Alcoholes, Fenoles y Éteres

DAVID BENAVIDESDIANA CABRERAIVETTE CONSTAINLINA MONTAÑO

PRESENTADO POR:

ALCOHOLES

Se conoce como alcohol a aquel líquido incoloro e inflamable, de olor extremadamente fuerte y que se obtiene por la destilación del vino o de otros licores. Aunque, también a la bebida que lo contiene se la llama alcohol.

En tanto, desde un punto de vista químico, el alcohol resulta ser aquel compuesto orgánico que contiene al grupo hidroxilo unido a un radical alifático o a cualquiera de sus derivados. Los mono alcoholes derivados de los alcanos responden a la formula general CnH2n+1OH .

Clases de alcoholesALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)

Propiedades:-Líquido incoloro de olor agradable si es puro.-Muy soluble en agua.-Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.

Usos:-Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.-Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina, además de que es más seguro y más limpio, por lo que contamina menos.-Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)Propiedades: Líquido incoloro de olor característico. Sabor caustico y ardiente. Muy soluble en agua Arde con flama.Usos:* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.* Desinfectante y antiséptico.* En la fabricación de bebidas alcohólicas

Nomenclatura • Común (no sistemática): anteponiendo la palabra

alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol propílico, etc.

• IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.

Los alcoholes también pueden tener anillos cerrados en la estructura, en este caso se les coloca el prefijo ciclo delante del nombre.

CH4 CH3OH

Metano Metanol

CH3CH3 CH3CH2OH

Etano Etanol

A su vez los alcoholes pueden ser primarios, secundarios, terciarios. En dependencia de la cantidad los carbonos acoplados al grupo hidroxilo

Clasificación de los alcoholes

Según el tipo de carbono al cual esta unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:CH3 - CH2 - OHUn alcohol es secundario cuando el grupo -OH está unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:CH3 - CH - CH3OHUn alcohol terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o Te butanol:OHCH3 - CH - CH3OH

FórmulaNombre

Sistemático Nombre común

CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico

CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico

CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico

OHCH3 - CH - CH3 2-Propanol Alcohol Isopropilíco

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco

OHCH3 - CH2 - CH - CH3 2-Butanol Alcohol Sec-butílico

Propiedades físicas de los alcoholes

• El punto de fusión y ebullición de los alcoholes es como en los hidrocarburos, crece con el aumento del tamaño de la molécula.

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofobico(sin afinidad por el agua )del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo ( con afinidad por el agua)similar al agua de estas dos unidades estructurales el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas s+ s- R - OH

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxigeno o que lo pierdan.

• Reacción con los metales alcalinos y alcalino térreos: los alcoholes reaccionan con estos metales igualmente como lo hace el agua.

• Reacción con los acidos:los alcoholes reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos fuertes para formar los esteres.

DESHIDRATACIÓN

La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación donde el alcohol pierde su grupo –OH . para dar origen a un alqueno aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes la reacción ocurre en presencia del acido sulfúrico(H2 SO4)en presencia de calor.

OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Se pueden obtener de fuentes industriales de dos formas:

Por hidratación de alquenos. H2O ó H2SO4

Por fermentación de carbohidratos.

POR HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO

POR SÍNTESIS DE GRIGNARD

FENOLESFORMULA GENERAL:Ar-OHCLASIFICACIÓN POR NÚMERO DE OH

CLASIFICACIÓN SEGÚN LA POSICIÓN DE OH

USOS Y APLICACIONES

El representante más típico es el ácido fénico.Sirven como materia prima para la preparación de

medicamentos.En la industria de explosivos se utiliza fabricar el acido pícrico.Se encuentra presente en la naturaleza, por ejemplo el Eugenol.

NOMENCLATURA

Gran parte de las sustancias fenólicasse conocen por sus nombres comunes

• La nomenclatura oficial se basa en numerar los átomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc.

PROPIEDADES FÍSICAS

Los fenoles más sencillos son líquidos o solidos blandos..

Se oxidan con facilidad … Los fenoles son solubles en agua …Presentan altos puntos de ebullición..El punto de fusión es alto..

PROPIEDADES QUÍMICAS

Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, el grupo OH es un fuerte activador y orientador orto, y para del el anillo aromático en las reacciones de sustitución electrófila..

ACIDEZLos fenoles son compuestos ácidos que reaccionan con bases fuertes como los hidróxidos de sodio y potasio dando los fenóxidos.

FORMACIÓN DE ÉTERES

FORMACIÓN DE ESTERES

OXIDACIÓN

OBTENCIÓN DE LOS FENOLES

A PARTIR DEL CLORO BENCENO Y NaOH

A PARTIR DEL CUMENO

HIDROLISIS DE SALES DE DIAZONIO

ÉTERESFormula general:R—O—R, R—O—Ar,Ar—O—Ar

NOMENCLATURA

PROPIEDADES FÍSICAS

Tienen un olor agradable

Los puntos de ebullición son mas altos que los alcanos semejantes

La polaridad del enlace C—O es mas baja que en los alcoholes y fenoles

Los éteres se comportan como bases.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Tienen muy poca reactividad química.

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos.

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos.

En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles

Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos.

OBTENCIÓN DE ÉTERES

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

SÍNTESIS DE WILLIAMSON

USOS DE LOS ÉTERES

Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes isopropilicos y etílicos.

Disolvente de sustacias orgánicas. Combustible inicial de motores diésel. Fuertes pegamentos. Antiinflamatorio abdominal para después del parto. Medio para extractar para concentrar ácido acético y

otros ácidos. Es llamado la medicina antigua.

GRACIAS POR SU

ATENCIÓN