido Propiónico
Ejemplo: Oxidación con O3
2 - PentinoH2O
O3 CH3 COOH + CH2CH3HOOC
Ácido Acético Ácido Propiónico
CH3 C C CH2 CH3
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH7. REACCIONES 7. REACCIONES
Los alquinos terminales se rompen para dar un ácido carboxílico y dióxido
de carbono.
Ejemplo:
1 - HexinoH+ , calor
KMnO4, OH -
+
Ácido Pentanoico
CH3 (CH2)3 C CH CH3 (CH2)3 COOH CO2
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH
8. CARACTERIZACIÓN8. CARACTERIZACIÓN
Responden a la prueba de caracterización al igual que los alquenos: 1. Decoloran al Br2 / CCl4, sin generación del HBr.
2. Decoloran una solución acuosa, diluída y fría de KMnO4 (Ensayo de Baeyer).
3. Una vez caracterizado como alquino, la comprobación de la estructura se
consigue por degradación: escisión por ozono o permanganato de potasio.
4. Los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados, principalmente con Ag+ y Cu+, para formar acetiluros insolubles. La formación de un precipitado al añadir una solución de AgNO3 en alcohol, es un indicio de hidrógeno unido a un carbono con triple enlace. Esta reacción puede utilizarse para diferenciar alquinos terminales de no terminales.
C C HRC C AgR
C C CuR
Precipitado color claro
Precipitado color rojo ladrillo
Alquino
terminal
ALQUINOSpi
CC sigma
pi
sp2
sp2
sp2
sp2
p p
CH CH9. EJEMPLOS VARIOS
Preparación de Acetiluros Metálicos.
1 Preparar Propilacetiluro de Litio: CH3 CH2 CH2 C C Li
CH3 CH2 CH2 C CH + LiNH2CH3 CH2 CH2 C C Li
1 - Pentino Amiduro de Litio Propilacetiluro de Litio
2. Preparar Isopropilacetiluro de Sodio: CH3 CH(CH3) C C Na
CH3 CH C C
CH3
NaC CHCHCH3
CH3
+ NaNH2
3-metil-1-butino
(Isopropilacetileno)
Amiduro de Sodio Isopropilacetiluro de Sodio
ALQUINOSSíntesis de Alquenos por Doble Deshidrohalogencíón de Dihalogenuros de alquilo.
3. Preparar 1 – Hexino a partir de 1 – Hexeno
CH2 CH2 CH2 C CHCH3CH2 CH2 CH2 CHCH3 CH2
1-Hexeno 1-Hexino
Pasos:
H3C (CH2)3 CH CH2 + Br2
1-Hexeno
H3C (CH2)3 CH CH2
BrBr
1,2-Dibromohexano
1,2-Dibromohexano
+ KOH (alc) H3C (CH2)3 CH CH
Br1-Bromo-1-hexeno
NaNH2+ H3C (CH2)3 C CH
1-Hexino
1.
2.
3.
H3C (CH2)3 CH CH2
BrBr
H3C (CH2)3 CH CH
Br1-Bromo-1-hexeno
(alquino terminal)
ALQUINOS
4. Preparar 3 – Metil – 1– butino a partir de 3 – Metil – 1 – buteno
CH3 CH CH CH2
CH3
CH3 CH C CH
CH3
3-Metil-1-buteno 3-Metil-1-butino
NaNH2CH3 CH CH CH2
CH3
+ Br2 CH3 CH HC
CH3 Br
CH2
Br
3-Metil-1-buteno
+ CH3 CH C CH
CH3
3-Metil-1-butino1,2-Dibromobutano
(alquino terminal)
ALQUINOS
5. Preparar 4 – Metil – 2 – pentino a partir de 4 – Metil – 2 – penteno
CH3 CH CH CH
CH3
CH3
4-Metil-2-penteno 4-Metil-2-pentino
CH3 CH C C
CH3
CH3
+ Br2 CH3 CH CH CH
CH3
CH3
Br Br
4-Metil-2-penteno 2,3-Dibromo-4-metilpentano
KOH+fundida
200 ºC
+
4-Metil-2-pentino
CH3 CH CH CH
CH3
CH3
CH3 CH C C
CH3
CH3
(alquino interno)
ALQUINOSSíntesis de Alquenos por Alquilación de Acetiluros Metálicos . 6. Indicar los pasos para la síntesis a partir del acetileno de:
a) 1 – Butino b) Trans – 2 – buteno
Solución:
a) 1 – Butino:
1-Butino
CH C CH2 CH3CH CH
Acetileno
+ CH3 CH2Br
Bromuro de etilo
+ CH C Na
Acetiluro
de sodio
NaNH2
Amiduro
de sodio
Acetileno
CH CH
1-Butino
CH C CH2 CH3CH C Na
Acetiluro
de sodio
ALQUINOSb) Trans – 2 – buteno:
Solución:
Trans-2-Buteno
C C
CH3
HCH3
HCH CH
Acetileno
Pasos:
1.
Acetileno Bromuro de metilo
CH C CH3
1-Propino
NaNH2+
Amiduro
de sodio
CH C Na +
Acetiluro
de sodio
CH3BrCH CH
2. CH C CH3
1-Propino
NaNH2+
Amiduro
de sodio
+
Propinuro
de sodio
CH3BrC C CH3Na C C CH3CH3
1-Butino
3.
Trans-2-Buteno
C C
CH3
HCH3
H
1-Butino
H2+
Na/NH3C C CH3CH3
ALQUINOSEscribir las estructuras y los nombres de los productos de la reacción del 1 - Butino con: a) 1 mol de H2; b) 2 moles H2, Ni; c) 1 mol Br2; d) 2 moles HCl; e) H2O, H+, Hg.
Ni
a) H2+ CH3 CH2 CH CH2
1-Buteno
b) 2H22+ NiCH3 CH2 CH2 CH3
n-Butano
CCl4c) Br2+ CH3 CH2 C CH
Br Br
1,2-Dibromo-1-butenoCH3 CH2 C CH
1-Butino
d) 2HCl2HCl+ CH3 CH2 C
Cl
Cl
CH
H
H
2,2-DiclorobutanoAdición Markovnikov para alquino terminal
e) H2O+ CH3 CH2 C CH3
O
2-butanona
HgSO4
H2SO4
ALQUINOS
8. Utilizando los reactivos y condiciones apropiadas, escriba los pasos necesarios para lograr las siguientes transformaciones:
a) Propino en Bromuro de isopropilo b) Propeno en Metilisobutilacetileno
Solución:
a) Propino en Bromuro de isopropilo
CH3 C C H
Propino
CH3 HC CH3
Br
Bromuro de isopropilo
Pasos:
H2
Propino
CH3 CH CH2
Propeno
HBr
PtBromuro de isopropilo
CH3 C C H CH3 HC CH3
Br
ALQUINOS
a) Propeno en Metilisobutilacetileno
CH3 CH CH2
Propeno
CH3 C C CH2 CH CH3
CH3
Metilisobutilacetileno
Pasos:
CH3 CH CHBr
1-Bromo-1propeno1,2-dibromopropano
CH3 CH CH2
Br Br
KOH2)
1,2-dibromopropano
Br2
CCl4
CH3 CH CH2
Propeno
1) CH3 CH CH2
Br Br
ALQUINOS
1-Cloro-2-metilpropano
CH3 CH CH2Cl
CH3
CH3 C CH
Propino
NaNH2
CH3 C C Na
Metilacetiluro de sodio
CH3 CH CHBr
1-Bromo-1propeno
NaNH2
3)
CH3 C C Na
Metilacetiluro de sodio
+4)
CH3 C C CH2 CH
CH3
CH3
Metilisobutilacetileno