aldehid-keton

5/12/2018 aldehid-keton - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/aldehid-keton-55a3598323517 1/29

ALDEHID

&

KETON





Formaldehid

Aldehid Alifatik

Aldehid Aromatik

Struktur Umum Aldehid



Tata Nama Aldehid

Metanal

Etanal

Propanal

Butanal

IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al



Note

• Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor”karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

• Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulaidari karbon aldehid (karbonil).

Example

3 metil butanal 3-butenal



Formaldehid

Asetaldehid

Propionaldehid

Benzaldehid

Trivial Menurut nama asam karboksilat induk denganmengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid



Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzenakarbaldehid)

Note

Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example





Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis

Struktur Umum Keton



IUPAC • Diberi akhiran –on

• Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapatnomor kecil.

TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

Propanon 2-pentanonIUPAC

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

Tata Nama Keton





Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

Pembuatan Aldehid dan Keton



Contoh Pembuatan dalam Skala Industri

• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin

• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industriplastik

• Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati

Formaldehid

Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)m.p 62oC



Asetaldehid

Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

• dg proses Wacker pada propena

• Oksidasi isopropil alkohol

• di Amerika melalui peragian pati

Aseton

Pembuatan

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia





Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang olehNukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

•Muatan (+) pada karbon karbonil•Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas

Reaksi Adisi

R

C

R

O

Nu

R

C

R

O

E

-

+



Contoh Reaksi Adisi

Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat

Klorat Hidrat

• Kedokteran : sedatif

• Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)• Minuman : + alkohol Mickey Finn

Adisi Alkohol

Aldehid hemiasetal asetal

keton hemiketal

• Dikatalis asam…….Why ?

•reversible

ex :

R-OH R-OH

R-OH R-OH ketal



Adisi HCN

Produk Sianohidrin

Zat antara sintetik yang berguna

Sintesis asam-asam amino

Contoh Mendelonitril (kelabang)



Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol tersier

Alkohol sekunder



Reaksi Adisi EliminasiProduk mengandung ikatan rangkap

Reaksi Amonia dan Amina Primer

Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”

Reaksi dg Amina SekunderProduk ion iminium Enamina (vinil amina)



Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida

Reaksi dg Hidrazina

• HONH2(Hidroksilamina) RCH=NOH (suatu oksim)

• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)



Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis

atau NaBH4, H2O, H+

or(suatu amina)

(hidrokarbon)

(suatu alkanol)

NH2NH2, H+, KOH

atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2

H2 katalis



Hidrogenasi

Keton Alkohol SekunderH2 katalitik

Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar

C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan

penambahan P,T C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan

hidrida logam Hidrida Logam

LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl

merupakan pereduksi kuat

NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut



Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen

Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts

C=O CH2

asetofenon etilbenzene

Woff-Kishner

Clemmensen



Aminasi Reduktif

Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunderMenggunakan amonia atau amina primer imina

benzaldehid imina benzilamin

Oksidasi Aldehid dan Keton

Keton tidak mudah dioksida

Aldehid mudah dioksida

Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)



Reaktivitas Hidrogen Alfa

α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas

-H+

Efek Reaktivitas Hα adalah :

1. Pembentukan enolat

2. Tautomeri

C C

H

H

HC

H2C H

H2C

C

bentuk keto bentuk enol



Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh

H2C CH

CH

O

H2C C

H

CH

O

H2C C

H

CH

O

H2C CH

CH

O

H2CH2

C CH

O

+ HCl

Cl

propenal kloropropanol

+ +

-

HC CH C CH3

O

CH3H2O CH3 CH CH2 C CH3

OOH

4-hidroksi-2-pentanon

3 penten-2-on



Adisi 1,4 Nukleofilik

H2C C C

CH2

O

CH H2C CHC

OH

CN

CH3 H2C

CN

C

H2

C

CH3

O



Documents

aldehid-keton