สารประกอบอนิทรยี ์

C

สารประกอบอนิทรีย์

ทีม่ีธาตุออกซิเจนเป็นองค์ประกอบ

แอลกอฮอล ์ฟีนอล และ

อีเทอร์

แอลดีไฮดแ์ละคีโตน

กรดคาร์บอกซิลิก

เอสเทอร์

แอลกอฮอล์แบง่ออกเป็น 3 ชนดิ

HR-C -OH

Hปฐมภมูิ

(primary,1o

alcohol)

RR-C -OH

Hทตุยภมูิ

(secondary,2o

alcohol)

RR-C -OH

Rตติยภมูิ

(tertiary,3o

alcohol)

CH3CH2OH CH3CHCH2CH3

OHCH3-C-CH3

OH

CH3

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์

ชื่อสามญั

สูตรโครงสร้าง ชื่อสามญั

Methyl alcoholEthyl alcoholIsopropyl alcohol

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์

ชื่อIUPAC เรียก alcohol เป็น alkanolสูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC

MethanolEthanol1 – propanol

2 - propanol

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์

สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC

1 – butanol

2 – butanol

3 – methyl – 1 –hexanol4 – methyl – 2 -pentanol

การเรียกชื่อแอลกอฮอล์

2 – chloro – 5 – methyl – 3 - hexanol

สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์

จดุเดอืดและสภาพละลายไดท้ี ่20°C ของแอลกอฮอลบ์างชนิด

สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(°C) สภาพละลายไดใ้นนํ้า

(g/นํ้า100 g)

CH3OH 64.6 ละลายไดด้ี

CH3CH2OH 78.2 ละลายไดด้ี

CH3(CH2)2OH 97.2 ละลายไดด้ี

CH3(CH2)3OH 117.7 7.9CH3(CH2)4OH 137.9 2.3

ขอ้มูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบนัส่งเสริมการสอนวทิยาศาสตร์และเทคโนโลยี

สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์

สูตรโครงสร้าง จุดเดือด(°C) สภาพละลายไดใ้น

นํ้า

(g/นํ้า100 g)117.7 7.9108 12.5

82.5 ละลายไดด้ี

ขอ้มูลจาก : เคมีอินทรียเ์บื้องตน้, รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ:มหาวทิยาลยัสงขลานครินทร์

สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์

สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด(°C)CH3CH3 30 -88.6CH3OH 32 64.7

CH3CH2CH3 44 -42.1

CH3CH2OH 46 78.0ขอ้มูลจาก : เคมีอินทรียเ์บื้องตน้, รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ:มหาวทิยาลยัสงขลานครินทร์

สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอลท์ี่มีจาํนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจะมีจุด

เดือดสูงขึ้น(มวลโมเลกลุมากขึ้นจุดเดือดสูงขึ้น)

แอลกอฮอลท์ี่มีมวลโมเลกลุเท่ากนั โครงสร้างที่เป็นโซ่ตรง

จะมีจุดเดือดสูงกวา่โครงสร้างที่เป็นโซ่กิ่ง

จุดเดือดของแอลกอฮอลจ์ะสูงกวา่แอลเคนที่มีมวลโมเลกลุ

ใกลเ้คียงกนั

แอลกอฮอลท์ี่มีโมเลกลุเลก็ละลายนํ้าไดด้ี เมื่อโมเลกลุใหญ่

ขึ้นความสามารถในการละลายนํ้าลดลง

สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์

ส่วนไม่มขีั้วส่วนมขีั้ว

แสดงพนัธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุของแอลกอฮอล์และนํา้

สมบัตกิายภาพของแอลกอฮอล์

แสดงพนัธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกลุของแอลกอฮอล์

ปฏกิริิยาเคมขีองแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาการแทนที่(Substitution)• การแทนที่ดว้ยโลหะโซเดียม

CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2• การแทนที่ดว้ยสารประกอบเฮไลด์

CH3CH2CH2OH+HBr CH3CH2CH2Br+H2Oปฏิกิริยาการกาํจดั(Elimination)

+ H2O

H2SO4

Δ

ปฏกิริิยาเคมขีองแอลกอฮอล์

ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์(Esterification)

ปฏิกิริยาการเผาไหม้

2CH3OH + 3O2 2CO2 + 4H2O

เอทานอล:C2H5OHสมบตัิของเอทานอล

เอทานอล หรือ เอทิลแอลกอฮอล ์เป็นของเหลวใส ไม่มีสี

ระเหยไดง้่ายและติดไฟได้

จุดเดือด 78.3°Cละลายไดใ้นนํ้าและในตวัทาํละลายอินทรีย์

การเตรียมเอทานอล

ปฏิกิริยาไฮเดรชนัเอทิลีน

เอทานอล

เตรียมจากการหมกัแป้ง นํ้าตาล และนํ้าผลไม ้เรียกวา่ เกรน

แอลกอฮอล ์(grain alcohol)

เอทานอล(Ethanol)เครื่องดื่ม วตัถุดิบที่ใชห้มกั %แอลกอฮอล์

เบียร์(beer) ขา้วบาเล่ย์ 4-6เอล(ale) ขา้วบาเล่ย์ 6-8

เหลา้องุ่น(wine) นํ้าองุ่น 12-14วิสกี้(wisky) ขา้วมอลต์ 40-50*

บรั่นดี(brandy) นํ้าองุ่น 40-50*รัม(rum) นํ้าออ้ย กากนํ้าตาล 40-50*

วอดกา้(vodka) มนัฝรั่ง 40-50*ขอ้มูลจาก:เคมีอินทรียเ์บื้องตน้,รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์

*ผลิตภณัฑท์ี่กลัน่แลว้

เมทานอล:CH3OHเมทานอล หรือ เมทิลแอลกอฮอล์

กลิ่นคลา้ยเอทานอล แต่เป็นสารพิษ

ไดจ้ากการกลัน่ทาํลายไม ้เรียกวา่ วดูแอลกอฮอล(์wood alcohol)

การผลิตเมทานอลเพื่ออุตสาหกรรม

ฟีนอล(Phenol)สูตรทัว่ไป Ar – OH เกิดพนัธะไฮโดรเจนระหวา่งโมเลกลุ

ได้

ละลายนํ้าไดป้านกลางเกิดพนัธะ

ไฮโดรเจน กบัโมเลกลุของนํ้าได้

สารกลุ่มฟีนอลมีจุดเดือดสูงกวา่กลุ่ม

ไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกลุ

ใกลเ้คียงกนั เช่น ฟีนอลมีจุดเดือด

182°C

การเรยีกชือ่phenol (C6H5-OH)

(carbolic acid) Ph-OH

OH

OH

salicylic acidCOOH

OH

methyl salicylicylate(Oil of wintergreen)

COOCH3

OH

o-chlorophenolCl

ฟีนอล(Phenol)ปฏิกิริยาเคมีของฟีนอล

ฟีนอลในธรรมชาติ

Eugenol Isoeugenol

ดอกกานพลู ผลจันทน์เทศ

ฟีนอลในธรรมชาติ

Vanillin Thymol

ต้นถัววานิลลา ต้นมินต์(mint)

ฟีนอลในธรรมชาติ

Butylated hydroxytoluene : BHT Butylated hydroxyanisole : BHA(สารกนัหืนในอาหารที่มีนํา้มันและไขมันเป็นองค์ประกอบ)

อเีทอร์(Ether)สูตรทัว่ไป R – O – R/

อีเทอร์โมเลกลุเลก็ๆ ระเหยไดง้่าย

และติดไฟได้

เป็นโมเลกลุมีขั้วอ่อนกวา่

แอลกอฮอลแ์ละนํ้า

อีเทอร์ไม่มีพนัธะไฮโดรเจน

ระหวา่งโมเลกลุ

อีเทอร์มีจุดเดือดตํ่ากวา่แอลกอฮอล์

ที่มีมวลโมเลกลุใกลเ้ท่ากนั

Ethoxyethane

อเีทอร์(Ether)

สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPACmethoxyethane

2 – propoxypentane

2 – chloro – 4 – ethoxy – 2 – methylhexane

ethoxybenzene

แอลดไีฮด์และคโีตน

แอลดไีฮด์

Carboxaldehyde group Formaldehyde

Aliphatic aldehyde Aromatic aldehyde

คโีตน

Carbonyl group Aliphatic ketone

Aromatic ketone

การเรียกชื่อแอลดไีฮด์

สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC

Ethanal

Propanal

2 - Chloropropanal

Phenylethanal

การเรียกชื่อแอลดไีฮด์

3 – Bromo – 2 - methylbutanal

การเรียกชื่อแอลดไีฮด์

4 – Bromobenzaldehyde

การเรียกชื่อคโีตน

สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPACPropanone (acetone)

2 – Pentanone

2,4-Dimethyl-3-pentanone

Cyclohexanone

การเรียกชื่อคโีตน

5 – Ethyl – 3 - heptanone

การเรียกชื่อคโีตน

2 – Methylcyclopentanone

สมบัตทิางกายภาพของแอลดไีฮด์

สูตรโครงสร้าง จุดเดือด

(°C)สภาพการละลายนํ้า

(g/100mL)HCHO -21 ละลายไดด้ี

CH3CHO 21 ละลายไดด้ี

CH3CH2CHO 49 ละลายไดด้ี

CH3(CH2)2CHO 76 16CH3(CH2)3CHO 102 7CH3(CH2)4CHO 131 ละลายไดเ้ลก็นอ้ย

ขอ้มูลจาก:เคมีอินทรียเ์บื้องตน้,รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์

สมบัตทิางกายภาพของคโีตน

สูตรโครงสร้าง จุดเดือด

(°C)สภาพการละลายนํ้า

(g/100mL)CH3COCH3 56.1 ละลายไดด้ี

CH3COCH2CH3 79.6 26CH3CO(CH2)2CH3 102 5.5CH3CO(CH3)3CH3 128 1.6C6H5COCH3 202 ไม่ละลาย

C6H5COC6H5 306 ไม่ละลายขอ้มูลจาก:เคมีอินทรียเ์บื้องตน้,รศ.ดร.พิมพจ์ิต ดามพวรรณ ม.สงขลานครนทร์

จุดเดอืดของแอลเคน แอลดไีฮด์และคโีตน

สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกลุ จุดเดือด(°C)

CH3CH2CH2CH3

58 -0.5

CH3CH2CHO 58 48.0

CH3COCH3 58 56.1

CH3CH2CH2OH 60 97.2

ขอ้มูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบนัส่งเสริมการสอนวทิยาศาสตร์และเทคโนโลยี

สมบัติทางกายภาพของแอลดไีฮด์และคโีตน

แอลดีไฮดแ์ละคีโตนเป็นโมเลกลุมีขั้ว โมเลกลุเลก็ละลายนํ้าไดด้ีกวา่

โมเลกลุใหญ่ และมีพนัธะไฮโดรเจนกบัโมเลกลุของนํ้า

จุดเดือดของแอลดีไฮดแ์ละคีโตนเพิม่ขึ้นตามจาํนวนอะตอมของ

คาร์บอนที่เพิ่มขึ้น

ทั้งแอลดีไฮดแ์ละคีโตนไม่มีพนัธะไฮโดรเจนภายในโมเลกลุ

จุดเดือดของแอลดีไฮดแ์ละคีโตนสูงกวา่ไฮโดรคาร์บอน แต่ตํ่ากวา่

แอลกอฮอลท์ี่มีมวลโมเลกลุเท่ากนั หรือ ใกลเ้คียงกนั

ปฏิกริิยาของแอลดไีฮด์และคโีตน

ปฏิกิริยารีดกัชนั

แอลดีไฮดเ์มื่อถกูรีดิวซ์จะให ้1°แอลกอฮอล ์

ส่วนคีโตนจะให ้2°แอลกอฮอล์

ปฏิกริิยาของแอลดไีฮด์และคโีตน

ปฏิกิริยากบักรีญาร์รีเอเจนต(์RMgX)เป็นปฏิกิริยาการสงัเคราะห์แอลกอฮอลจ์ากแอลดีไฮด/์คีโตน

การทดสอบแอลดไีฮด์และคโีตน

ทอลเลนส์ รีเอเจนต(์Tollen’s reagent) เป็นไอออนเชิงซอ้นของซิลเวอร์และแอมโมเนียในสารละลายเบส

การทดสอบแอลดไีฮด์และคโีตน

สารละลายเฟห์ลิง(Fehling’s solution) เป็นไอออนเชิงซอ้นของคอปเปอร์ทาร์เทรตในสารละลายเบส และเบเนดิกตร์ีเอ

เจนต(์Benedict’s reagent) เป็นไอออนเชิงซอ้นของคอป

เปอร์ซิเทรตในสารละลายเบส

Formaldehyde

ฟอร์มาลดีไฮด ์หรือ เมทานาล มีสถานะเป็น

แก๊สที่อุณหภูมิหอ้ง กลิ่นฉุน

ละลายนํ้าไดด้ี

สารลายของฟอร์มาลดีไฮดเ์ขม้ขน้ 40%

เรียกวา่สารละลายฟอร์มาลีน

การเตรียมฟอร์มาลดไีฮด์ในอุตสาหกรรม

Acetoneแอซิโตน หรือ โพรพาโนน

เป็นของเหลวใส ไม่มีสี

มีกลิ่นอ่อนๆ ระเหยไดง้่าย

ละลายในนํ้าไดด้ี

ละลายสารประกอบอินทรียไ์ดด้ี

ใชเ้ป็นตวัทาํละลายพลาสติก แลกเกอร์

การเตรียมแอซิโตนในอุตสาหกรรม

www.pureenergysystems.com/.../6900069_Acetone/

Reaction of Carboxylic acid