ALCANOS_LEC_3

9/29/2009 Harry Alices-Villanueva, Ph.D. 1

Química Orgánica I – Lec #3

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

Universidad Interamericana de Puerto Rico

Recinto de Aguadilla

Departamento de Ciencias, Matemáticas & Tecnología

AUG-DEC, 2009


Referencias


QUÍMICA ORGÁNICA




Hidrocarburos

• Saturados

– Significa saturados

con hídrogeno. Todos

los enlaces son

sencillos.

• Insaturados

– No saturados, Son

compuestos con

enlaces pi. Bajo

condiciones

adecuadas,

reaccionan con

oxígeno.




Isomeros

• Estructurales

– Misma formúla molecular, pero diferente estructura. Los átomos están enlazados en orden diferente. Se les llama tambien isomeros constitucionales.

• Dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular reciben el nombre de isómeros.

• Alcanos de 4 carbonos o más tienen isómeros.

• C167H336 tiene 1.6 x 1080 Isómeros.

• ¡1080 es el número de partícualas que se estima hay en el universo..!


cinnamaldehyde

eugenol

¿Son isómeros..?


Eugenol

http://www.3dchem.com/3dmolecule.asp?ID=333


Tipos de Compuestos Organicos

• La vasta mayoría de más de 20 millones de

comuestos conocidos están basados en C:

compuestos orgánicos.

• Generalmente contienen H, C + otros elementos

• Gran variedad de compuestos


• Compuestos de C e H

• Subgrupos:

–Alcanos: enlaces sencillos C-C

–Alquenos: doble enlaces C=C

–Alquinos: enlaces triples carbon-

carbon

–Aromaticos: derivados de benceno

Hidrocarburos


• Alcanos tienen la formula general CnH2n+2

• CH4 = metano

• C2H6 = etano

• C3H8 = propano

• C4H10 = butano

• C5H12 = pentano

Hidrocarburos


Isomerismo• Isomeros htiene identica composición

pero diferente estructuras

• Dos formas de isomerismo

– Constitucional (o estructural)

– Stereoisomerismo

• Constitucional

– Misma formula empírica pero diferente coneción átomo -- átomo

• Stereoisomerismo

– Misma conexión átomo-a-átomo pero diferente arreglo en el espacio.


Isomeros Estructurales


Isómeros Estructurales para C4H10


Escriba las fórmulas para los tres

isómeros estructurales de C5H12.


Escriba las fórmulas para los tres

isómeros estructurales de C5H12.


Diferentes posiciones de un grupo funcional

también pueden conducir a isomerismo estructural.


¿Isómeros o no?

El orden en que los átomos están enlazados es el factor que

determina si dos formulas estructurales representan isómeros

o si son el mismo compuesto.


¿Isómeros o no?

El orden en que los átomos están enlazados es el factor que

determina si dos formulas estructurales representan isómeros

o si son el mismo compuesto.

¡TODOS REPRESENTAN EL MISMO COMPUESTO!!!!


Study Problems


Study Problems

Ambas parejas son lo mismo.


Study Problems

¿Cuales son isómeros o la misma estructura, ah?


Study Problems


Isomeros


Study Problems


Isomeros

Isomeros


Pentane

2-Methylbutane

2,2-Dimethylpropane

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3

CH3

H3CCCH3

CH3

CH3

Hydrocarburos & Isomerismo Estructural

C5H12 tiene 3 isomeros

estructurales.

C6H14 tiene 5

C7H14 tiene 9

Isomeros de C5H12?

Note NOMEN de isomeros


¿Anillo o Insaturación?

• Todos los alcanos no cíclicos tienen la fórmula

general CnH2n+2 donde n es el número de átomos

de carbono.

• La presencia de un anillo o de un doble enlace

reduce el número de átomos de carbono en dos:

CnH2n.

• Un compuesto con la fórmula general CnH2n-2

implica o un triple enlace, o dos anillos, o dos

dobles enlaces o un anillo+un doble enlace.


Práctica: determine la fórmula general de . . .

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2



CICLOBUTANO

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n - 2


Tres isómeros de C8H14


IUPAC

• Sistema de nomenclatura internacional.

• International Union of Pure and Applied

Chemistry.

• La estructura de un compuesto orgánico se

puede derivar de su nombre.

• Existe una única estructura para cada

nombre.




Pentano = C5H12


Alcanos Cíclicos


Todos son compuestos flexibles.

Ciclohexano, C6H12, interconvierte entre las

formas de “silla” y “bote”.

Cicloalcanos

Axial H ato m

Eq u ator ia l H atom

Chair form Boat form

123

56

1

23

44

5 6

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

Chair form

1

6

2

34

5

H


Nomenclatura IUPAC

• Cadena parental


Nomenclatura IUPAC


Procedimiento al nombrar

alcanos ramificados:

1. Encontrar la cadena más larga y continua, que puede o no ser recta, y darle nombre.

2. Numerar la cadena parental empezando en el extremo más cerca de la rama.

3. Identificar la rama y su posición.

4. Unir el número y nombre de la ramificación al nombre de la rama parental.


¿Cuál es la

cadena más

larga?


¿Cuál es la

cadena más

larga?



¿Cuál es la

cadena más

larga?





Escriba la fórmula estructural para 3-metilpentano


Escriba la fórmula estructural para 3-metilpentano


Escriba el nombre de . . .

CH3CH2CHCH2CH3

|

CH2CH2CH3

CH3

|

CH3CHCH3


Escriba el nombre de . . .

CH3CH2CHCH2CH3

|

CH2CH2CH3

CH3

|

CH3CHCH3

3-etilhexano 2-metilpropano


Escriba la estructura de . . .

• 3-etilhepatano • 4-etil-5-metilnonano


Nombres comunes de grupos ramificados








Ramificaciones Múltiples





















Alquenos y Alquinos

CH3CH3 CH2=CH2 HC CH

Etano eteno Etino (Acetleno)

Un alcano Un Alqueno Un Alquino

___________________________

Cuando la cadena parental tiene 4 o más carbonos, un prefijo se

incluye para indicar la presencia del doble o triple enlace.

CH2=CHCH2CH3 CH2CH==CHCH2

1-buteno 2-buteno



AlcoholesEn IUPAC el nombre de un alcohol (ROH) se deriva de la

cadena parental con el terminjal –ol.


Aldehídos y Cetonas

En aldehídos el carbonilo siempre es el #1. En cetonas, se indica

la posición con un número. Al carbonilo (--C=O) siempre le toca

el número más bajito.


Aldehídos y Cetonas

En aldehídos el carbonilo siempre es el #1. En cetonas, se indica

la posición con un número. Al carbonilo (--C=O) siempre le toca

el número más bajito.


Aromáticos

El anillo de benceno se considera al igual que una cadena larga

de alqueno. Grupos alquilos, halógenos y nitro se nombran

como prejijos a benceno.


Benceno y Derivados

Cuándo un anillo de benceno está enlazado a una cadena de

alcano con un grupo funcional o con un número de carbonos de

siete o más, el anillo de benceno es entonces un sustituyente: el

radil fenilo.

2-fenilheptanol 2-feniloctano


Conflictos al Enumerar

En el compuesto Cl2CHCH2OH: el cloro o el –OH?

2,2-dicloretanol


Alcanes son incoloros gases, liquidos, y

sólidos

Generalmente no-reactivos (sí sufren

combustión)

No polares (o baja polaridad) y por

tanto son no-solubles en agua.

Hidrocarburos: Alcanos


Alcanos

• Compuestos de átomos de carbono e hídrogeno con enlaces sencillos.

• Grasas, parafinas.

• Poco reactivos debido a la ausencia de grupos funcionales.

• Insolubles en agua; menos densos que el agua.

• Se les llama alifáticos.


Reacciones de alcanos


Reacciones de alcanos

Pirrolisis – fragmentación termal de moléculas grandes a

moleculas más pequeñas en ausencia de oxígeno; parte del

complejo proceso de combustión.

Combustión incompleta – cuando no hay oxígeno suficiente

2CH3CH2CH3 + 7O2 6CO + 8H2O

CH3CH2CH3 + 2O2 3C + 4H2O


Fuentes de hidrocarburos

• Gas Natural – contiene 60-90% metano. Además,

etano, propano, nítrogeno y CO2.

• Petroleo – aceite crudo; mezcla compleja de

compuestos alifáticos y aromáticos, incluyendo

compuestos nitrogenados y de azufre (1-6%).

Producto de la descomposición anaerobica de

microorganismos.

• Refinar – separar el peroleo en compuestos útiles.


El octanaje corresponde

al porciento de octano.


Refinar

• Catalytic Cracking – el proceso de calentar materila de alto punto de ebullición en presencia de un catalizador. Moléculas grandes se rompen a fragmentos más pequeños y alcanos se ramifican.

• Catalytic Reforming – convierte alcanos a aromáticos. Mejora calidad del combustible.

• Steam Cracking – convierte alcanos a alquenos. Alquenos y aromáticos se utilizan para fabricar plásticos.


Coal

• Coal se forma por la descomposición

bacterial de plantas. El producto final es una

mezcla compleja y heterogenea de

compuestos orgánicos e inórganicos.

• Contiene compuestos aromáticos enlazados

a grupos CH2.

• Su uso principal es combustible y brea.


Leer excelente

resumen en las

páginas 113 – 114 del

texto de Fessenden &

Fessenden.


Documents

ALCANOS_LEC_3