หมฟงกชน

หมฟงกชนเปนตวบอกสมบตเฉพาะในโมเลกลของสารประกอบอนทรย การเกดปฏกรยาของสารประกอบอนทรยจะเปนไปตามหมฟงกชนทเปนองคประกอบของสารนน

หมฟงกชนเคมอนทรย

การจ าแนกประเภทของสารอนทรยทส าคญ อาศยปฏกรยาทเกดขนกบสารนนๆ สาร อนทรยทท าปฏกรยาเหมอนกนจงจ าแนกเปนสารประเภทเดยวกน ซงสวนใหญมกมหมของอะตอมในโมเลกลทเหมอนกน ดงนนจงเรยกหมเหลานวา “หมฟงกชน”

ตวอยางหมฟงกชนและประเภทของสารประกอบอนทรย

1.สารประกอบไฮโดรคารบอน (Hydrocarbon compound)

1.1 แอลเคน (Alkane)

สารประกอบไฮโดรคารบอนทโมเลกลประกอบดวยพนธะเดยวระหวางคารบอนคารบอนเพยงอยางเดยว เรยกวา ไฮโดรคารบอนอมตว (Saturated hydrocarbon)

การเรยกชอสารประกอบแอลเคน

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

จ านวนนบในภาษากรกระบจ านวนอะตอมของคารบอนและลงทายดวย เ-น (-ane)

เลอกโซคารบอนทยาวทสดเปนโซหลก

ใหต าแหนงของคารบอนทมหมแทนทมตวเลขต าสด

ระบต าแหนงตามดวยชอของหมแทน (หมแทนทจะลงทาย ดวย อล) ทโดยเรยงตามล าดบตวอกษรแลวตามดวยชอหลก

หลกการเรยกชอสารประกอบแอลเคน

หมแอลคล (alkyl group) ซงเปนหมแทนชนดเดยวกนมากกวา 1 หม ใหเตมค าวา di, tri, tetra,…

แสดงชอและสตรโครงสรางของหมแอลคล

ตวอยางการอานชอ

5–ethyl-2–methylheptane

2, 3 – dimethylpentane 3, 3 – dimethylhexane

การเรยกชอไซโคลแอลเคนจะเรยกท านองเดยวกบแอลเคน ยกเวนแตชอหลกซงบอกจ านวนคารบอนในวงนนจะตองน าหนาดวยค าวา ไซโคล– (cyclo-)

methylcyclobutane ethylcyclohexane

1, 3 – dimethylcyclopentane

1 – ethyl – 3 – methylcyclohexane

3 – cyclopentyl – 2, 5 – dimethylhexane

จดเดอดจดหลอมเหลวพบวาแอลเคนโซตรงทมคารบอน 1-4 อะตอม มสถานะเปนแกส คารบอน 5-16 อะตอมมสถานะเปนของเหลว คารบอน 16 และ 18 จะมสถานะเปนของแขง

จดเดอดจดหลอมเหลว

เปรยบเทยบจดเดอดจดหลอมเหลวของแอลเคนโซตรงและเปนวงเมอจานวนคารบอนเพมขน

ปฏกรยาแอลเคน

ปฏกรยาการแทนท (substitution)

ปฏกรยาการก าจด (Elimination)

1.2 แอลคน (Alkane)

สารประกอบไฮโดรคารบอนทโมเลกลประกอบดวยพนธะคระหวางคารบอนคารบอน 2 อะตอมเรยกวา ไฮโดรคารบอนไมอมตว (Unsaturated hydrocarbon)

หลกการเรยกชอสารประกอบแอลคน

เลอกโซคารบอนทยาวทสดและมพนธะคอยในโซนนเปนชอหลก ก าหนดต าแหนงใหพนธะคอยในต าแหนงทมเลขนอยทสด

พนธะคเพยง 1 พนธะ ใหลงทายชอวา – อน (- ene) ถาม 2 พนธะใช – ไดอน (- diene)

จงเขยนชอแอลคนตอไปนในระบบ IUPAC

การเรยกชอแอลคนกรณทเปนไอโซเมอร

Cis-2-butene Trans-2-butene

3–methylcyclopentene 2–ethyl–1,3–cyclohexadiene

สมบตทางกายภาพ

สมบตทางกายภาพของแอลคนคลายคลงกบของแอลเคนทมขนาดใกลเคยงกน

แอลคนทมคารบอน 2-4 อะตอมมสถานะเปนกาซ คารบอน 5-18 อะตอมมสถานะเปนของเหลวและคารบอนมากกวา 18 อะตอมมสถานะเปนของแขง แอลคนเปนโมเลกลไมมขวจงไมละลายในน า

ปฏกรยาแอลคน ปฏกรยาการเตม (Addition)

พอลเมอไรเซชน (Polymerization)

เปนสารประกอบไฮโดรคารบอนทมพนธะสามในโมเลกลและถอวาพนธะสามคอหมฟงกชนของแอลไคน ส าหรบไซโคลอลไคนทวงเลกทสดคอ ไซโคลออกไทน

1.3 แอลไคน (Alkyne)

หลกการเรยกชอสารประกอบแอลไคน

การเรยกชอแอลไคนจะเหมอนกบแอลคนแตใหเปลยนค าลงทายชอเปน –ไอน (-yne)

ในกรณทในโมเลกลมทงพนธะคและพนธะสาม โซหลกจะตองมทงพนธะคและพนธะสาม และค าลงทายชอจะเปน - อนไอน (enyne) สวนในการนบต าแหนงจะตองใหพนธะคมตวเลขนอยกวา

สารประกอบตวแรกของแอลไคนจะเปนอไทน (ethyne) แตมกนยมเรยกวา อะเซทลน (acetylene) และสารประกอบตวแรก ๆ ของแอลไคนกนยมเรยกเปนอนพนธ

acetylene methylacetylene dimethylacetylene

3 – methyl – 1 – pentyne 1 – hexene – 5 – yne

สมบตทางกายภาพ

แอลไคนมสมบตทางกายภาพคลายคลงกบแอลเคนและแอลคน แอลไคนไมละลายน ามความหนาแนนนอยกวาน า จดเดอดเพมขนตามมวลโมเลกลและมคาใกลเคยงกบจดเดอดของแอลเคนและแอลคนทมโครงสรางเหมอนกน แอลไคนทมคารบอน 2-4 อะตอมมสถานะเปนกาซ 5-18 อะตอมมสถานะเปนของเหลว และคารบอนมากกวา 18 อะตอมเปนของแขง

ปฏกรยาแอลไคน ปฏกรยาการเตม (Addition)

ปฏกรยาการเตรยมอไทน

1.4 อะโรมาตกไฮโดรคารบอน (Aromatic hydrocarbon)

สารประกอบทเปนวงของคารบอน 6 อะตอม และมพนธะคกบพนธะเดยวสลบกนไปเปน สารประกอบทมเสถยรภาพสงและท าปฏกรยาแตกตางไปจากสารประกอบแอลคน

เบนซน (Benzene) และอนพนธของเบนซน

เรโซแนนซ (resonance) พนธะคทมการเคลอนทไปรอบวงจรง และไมสามารถแสดงสตรโครงสรางทแทจรงของสารได

หลกการเรยกชออนพนธของเบนซน

ถาเบนซนมหมแทนทเพยงหมเดยวใหอานหมแทนทแลวตามดวยชอหลกเบนซน สารประกอบเหลานโดยมากมชอสามญ และบางครงชอสามญมกนยมเรยกมากกวาชอ IUPAC

อนพนธของเบนซน เกดจากไฮโดรเจนอะตอมในโมเลกลของเบนซนถกแทนทดวยธาตใดธาตหนง หรอหมธาตใดหมธาตหนง

methylbenzene (toluene)

ethylbenzene vinylbenzene (styrene)

hydroxybenzene (phenol)

aminobenzene (aniline)

chlorobenzene nitrobenzene benzoic acid

ถาหมทตอกบเบนซนเปนหมทซบซอนมาก ๆ อาจจะเรยกชอเปนสารประกอบของแอลเคน หรอแอลคน หรออน ๆ แลวเรยกเบนซนเปนหมแทนท เปนหมฟนล (phenyl group)

3–ethyl–5–phenyl–1–pentene biphenyl

benzaldehyde

กรณทมหมแทนทสองหมใหระบความสมพนธของหมแทนท

หากมโครงสรางหลกของสารแอโรมาตกทมชอสามญอยแลว ใหอานชอหลกเปนชอสามญและระบต าแหนง ของคารบอนทมหมแทนททสอดคลองกบชอสามญเปนคารบอนต าแหนงท 1

1, 2-diethylbenzene

o -diethylbenzene

1,3-diethylbenzene

m -diethylbenzene

1,4-diethylbenzene

p -diethylbenzene

1,2,3-trimethylbenzene

3-bromo-2-nitrotoluene

ถามวงอะโรมาตกมาเชอมตอกนโดยมดานใดดานหนงรวมกนเรยกวา พอลนวเคลยรอะโรมาตกไฮโดรคารบอน (polynuclear aromatic hydrocarbon )

naphthalene phenanthrene anthracene

Pyrene Coronene

ปฏกรยาเบนซน

ปฏกรยาการแทนท (substitution)

แบบทดสอบ1

2. 1,4-ไซโคลออกตะไดอน 10.8 กรมเกดปฏกรยาอยางสมบรณกบโบรมน (Br2) กกรม จงจะไดอนพนธไฮโดรคารบอนอมตว

3. สารประกอบอะโรมาตกชนดหนง มวงเบนซนเปนองคประกอบอย 1 วง มสตรโมเลกลเปน C7H8O สารประกอบนมโครงสรางเปนไปไดทงสนกแบบ

1. จงเขยนสตรโมเลกลและสตรโครงสรางแบบเสนและมมจากสารประกอบอนทรยทมชอตอไปน

1.1) 3-คลอโรโพรพน

1.2) 3-เมทลไซโคลเฮกซน

1.3) ซส-3, 4-ไดเมทล-3-เฮปทน

1.4) 2-คลอโร-2-เมทลโพรเพน

1.5) 1,2-ไดเมทลไซโคลเฮกซน

1.6) 3-เอทล-2, 4, 5-ไตรเมทลออกเทน

1.7) 4-ไอโซโพรพลออกเทน

1.8) 1-เอทล-1, 2, 5, 5-เตตระเมทลไซโคลเฮกเซน

4. สาร A เปนสารประกอบอะโรมาตกและมวงเบนซนอยในโมเลกล มสตรโมเลกล C8H10 จะมกไอโซเมอร

1.9) 5-(เทรท-บวทล)เดคเคน

1.10) 1-ไซโคลบวทลเพนเทน

สรปปฏกรยาทส าคญของสารประกอบไฮโดรคารบอนไมอมตว

ปฏกรยาออกซเดชน (Oxidation)

ทดสอบความไมอมตวของสารประกอบเรยกวาเบเยอรเทสท (Baeyer test)

สมวง สน าตาล

ปฏกรยาเกดในสภาวะทรนแรง เชนในสารละลายกรด (pH ต า) และใหความรอน

โมเลกลของแอลไคนทมต าแหนงของพนธะสามตางกน ผลตภณฑทเกดขนจะตางกน

หากน าแอลไคนไปท าปฏกรยาในเบสกอนหลงจากนนเตมกรดลงไปจะเกดปฏกรยาเคมไดดงน

ปฏกรยาการเตมไฮโดรเจนโดยใชตวเรงปฏกรยา (Catalytic hydrogenation)

กลไกการเกดปฏกรยาของ alkene กบ hydrogen gas โดยใช Pt เปนตวเรง

2. สารอนทรยทมออกซเจนเปนองคประกอบ

2.1 แอลกอฮอล (Alcohol)

แอลกอฮอลเปนสารประกอบทมหมไฮดรอกซล (-OH) เปนหมฟงกชน มสตรทวไป R–OH

การจ าแนกประเภทของแอลกอฮอล

แอลกอฮอลปฐมภม (primary alcohol)

แอลกอฮอลทตยภม (secondary alcohol)

แอลกอฮอลตตยภม (tertiary alcohol)

หลกการเรยกชอแอลกอฮอล

เรยกโซคารบอนทยาวทสดและมหม –OH เกาะอยดวยเปนโซหลกใหคารบอนทมหม –OH

เกาะอยเปนต าแหนงต าทสด เรยกเชนเดยวกบหลกการเรยกชอแอลเคนแตเตม –ol แทน

โครงสรางทมหมฟงกชน alkene หรอ alkyne กบ alcohol ตองนบใหต าแหนง hydroxyl group ทต าแหนงทนอยทสด

ชอสามญ นยมใชเรยกแอลกอฮอลโมเลกลเลกมมวลโมเลกลนอย โดยใหเรยกชอหมแอลคลกอนแลวลงทายดวยค าวาแอลกอฮอล เชน

ชอ IUPAC มหลกการเรยกดงน

สมบตทางกายภาพ

แอลกอฮอลประกอบดวย C – O – H จงท าใหแอลกอฮอลเปนโมเลกลมขว

แอลกอฮอลสามารถสรางพนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลและโมเลกลของน าได

ตารางแสดงสมบตของแอลกอฮอลบางชนด

วธการเตรยมแอลกอฮอล

Hydration of Alkenes แอลคนถกเปลยนเปนแอลกอฮอลได โดยการท าปฏกรยากบกรดซลฟวรก ตามดวยน า

Hydrolysis of alkyl halides ปฏกรยาระหวางแอลคลแฮไลนกบไฮดรอกไซดไอออน

ปฏกรยาเคมของแอลกอฮอล

1.ปฏกรยาการแทนทดวยสารประกอบเฮไลด

HCl, HBr และ HCl ท าปฏกรยากบ 1O, 2O และ 3O alcohol ตองม ZnCl2 ซงอาจเรยกวา Lucus

reagent ซงจะท าใหปฏกรยาเกดไดเรวขน

กลไกการเกดปฏกรยา

2. ปฏกรยาการก าจด (Dehydration)

กลไกของปฏกรยา โดยโปรตอนจะเขารวมกบหมไฮดรอกซลกอนแลวหลดออกจะไดแอลคน

ความวองไวในการเกดปฏกรยา 3o > 2o > 1o

3. ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterification)

4. ปฏกรยาการเผาไหม

5. ปฏกรยา oxidation และ Reduction

ตวออกซไดส [O] ทนยมใชคอ KMnO4

ตวรดวซ [R] ทนยมใชคอ LiAlH4 หรอNaBH4

อตสาหกรรมแอลกอฮอล

เมทานอล สงเคราะหขนจากปฏกรยาระหวางกาซคารบอนมอนอกไซดกบกาซไฮโดรเจนทอณหภมสง ภายใตความดนและมตวเรงปฏกรยาอยดวย

เอทานอล สงเคราะหไดจากปฏกรยาการเตมน าลงในเอทลนโดยมกรดเปนตวเรงปฏกรยาหรอสงเคราะหจากกระบวนการหมกแปงและน าตาล

2.2 อเทอร (ether)

สารประกอบอเทอรมหมแอลคอกซ (R-O-R’) เปนหมฟงกชนโดยท R และ R’ แทนหมแอลคลหรอแอรลทเหมอนหรอตางกนกได อเทอรเปนไอโซเมอรโครงสรางกบแอลกอฮอล

หลกการเรยกชออเทอร

ชอสามญ เรยกเปนหมแอลคลทตอกบออกซเจนโดยเรยงล าดบตามอกษรภาษาองกฤษ แลวลงทายดวยอเทอร

เรยกโซคารบอนทยาวทสดและมหม RO- เกาะอยดวยเปนโซหลกใหคารบอนทมหม RO- เกาะอยเปนต าแหนงต าทสด เรยกหม RO- วาเปน alkoxy group

ชอ IUPAC มหลกการเรยกดงน

ส าหรบโครงสรางทเปนวงอเทอรเราจะใช oxa- น าหนาชอ

oxacyclopropane oxacyclobutane oxacyclopentane 1,4-dioxacyclohexane

สมบตทางกายภาพ

จดเดอด ของอเทอรมคาใกลเคยงกบแอลเคนทมน าหนกโมเลกลใกลเคยงกน แตต ากวา แอลกอฮอลทเปนไอโซเมอรกบมนมาก เชน

n-heptane 98 oC

methyl n-pentylether 100 oC

n-hexylalcohol 157 oC

การละลายน า อเทอรละลายน าไดเลกนอยเนองจากเกดพนธะระหวางไฮโดรเจนของน ากบอเลกตรอนคอสระบนอเทอร

วธการเตรยมอเทอร

Williamson synthesis ใชในการสงเคราะหอเทอรไดทงแบบสมมาตรและไมสมมาตรโดยใชแอลคลเฮไลดท าปฏกรยากบโซเดยมแอลคอกไซด หรอโซเดยมฟนอกไซด

ปฏกรยาเคมของอเทอร

ปฏกรยาการสลายพนธะของอเทอรจะใชกรดแก ซงผลตภณฑจะไดแอลกอฮอลและแอลคลเฮไลด

ประโยชนของอเทอร

เอทอกซอเทน (CH3CH2OCH2CH3) เปนอเทอรทใชท าเปนยาสลบซงออกฤทธ กดประสาทสวนกลางจนท าใหหมดสต และใชอเทอรเปนตวท าละลายสารในหองปฏบตการและในอตสาหกรรม

แบบทดสอบ2

3. แอลกอฮอลโซตรงชนดหนงประกอบดวยคารบอน 7 อะตอม แอลกอฮอลชนดนมชอวาอะไร มสมบตการละลายน าและจดเดอดเปนอยางไรเมอเปรยบเทยบกบบวทานอล

4. จงอธบายวาเอทานอลและไดเมทลอเทอรมคณสมบตทเหมอนหรอแตกตางกนอยางไรบาง

5. จงเขยนโครงสรางของแอลกอฮอลทมสมบตเปนกรดมากทสดจากสตรโมเลกล C2H5ClO

6. ก าหนดจดเดอด(องศาเซลเซยส) -42, 78, 117, 198 จงจบคใหตรงกบโครงสรางสารตอไปน

6.1) CH3CH2CH2CH2OH 6.2) CH3CH2OH

6.3) OHCH2CH2OH 6.4) CH3CH2CH3

2. สารประกอบอนทรยชนดหนงเปนแอลกอฮอลมสตรโมเลกลเปน C3H6O เกดเปนไอโซเมอรไดกไอโซเมอร

1. จงเขยนสตรโครงสรางของสารตอไปน

1.1) 2-เฮกซะนอล 1.2) 3-เมทล-2-บวทานอล 1.3) 2-เมทลไซโคลเฮกซะนอล

2.3 แอลดไฮดและคโตน (Aldehyde and Ketone)

หลกการเรยกชอแอลดไฮดและคโตน

การเรยกชอแอลดไฮดจากชอของแอลเคน โดยเปลยนอกษรทลงทายชอแอลเคนจาก – e เปน – al

และใหนบต าแหนงคารบอนอะตอมในหมคารบอกซาลดไฮด (-CHO) เปนต าแหนงท 1 เสมอ

methanal (formaldehyde)

ethanal (acetaldehyde) 2-chloropropanal 2-methylhexanal

การเรยกชอคโตนจะเปลยนอกษรลงทายชอแอลเคนจาก –e เปน –one และระบต าแหนงของคารบอนในหมคารบอนล (- CO - ) เปนต าแหนงทต าสด

propanone (acetone)

2,4-dimethyl-3-pentanone (diisopropyl ketone)

สมบตทางกายภาพ

แอลดไฮดและคโตนจงมจดเดอดสงกวาโมเลกลทไมมขวทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน นอกจากนนสารประกอบคารบอนลยงเกดพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน าได จงท าใหแอลดไฮดและคโตนทมมวลโมเลกลนอยสามารถละลายไดในน าเชนเดยวกบแอลกอฮอล

สมบตทางกายภาพของคโตนบางชนด

สมบตทางกายภาพของแอลดไฮดบางชนด

การสงเคราะหแอลดไฮดและคโตน

การสงเคราะหแอลดไฮด

การสงเคราะหคโตน

โดยตวออกซไดซ [O] ทเลอกใช คอ K2Cr2O7 / H2SO4 หรอ KMnO4 / H+

ปฏกรยาการเตมน าลงไปในแอลไคน

รเอเจนตทใชทดสอบความแตกตางของแอลดไฮดและคโตน

แอลดไฮดถกออกซไดสดวยตวออกซไดสอยางออนได สวนคโตนจะไมถกออกซไดส

ท าปฏกรยากบ Tollen’s reagent ใหตะกอนสเทาเงน

ท าปฏกรยากบ Fehling’s reagent หรอ Benedict’s reagent ใหตะกอนสแดงอฐ

Tollen’s reagent เปนสารละลายของไอออนเชงซอนของเงนและแอมโมเนยในเบส

Fehling’s reagent เปนไอออนเชงซอนของ Cu(II)tartrate ในเบส

พวกอะโรเมตกแอลดไฮดและคโตนจะไมใหตะกอนสน าตาลแดงของทองแดง (I)

Benedict’ s solution เปนไอออนเชงซอนของ Cu(II)citrate ในเบส

ประโยชนของแอลดไฮดและคโตน

ฟอรมาลดไฮด มสถานะเปนกาซทอณหภมหอง มกลนฉน เมออยในรปสารละลายในน าเรยกวา ฟอรมาลน

คโตน ทใชกนมากคอ แอซโตน (โพรพาโนน) เปนของเหลวระเหยงาย ละลายน าไดด แอซโตนสามารถละลายสารอน ๆ ไดดจงใชเปนตวท าละลายพลาสตกและแลกเกอร

2.4 กรดคารบอกซลก (carboxylic acid)

หลกการเรยกชอกรดคารบอกซลก

การเรยกชอเหมอนของแอลเคนโดยใหตด – e ทายชอแอลเคนออก แลวเตม –oic แทน การนบต าแหนงคารบอนอะตอมในโซหลกใหนบคารบอนอะตอมในหมคารบอกซลเปนต าแหนงท 1 เสมอ

กรดอนทรย เรยกอกอยางหนงวา กรดคารบอกซลก (Carboxylic acid) เปนสารประกอบของคารบอนทมหมคารบอกซล (-COOH) เปนหมฟงกชน

HCOOH methanoic acid (formic acid)

CH3COOH ethanoic acid (acetic acid)

CH3CH2CH2COOH propanoic acid

CH3CH2CH2COOH butanoic acid CH3CH2CH2CH2COOH pentanoic acid

(CH3)2CHCH2CH2COOH

4 – methylpentanoic acid

สมบตทางกายภาพ

กรดคารบอกซลกประกอบดวยพนธะโคเวเลนตมขว 3 พนธะท าใหกรดคารบอกซลกเปนสารประกอบทมขวและสามารถสรางพนธะไฮโดรเจนได

1.สภาพขวและจดเดอด

สภาพขว พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกล

จดเดอดของกรดคารบอกซลกและแอลกอฮอล

กรดคารบอกซลกมจดเดอดสงกวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเคยงกนหรอเทากน เพราะวาอะไร?

2.การละลายน า

คารบอกซลกละลายน าไดดกวาแอลกอฮอลทมมวลโมเลกลใกลเคยงกน

พนธะไฮโดรเจนระหวางโมเลกลของกรดกบน า

2. ความเปนกรดและความแรงของกรดคารบอกซลก

กรดคารบอกซลกมสมบตเปนกรดไดเหมอนกบกรดอนนทรยอนๆ เชน HCl HNO3 เปนตน เนองจาก กรดคารบอกซลกสามารถแตกตวใหไฮโดรเนยมไอออนได แตมความแรงนอยกวา แตเมอเทยบกบกลมของสารประกอบอนทรยแลว กรดคารบอกซลกจะมความแรงมากทสด

การเตรยมกรดคารบอกซลก

ปฏกรยาออกซเดชนของแอลกอฮอล

ปฏกรยาเคมของกรดคารบอกซลก

ปฏกรยากบเบส

ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterification)

ปฏกรยารดกชน

กรดคารบอกซลกในชวตประจ าวน

Formic acid หรอกรดมด พบครงแรกในป ค.ศ.1670 โดยไดจากการน ามดไปกลน ใชเปนสารทชวยใหเนอยางในน ายางดบรวมตวกนเปนกอนและใชในอตสาหกรรมฟองหนงและอตสาหกรรมยอมผา

Acetic acid หรอกรดน าสม ไดจากการหมกน าตาล ผลไม หรอจากการหมกเอทานอล น าสมสายช คอสารละลายเจอจางของกรดน าสมในน า กรดแอซตกบรสทธเรยกวา glacial acetic acid

2.5 เอสเทอร (Ester)

หลกการเรยกชอเอสเทอร

อานจากดานทเปนแอลกอฮอลกอนโดยลงทายเสยงดวย -yl หลงจากนน อานดานทเปนกรดคารบอกซลกลงทายดวยเสยง -oate

สารทมกลนหอมมสตรทว ไป RCOOR’ เอสเทอรเปนสารทมขว สามารถเกดพนธะไฮโดรเจนได แตไมแขงแรงเทากบสารประกอบกรดคารบอกซลกและสารประกอบแอลกอฮอล ดงนนจดเดอดของสารประกอบเอสเทอรจงตากวาคารบอกซลกและแอลกอฮอลทมน าหนกโมเลกลใกลเคยงกน

ดาน carboxylic acid ดาน alcohol

Ethyl acetate

จดเดอดของเอสเทอรและกรดคารบอกซลกทเปนไอโซเมอรกนบางชนด

ปฏกรยาเคมของเอสเทอร

ปฏกรยาการเกดเอสเทอร (Esterfication)

ปฏกรยา Hydrolysis

ปฏกรยา Sponification

3. สารประกอบอนทรยทมธาตไนโตรเจนเปนองคประกอบ

3.1 เอมน (Amine)

สารประกอบเอมนเปนสารประกอบอนทรยทมไนโตรเจนสรางพนธะได 3 พนธะและอยางนอยพนธะหนงจะตองสรางกบอะตอมของคารบอน

การจ าแนกประเภทของเอมน

เอมนปฐมภม (primary amine: 1°amine)

เอมนทตยภม (secondary amine: 2°amine)

เอมนตตยภม (tertiary amine: 3°amine)

หลกการเรยกชอเอมน

การเรยกชอเอมนจะเรยกโดยระบหมฟงกชน คอเรยกชอหมแอลคลแลวตามดวยค าวา – เอมน

propylamine cyclohexylamine

ถามหมแอลคลมากกวา 1 ชนดตออยกบอะตอมของไนโตรเจน จะใชชอหมแอลคลทใหญทสด เปนชอหลก สวนหมแอลคลอน ๆ จะเรยกชอเปน N–alkyl– ไวขางหนาเพอเนนวาเปนหมทสรางพนธะกบอะตอมของไนโตรเจน

N,N-dimethyl-isopropylamine N-methyl-isopropylamine

สมบตทางกายภาพของเอมน

เอมนสรางพนธะไฮโดรเจนได แตพนธะไฮโดรเจนระหวาง N…H นนจะออนกวา O…H จงท าใหเอมนมจดเดอดสงกวาพวกไมมพนธะไฮโดรเจนหรอมพนธะไฮโดรเจนแบบออน ๆ เชน อเทอร แอลเคน แตจะมจดเดอดต ากวาพวกทมพนธะไฮโดรเจนทแรง เชน แอลกอฮอล

เอมนตตยภม พนธะไฮโดรเจน

น า

เอมนทมมวลโมเลกลต าจะละลายน าไดเพราะสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบโมเลกลของน าไดและเอมนตตยภมกสามารถเกดพนธะไฮโดรเจนกบน าไดเชนกนเพราะยงมอเลกตรอนคโดดเดยว

สมบตบางประการของเอมนบางชนด

จดเดอดของเอมนตตยภมต ากวาเอมนปฐมภมและเอมนทตยภม

สภาพการละลายน า

เอมนโมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ สารละลายของเอมนในน ามสมบตเปนเบส

สารละลายของเอมนท าปฏกรยากบกรดไดสารประกอบของเกลอ

กลไกการเกดปฏกรยา

ปฏกรยาเคมของเอมน

การเตรยมสารประกอบเอมน

ปฏกรยารดกชนของสารประกอบแอลดไฮดหรอคโตน

ตวอยาง

เอมนในชวตประจ าวน

เอมนบางชนดมกลนคลายปลาเนา เอมนหลายชนดมพษ การสมผส การสดดม หรอการอยในบรเวณทเอมนมความเขมขนมากจะท าใหเกดการระคายเคองตอเนอเยอตาง ๆ

แอมเฟตามนเปนเอมนสงเคราะหชนดหนงใชเปนสวนประกอบในสาร เสพตด เชน ยาบา ยาอ ยาไอซ นโคตนพบในใบยาสบ เปนพษกบระบบ

ประสาท และถอเปนยาฆาแมลงอยางหนง

3.1 เอไมด (Amide)

สารประกอบเอไมดอาจแบงออกเปน R–CO–NH2 ซงเวเลนตอเลกตรอนของไนโตรเจนทเหลอทง 2 อเลกตรอนจะสรางพนธะกบไฮโดรเจน และ R–CO–NH–R/ หรอ R–CO–NR/

2 เวเลนตอเลกตรอนของไนโตรเจนเพยงอเลกรอนเดยว หรอ ทงสองอเลกตรอนสรางพนธะกบคารบอน

การเรยกชอเอไมด

ในระบบ IUPAC ใชหลกเกณฑเดยวกบแอลเคน โดยใหตด – e ทายชอแอลเคนออกแลวเตม – amide

แทน การก าหนดต าแหนงคารบอนอะตอมใหนบคารบอนในหมเอไมดเปนต าแหนงท 1 เสมอ

methanamide ethanamide butanamide

ส าหรบเอไมดถามหมแอลคลมากกวา 1 ชนดตออยกบอะตอมของไนโตรเจน จะเรยกชอดงน

N,N–dimethylformamide N–methylbenzamide

สมบตทางกายภาพของเอไมด

จดเดอดของเอไมดสงขนเมอคารบอนอะตอมเพมขนเอไมดโมเลกลเลกละลายน าไดดกวาโมเลกลใหญ แตการละลายน าของเอไมดไมไดแสดงสมบตเปนเบส

เพราะวาอะไรการละลายน าของเอไมดไมไดแสดงสมบตเปนเบส?

สมบตบางประการของเอไมดบางชนด

ยเรยเปนสารประกอบเอไมดชนดหนงมสตร NH2–CHNH2 พบในปสสาวะของสตวเลยงลก ดวยนมเปนผลตภณฑทไดจากการสลายโปรตน

การสงเคราะหยเรยไดจากปฏกรยาระหวาง CO2 และ NH3

การเตรยมสารประกอบไมด

1.เตรยมจากแอซดคลอไรด

ตวอยาง

2.เตรยมจากเอสเทอร

ตวอยาง

ปฏกรยาเคมของเอไมด

Hydrolysis ของเอไมด

แบบทดสอบ 3

2. เปรยบเทยบระหวาง butylamine และ butanol สารทงสองมจดเดอดตางกนอยางไรและเพราะอะไร

3. Propylamine, N-ethyl-N-methylamine, trimethylamine เปนไอโซเมอรกนจงอธบายแนวโนมของจดเดอดของสารทง 3 ชนดน พรอมทงบอกเหตผล

1. จงเขยนสตรโมเลกลและสตรโครงสรางแบบเสนและมมจากสารประกอบอนทรยทมชอตอไปน

1.1) 4-Bromohexanal

1.2) 3-Methyl-2-butanone

1.3) 2,3-Dimethylbutanoic acid

1.4) Cyclohexanone

1.5) tert-Butyl propanoate

1.6) 3-Cyclohexylpropanoic acid

1.7) N-methyl-isopropylamine

1.8) 3-Cyclohexylpropanal

4. จงเปรยบเทยบการละลายน าของ Isobutanol, tert-butanol, butanol พรอมทงบอกเหตผล

1.9) N-ethylcyclohexylamine

1.10) isopentyl pentanoate

1.11) N-ethylformamide 1.12) N-ethyl-N-methylcyclohexylamine

5. C4H9NH2 มกไอโซเมอรทมหมฟงกชนเปน -NH2

7. จงเรยงล าดบการละลายน าของสารอนทรยตอไปน โดยเขยนเปนโครงสรางของโมเลกลแตชนด

ก) CH3CH2CH2CH3

ข) CH3OCH2CH3

ค) CH3COOH

ง) CH3CH2CH2NH2

จ) CH3CONH2

ฉ) CH3COCH3

ช) CH3CH2CHO

ซ) HCOOCH3

8. จงเขยนผลตภณฑ ทไดจากสมการตอไปน

ก) CH3CH2OH+HCOOH → ? H+,Δ

H

Pt

ค) C=C + HBr → ? C2H5

ข) H-C≡C-C-CH3+H2 → ?

H H

6. สารอนทรย A ม C H และ O เปนองคประกอบถาน า A มา 1.37 กรมเผาในอากาศไดคารบอนได ออกไซด 3.0 กรม และน า 1.64 กรมสาร A มสตรเอมพรคลเปนอยางไร