PROPIEDADES DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

Pruebas generales de Alcoholes, Fenoles y teres

Durn Contreras Michel P1.; Pea Marriaga Miguel A1. Sequeda Barros Rodrigo E.1.

1Estudiantes de IV Semestre, Ingeniera Qumica.Facultad de Ingeniera, Universidad del Atlntico, Puerto Colombia, 2014-II.Septiembre 12- 2014.

En el presente informe de laboratorio se muestra la evidencia del desarrollo de la prctica: Pruebas generales de alcoholes, fenoles y teres. Basada fundamentalmente en la identificacion de una serie de propiedades que caracterizan a estos compuestos, como lo son la solubilidad en agua o en medios alcalinos, asi como tambien su velocidad de reaccion frente a reactivos, como el sodio metalico y finalmente se emple la Pruebas de lucas para identificar el tipo de alcohol reaccionante. Todo lo anterior con el fin de hacer manifiestas experimentalmente las disimilutudes entre estos compuestos orgnicos, asi como tambien, reconocer y establecer los factores que ejercen influencia sobre las propiedades y pruebas llevadas a cabo a partir de reactivos, o bien sean las sustancias a estudiar, entre las cuales se pueden destacar: metanol, n-butanol, isopropanol, etanol, t-butanol, naftol y eter etilico.

INTRODUCCION

Para la investigacin cientfica y el avance de la ciencia, habitualmente se manejan estructuras organizativas para aislar el conocimiento y estudiarlo de manera eficiente por fragmentos que contienen el mismo tipo de conceptos aplicados en su observacin. Para la Qumica Orgnica, esto no presenta excepcin y por ello se procede a ordenar los compuestos por medio de sus caractersticas en comn. Los grupos a los cuales se les someti a anlisis hacen parte de sustancias que contienen oxgeno en sus grupos funcionales, ms especficamente a los alcoholes, teres y fenoles. Para segmentar an ms esta agrupacin arbitraria, se procedi a estudiar la solubilidad y reacciones caractersticas de cada familia de compuestos, inclusive para dividir sus propiedades en cuanto a grupos unidos al carbono donde reposa el grupo funcional o la cantidad de carbonos de la cadena orgnica. Para el anlisis propuesto en este informe, se har una diferenciacin entre el uso de los trminos solubilidad y miscibilidad. Se tomar la solubilidad como la capacidad de un soluto de ser una mezcla homognea cuantitativamente hablando; en cambio; la miscibilidad ser utilizado como el termino macroscpico, visible, de la capacidad de formas una sola fase de algunas mezclas sin necesidad de ser totalmente solubles.Para realizar pruebas de solubilidad en compuestos orgnicos, se pueden tomar diversos medios como lo son, disolventes polares como agua, soluciones alcalinas y disolventes apolares.Para el anlisis entre alcoholes, la solubilidad polar decrece entre ms carbonos posee la cadena; por ello, se examina esta caracterstica en compuestos orgnicos que contengan como mximo 5 carbonos y sus diversos ismeros, esto ltimo debido a que la compactacin de la molcula en estructuras como el ter-butilo dan cabida a los solventes polares de solvatar la molcula. Esta afeccin presente en compuestos hidroxilados, desde la perspectiva electrnica, se debe a zonas de baja o nula polaridad gracias a la estabilidad de las cadenas alqulicas en las que reposan los alcoholes bajo estudio. Cuando aumenta el nmero de carbonos, la zona apolar opaca y anula las interacciones que le confiere el hidroxilo al compuesto. En el momento de hacer observacin entre alcoholes, teres y fenoles en presencia de disolventes polares, solo aquellos alcoholes que cumplan las condiciones enunciadas sern solubles, por lo tanto, ratifica la prueba para ser de utilidad en presencia de una clasificacin.La reactividad tambin es una prueba fehaciente para estigmatizarlos. Para ello se usa sodio metlico y un preparado que toma el nombre de Reactivo de Lucas.Dado que las estructuras electrnicas entre esteres, fenoles y alcoholes difieren de manera abrupta, se pueden aprovechar caractersticas de reacciones tpicas y as diferenciarlos. El sodio metlico se usa como reactivo de diferenciacin entre alcoholes gracias a que no es posible para el ion atacar posiciones protegidas por el impedimento estrico: las molculas que estn ramificadas alrededor del carbono donde est presente el grupo hidroxilo presentan repulsin de cargas entre el atacante [en este caso el sodio metlico] y las nubes electrnicas de las cadenas carbonadas que funcionan como radicales. A esta razn se debe un descenso de reactividad desde los alcoholes primarios hasta los alcoholes terciarios pasando por los alcoholes secundarios como intermedio de orden.Para el reactivo de Lucas, la clasificacin se invierte; se busca observar cambios rpidos en alcoholes terciarios y reacciones lentas o nulas en alcoholes primarios. Este preparado consiste en un coctel selecto para potenciar las reacciones de Sustitucin Nucleofilica Unimolecular en medio cido y a temperatura ambiente, estando compuesto de cido Clorhdrico [HCL] concentrado y Cloruro de Zinc [ZnCl2]. El cido se encarga de protonar la especie hidroxilo para as transformarlo en un buen grupo saliente y dar paso al carbocation que est inmerso en la reaccin; luego, la sal presente en conjunto con la disociacin del cido, aportan iones cloruros que funcionan como nucleofilos atacando las zonas de baja densidad electrnica. Este tipo de reaccin no tienen un buen rendimiento en sustratos que presentan carbocationes inestables como son los alcoholes primarios, pero trabajan muy bien en estructuras estabilizadas por efecto inductivo en alcoholes terciarios, evidencindose en cambios macroscpicos de turbiedad de manera inmediata a la adiccin del reactivo. Esta velocidad va disminuyendo en tanto van disminuyendo tambin las ramificaciones del carbono unido al hidroxilo.

OBJETIVO GENERAL

1. Identificar experimentalmente algunas de las caractersticas y reacciones de alcoholes, fenoles y teres.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

1. Reconocer los factores influyentes en las distintas propiedades a estudiar, mas especificamente, solubilidad y velocidad de reaccion de alcoholes, fenoles y eteres.2. Establecer diferencias entre los compuestos analizados, a partir de las observaciones durante la practica.

METODOLOGA

En el proceso de identificacin de caractersticas entre alcoholes, teres y fenoles; se dividi el anlisis en cuatro espacios de estudio diferentes:1- Prueba de solubilidad en disolvente polar [Agua]: Se agreg a seis tubos de ensayo limpios y secos, dos mililitros de n-butanol, t-butanol, i-propanol, etanol, metanol y ter y se le aadi a cada tubo cuatro mililitros de agua. Posteriormente, se agitaron para observar cambios. Para etanol y metanol no se present diferenciacin de fases. En el i-propanol y t-butanol, la miscibilidad fue evidentemente clara aunque, si se bata ligeramente en contraluz se podan observar ondulaciones oleosas dentro de la mezcla. Por ltimo, el n-butanol y el ter presentaron dos fases luego del procedimiento indicado.

Fig.1. De izquierda a derecha: metanol, etanol, isopropanol, t-butanol, n-butanol y eter.

2- Prueba de solubilidad en medio alcalino: En dos tubos de ensayo previamente secados con etanol, se colocaron pedazos de -Naftol y dos mililitros de i-propanol, por separado; inmediatamente, se puso en contacto con solucin de hidrxido de sodio 0.1M y se agit por un minuto cada instrumento. Luego del tiempo enunciado, se observ que el slido de -Naftol estaba inmerso totalmente en el medio alcalino; en cambio, el i-propanol permaneci visible sin cambio aparente.

Fig.2. Izquierda: -Naftol con NaOH. Derecha: Isopropanol con NaOH.

3- Reaccin caracterstica con Sodio metlico: Se tomaron cuatro tubos de ensayo dispuestos en una gradilla anteriormente lavados y secados con etanol y se les aadi dos mililitros de metanol, i-propanol, n-butanol y t-butanol. Se cort sodio metlico previamente hidratado con el cuidado necesario para el procedimiento y se aadi con rapidez a cada tubo, se anotaron resultados inmediatos y se esper alguna reaccin tarda. En los procesos manifestados como reactivos, hubo presencia de desprendimiento de calor sensible al tacto.Al adicionar sodio, el metanol reaccion de manera violenta disolviendo con presura el slido y liberando gases en forma de burbujas, el resultado correspondi a un lquido claro y transparente.Para el i-propanol la reaccin fue ms lenta con respecto al metanol, pero aun as, rpida con respecto a los dems; con el cese de acciones visibles en el tubo de ensayo, se present una pasta blanca el cual presuntamente estuvo atribuido a su alcoxido asociado. La reaccin con n-butanol pertenece a una caracterizacin lenta, pero a pesar de ello, logro mayor reaccin que el t-butanol, ya que este ltimo no presento una modificacin visible. A pesar de ello, el n-butanol no alcanz reaccin completa despus de unos veinticinco minutos, aproximadamente.Fig. 3. De Izquierda a derecha: metanol, n-butanol, isopropanol, t-butanol con sodio metalico.

4- Prueba de Lucas: En presencia de n-butanol, i-propanol y t-butanol en sus respectivos tubos de ensayo; se incorpor reactivo de Lucas sacado de una atmosfera fra. Al cabo de un tiempo se fue dando el proceso reactivo para cada observacin, pero en un orden creciente conforme a la cantidad de sustituyentes sobre el carbono reactivo: t-butanol ms rpido que i-propanol ms rpido que n-butanol. La evidencia de reaccin corresponda espe cficamente a un cambio en la transparencia de las muestras, variacin manifestada por una apariencia turbia y lechosa.

Fig. 4. De izquierda a derecha: n-butanol, isopropanol y t-butanol.

DATOS Y RESULTADOS

Durante la experiencia de laboratorio, como fue expresado anteriormente, se realizaron cuatro puebas, con el fin de ilustras ciertas propiedades de los alcoholes, fenoles y eteres; a partir de las cuales se obtuvieron los siguientes resultados:

I. Prueba de solubilidad:

Para esta primera etapa de la experiencia, se emple metanol, etanol, n-butanol, t-butanol, isopropanol y eter etilico; a los cuales se les adicion unas gotas de agua, notando las siguientes consideraciones:

SUSTANCIAOBSERVACIN

MetanolAlta solubilidad

EtanolAlta solubilidad

IsopropanolParcialmente Soluble, pero miscible.

t-butanolAlta solubilidad

n-butanolPoco soluble

Eter etilicoPoco soluble, inmiscible.

Tabla 1. Solubilidad de alcoholes y eter en agua

II. Prueba de solubilidad en medio alcalino:

Se emple Hidroxido de sodio, NaOH, para comprobar la solubilidad del isopropanol y naftol en este medio alcalino; a partir de lo cual se pudo observar:

SUSTANCIAOBSERVACIN

Isopropanol Poco soluble

naftolSoluble

Tabla 2. Solubilidad de naftol e isopropanol en NaOH

III. Reaccin con sodio metlico (Na):

Con el fin de medir la velocidad de reaccin de algunos alcoholes, se adicion sodio metalico a muestras de metanol, isopropanol, n-butanol y t-butanol. Con lo anterior se logr observar lo siguiente:

SUSTANCIAOBSERVACIN

MetanolReaccion violenta e inmediata, con desprendimiento de gas, desaparece inmediatamente.

IsopropanolReaccion violenta, sin embargo mas lentamente, formando una pasta blanca, el alcoxido.

n-butanolReacciona en un intervalo medio.

t-butanolReacciona muy lentamente, casi no reacciona.

Tabla 3. Reaccon de alcoholes con sodio metalico

IV. Prueba de Lucas:

Se aprovech la propiedad del reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2), para la identificacion de alcoholes, para esto se tomaron muestras de n-butanol, isopropanol y t-butanol, rescatando las siguientes anotaciones:

SUSTANCIAOBSERVACIN

n-butanolHubo manifiesto de un minimo aspecto turbio, sin embargo, no es muy claro considerar la consecucin de la reaccin.

IsopropanolLa turbiedad y por consiguiente la reaccin, se percibi despus de unos minutos.

t-butanolLa reaccin y aspecto lechoso, fue percibido inmediatamente

Tabla 4. Prueba de Lucas con n-butanol, isopropanol y t-butanol.

DISCUSIN Y ANALISIS DE RESULTADOS

Durante el desarrollo de la prctica de laboratorio fue posible ilustrar experimentalmente una serie de propiedades que caracterizan a los compuestos a estudiar, tales como los alcoholes, en su gran mayoria, eteres e incluso fenoles. Es asi como a partir de las observaciones anteriormente descritas es factible realizar una serie de apreciaciones relacionadas con los resultados obtenidos y la teoria consultada.

En este orden de ideas, al abordar la prueba de solubilidad y segn los datos consignados en la tabla No. 1, se puede establecer un orden de solubilidad de Aestas sustancias en medio acuoso; considerando entonces, que el metanol y el etanol, alcoholes con peso molecular bajo, [32.4 y 46.07] g/mol, respectivamente; son compuestos solubles en agua, en cualquier proporcin; por su parte el isopropanol con un peso molecular de 60,10 g/mol; se considera parcialmente soluble; debido a percepcin de remolinos de apariencia oleosa, al momento de adicionar el agua, sin embargo es miscible en esta, pues forman una mezcla homogena, lo que implica que son visualmente indistiguinbles entre s; en cuanto al n-butanol, se consider muy poco soluble debido a la formacion de dos capas, entre este y el agua; esta mezcla heterognea, debido a la presencia de mayor cantidad de carbonos en la cadena alquilica, lo que aumenta a su vez el peso molecular de este alcohol (74,121 g/mol) y por lo tanto disminuye su solubilidad en el medio acuoso; para el analisis del t-butanol, se debe tener en cuenta que es un alcohol muy particular, en primera instancia se trata de un isomero del butanol y para estos compuestos se considera que la cadena alquilica afecta la solubilidad, puesto que las fuerzas de atraccion entre estas mismas son mucho mas mayores que las fuerzas generadas por lo puentes de hidrogeno; sin embargo, para el t-butanol es diferente, puesto que este alcohol cuenta con una geometria que lo hace muy compacto, por lo cual, la fuerzas de atraccion intermoleculares son debiles y como punto adicional, las moleculas de agua pueden rodear a la molecula con mayor facilidad. Finalmente para el ter fue bastante notable las dos capas que formaba junto con el agua, manifestando su inmiscibilidad y poca solubilidad en la misma.

Con lo anterior, se logro establecer el siguiente orden de solubilidad:

Metanol, etanol, t-butanol > isopropanol > n-butanol > eter etilico.

De esta forma, se establece que los alcoholes aunque son moleculas polares, no todos son solubles en agua; el grupo funcional OH les confiere polaridad, que favoreceria desde la ley general de solubilidad -semejante disuelve lo semejante- su solubilidad en agua, que es un solvente polar; ademas este grupo funcional les da posibilidad de formar puentes de hidrogeno entre ellos mismos. Ahora bien, al considerar la estructura de estos compuestos, se encuentra una parte carbonada apolar e hidrfoba; lo que traduce a que entre mayor sea la Fig. 5 Estructura y solubilidad de alcoholes.

longitud del alcohol su solubilidad en agua disminuir y aumentar en disolventes apolares; la expresion inversa a lo anterior tambien se cumple, como asi fue comprobado experimentalmente. Para los eteres, por su parte, se destaca que los compuestos de cadena corta son en cierta medida solubles en agua, de forma similar a los alcoholes, sin embargo estos dos solventes no son miscibles dado que no son solubles en todas las proporciones.

Para la segunda parte de la experiencia de laboratorio, fue posible verificar la solubilidad del isopropanol y el naftol; esta vez en medio alcalino, representado en el hidroxido de sodio NaOH. Para abordar este tipo de solubilidad, se parte del hecho que esta est sustentada bajo el desarrollo o bien sea consecucion de una reaccin cido base. En primer lugar, cabe aclarar que el naftol, es un compuesto derivado de la naftalina (un naftaleno de fenol), lo que implica que tenga propiedades muy similares a la de los fenoles, como lo es su acidez y su poca solubilidad en agua; son estas dos caracteristicas las que le confieren la propiedad de ser soluble en soluciones alcalinas, por ejemplo el NaOH; cuyo pH es mayor de 14, lo que favorece el hecho de que cualquier acido cuya cosntante de acidez sea grande, se convierta casi en su totalidad en su base conjugada; en este caso la base conjugada de este compuesto fenolico es el ion fenxido, el cual viene siendo muy soluble en agua, lo que implica, que el naftol, en este caso sea soluble en una solucion de NaOH.Por el contrario el isopropanol es un alcohol, cuya constante de acidez en mucho menor que la del compuesto fenolico, lo que provoca su insolubilidad en este medio alcalino.Fig. 6 Solubilidad de naftol en medio alcalino.

Ahora bien, al analizar la velocidad de reaccin de los distintos tipos de alcoholes se encontr que el sodio metalico al igual que cualquier otro metal alcalino o alcalinotrreo sustituye el hidrogeno del grupo OH del alcohol, desprendiendose en estado gaseoso, favorenciendo la formacion del correspondiente alcxido (base fuerte). Para estas reacciones se logro establecer que para alcoholes terciarios (t-butanol), debido al impedimento esterico que se presenta en estos compuestos, la reaccion trascurre mucho mas lenta en comparacion a los alcoholes secundarios o primarios; puesto que el sodio se encuentra impedido para atacar el H+ del grupo OH, mientras que para los alcoholes secundarios, en este caso el isopropanol, no hay tanto impedimento esterico lo que favorece una reaccion violenta, con una velocidad moderada, como la que se present, con la formacion de un precipitado o pasta, que al cabo de unos minutos se not amarilla, manifestando la presencia del alcoxido para el n-butanol, alcohol primario, se observ una reaccin rapida de desintegracion del sodio; debido a un impedimento esterico moderado que no dificultaba notablemente la accion del sodio; sin embargo la reaccion mas rapida y violenta se presento en el metanol, donde el sodio se desintegro inmediatamente se desprendia el gas de hidrogeno, formandose de forma instantanea el alcoxido, en este caso, metoxido de sodio; lo anterior debido a la nulidad de un imposibilitamiento de tipo esterico en el radical metilico.

En este sentido, se establece el siguiente orden de reaccin para los alcoholes:

Metanol > n-butanol > isopropanol > t-butanol.

En lo que respecta a la adicion del reactivo de Lucas se pudo observar como se efectuo de manera casi instantanea la reaccion con el t-butanol, una reaccion mucho mas lenta pero igual minimamente perceptible al paso del tiempo con el isopropanol y la nula actividad frente al n-butanol. El reactivo de lucas no es mas que una mezcla de Hcl y ZnCl2, este ultimo ayudando a favorecer la reaccin debido a que el HCl en algunos alcoholes primarios y secundarios no es muy eficiente reactivo y necesita la presencia de un acido de Lewis como complemento para llevar a cabo dicha reaccin. La reactividad de un alcohol con el reactivo de Lucas se debe, bsicamente a la estabilidad del carbocatin que este forme debido a que al ser el HCl un acido fuerte y adems encontrarse en solucin aportara una gran concentracin de iones hidronio, los cuales protonizarn al grupo hidroxilo del alcohol provocando la salida de este, formando de esta manera un carbocatin, y dicha formacin es clave en cuanto a la cintica de la reaccin y esto se ve reflejado en como un alcohol secundario o primario, incapaces de transponer hidruros o metiluros para estabilizarse como carbocationes, reacciona mucho tiempo despus e incluso a no hacerlo en el tiempo observado con el reactivo de Lucas. Luego de la formacin del carbocatin, iones cloruro, los cuales sern los nuclefilos en esta reaccin atacaran a la especie carbocatinica y de esta forma originar un halogenuro de alquilo, el cual se noto observando la formacin de una diferencia de fases en la solucin. Como es perceptible, la va por la cual se efecta esta reaccin es una Sustitucin Nucleoflica Unimolecular, y por lo cual se puede aprovechar la importancia de la formacin de una especie intermedia que limita a las sustancias a efectuar o no un proceso, para en este caso reaccionar con el reactivo anterior.

CONCLUSIONES

Luego de la consecucin de la experiencia de laboratorio, es posible realizar las siguientes consideraciones:i. Los alcoholes presentan miscibilidad completa en cadenas de hasta tres carbonos. A partir del anexo de un carbono extra, se ver condicionado esta propiedad por compresin espacial de la molcula y factores electrnicos. Desde los alcoholes con cinco carbonos en su composicin, la miscibilidad es nula al igual que en teres y fenoles.ii. Los fenoles pueden diluirse en medios altamente bsicos en contraste con los alcoholes, debido a la flexibilidad de reaccin e interaccin del anillo bencnico presente en los fenoles.iii. Para distinguir alcoholes primarios de terciarios, se pueden usar pruebas de reactividad que interfieran con la imposibilidad de uno o del otro para realizar Sustitucin Nucleofilica Bimolecular o Unimolecular. La velocidad de reaccin, as como sucesos visuales que permitan formular hiptesis corresponden a los eventos que permiten esclarecer a que subdivisin alcohlica pertenece la sustancia estudiada. Para esta prueba se pueden usar reactantes como sodio metlico y el reactivo de Lucas.

ANEXOS.PREGUNTAS:

1. Escriba una ecuacin que explique la solubilidad del compuesto fenlico en medio alcalino.

El fenol es poco soluble en agua, puesto que aunque presenta el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de grupos OH, es muy baja; pues normalmente se trata de una proporcin 3:1, respectivamente, mientras el fenol contiene 6 tomos de carbono y solo uno de OH. Lo que implica que su solubilidad en el disolvente universal se vea influenciada por la cantidad de grupos OH, unidos al mismo. Por el contrario, si se analiza su solubilidad en medios alcalinos, se encuentra que es muy alta, esto debido a su carcter acido, el cual le confiere la capacidad de ceder un proton (H+) a una base diluida, formando as sal y agua. Lo anterior viene dado por la consecucin de una reaccin cido-base, que facilita la disolucin de los reactantes; por ejemplo:

Fenol Hidrxido Fenxido Agua de sodio

de sodio

Figura 7. Reaccin de Fenol e hidroxido de sodio.

La ecuacin anterior ilustra el carcter de acidez del fenol, que si bien es mucho mayor que el del agua. As pues, el fenol dona un protn (cido de Bronsted-Lowry) al hidroxilo del medio alcalino, en este caso el NaOH, para as formar agua; adems de la sal sdica de fenol o fenxido de sodio. que se obtiene a partir de la reaccin entre en sodio inico y el fenol; de esta ultima se puede destacar sus enlaces ionicos que le confieren una alta solubilidad en agua pura; con lo que se puede concluir que los fenoles, as como aquellos compuestos que son insolubles en agua, pero son capaces de donar un protn a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua. Finalmente, el hecho de que los fenoles se disuelvan en soluciones acuosas de hidrxido de sodio, mientras que la mayora de los alcoholes con seis o mas atomos de carbono no lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los fenoles de la mayora de los alcoholes.

2. Escriba una ecuacion para la reaccion de cada una de las sustancias empleadas con el sodio metalicos, reactivo de Lucas.

Reaccion con Sodio metalico:Fig 8. Reacciones de alcoholes con sodio metalico.

Prueba de Lucas:

Fig. 9. Reacciones de alcoholes con reactivo de Lucas.

3. Qu ocurrira al adicionar el metoxido de sodio al agua?

Se tiene en principio una sal, metoxido de sodio, que se disuelve fcilmente en agua; ya que la sal es tipo inica, se genera un equilibrio quimico entre esta y sus iones, en este caso, el catin sodio y el anin metoxido; por su parte este ltimo, al ser una base de Bronsted-Lowry, acepta un protn del agua que se comporta como acido en este caso; produciendo as metanol e hidrxido de sodio.Fig. 10. Reaccin de Metxido de sodio y agua.

4. Por qu el ion fenoxido es una base mas dbil que el ion alcxido y el ion hidrxido?

Partiendo del concepto de base Lewis, el cual relaciona a una especie con electrones no enlazantes que pueden ser cedidos para formar nuevos enlaces; se puede justificar la fuerza de las bases como el ion fenoxido, alcoxido y finalmente el ion hidrxido. Tomando un orden de menor a mayor fuerza, en primer lugar se tiene al ion fenoxido, como una base muy dbil, esto debido a que se trata de un ion con presencia de enlaces pi, estabilizado por medio de la resonancia con el anillo aromtico, es decir, hay una deslocalizacin de cargas, lo que implica que haya menor disponibilidad de electrones para la captar un proton y por consiguiente su carcter basico disminuye notablemente; en comparacin del ion alcoxido, el cual no presenta enlaces pi que puedan generar una estabilizacin, por lo tanto hay mayor disponibilidad de electrones, hacindolos mas bsicos con referencia al ion fenoxido; sin embargo el ion hidroxilo es una base mucho mas fuerte que los dos ya mencionados, ya que presencia gran disponibilidad electrnica, debido a la presencia de electrones libres en el oxigeno unido al hidrogeno, el cual no ejerce ningn tipo de estabilizacin sobre la molecula, aumentando su basicidad.

Ahora bien, esta comparacin tambin puede ser abordada teniendo en cuenta la acidez de los compuestos a partir de los cuales se obtienen dichos iones, es asi, como para el ion fenoxido (ArO-) se confiere un carcter de base dbil, puesto que es la base conjugada proviente de un acido cuyo valor de pKa es muy grande [-10], el fenol; lo que implica que el equilibrio de esta reaccin se desplaza hacia la formacin de un compuesto muy estable, como ya ha sido explicado, y por ende menos bsico; por su parte el ion Alcoxilo (RO.-) proviene de un acido dbil, un alcohol, cuya pKa es [10-16 a 10-18], en esta reaccin se manifiesta un equilibrio desplazado hacia la izquierda, puesto que se que genera un ion con menor estabilidad en comparacin al fenoxido proveniente de un acido dbil, finalmente para el ion oxhidrilo, se encuentra que se obtiene a partir del agua, un acido dbil, con una pKa [-16], por lo consiguiente forma un ion menos estable, con mayor carcter bsico, presenciando un desplazamiento de equilibrio hacia la izquierda.

Si se llegase a considerar la naturaleza de acidos y bases de Bronted-Lowry, como sustancias con la tenderncia de ceder o aceptar un proton, repectivamente, se encuentra que con base al anlisis realizado, si un acido tan fuerte como el fenol, cede con gran facilidad sus protones, su base conjugada tendr poca tendencia a captarlos y por ende, el ion fenoxido es considerado una base dbil; por su parte el alcohol o el agua, como acidos dbiles, tendrn poca tendencia a ceder un proton, por lo tanto sus bases conjugadas son fuertes debido a su gran tendencia de aceptar dichos protones.

BIBLIOGRAFIA

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n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido n la mezcla, descartando la fase acuosa; por su parte la fase orgnica fue lavada con 20 mL de agua, repitiendo el proceso de agitacin, durante el cual se pudo notar la presencia de emulsiones; seguidamente se decant la mezcla, obteniendo 18 mL de la fase orgnica, a la cual se le adicion cloruro clcico, el cual en un principio se disolvi completamente, debido