Aldehidos y Cetonas 2015

7/25/2019 Aldehidos y Cetonas 2015

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ALDEHDOS

R = H o GRUPOS ALQUILO

Ar = GRUPOS ARILO

CETONAS

R = GRUPOS ALQUILO

Ar = GRUPOS ARILO

OC

RR

O

CAr

-R

O

CAr

-H

CRH

O

CHH

O

C=O grupo carbonilo

C=O grupo carbonilo


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ALDEHDOS

NOMENCLATURA1- NOMENCLATURA COMN

N0

CARBONOSNOMBRE DELCIDO

ESTRUCTURA NOMBRE DELALDEHDO

ESTRUCTURA

1 CIDOFRMICO

FORMALDEHDO

2 CIDOACTICO

ACETALDEHDO

3 CIDOPROPINICO

PROPIONALDEHDO

4 CIDOBUTRICO

BUTIRALDEHDO

5 CIDO

VALRICO

VALERALDEHDO

CHH

O

COHH

O

COHCH3

O

CHCH3

O

CHH3CH2C

O

COHH3CH2C

O

O

CHH3CH2CH2C

O

COHH3CH2CH2C

O

COHH

3

CH2

CH2

CH2

C

O

CHH

3

CH2

CH2

CH2

C


3/32

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

O

CHCH3

CH3

CON SUSTITUYENTES :

-metilenantaldehdo

CH3 CH2 CH CH2 CH

O

OH

Cul es el nombre del siguiente aldehdo?


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2. NOMENCLATURA IUPAC

CH4

HIDROCARBURO

METANO

HCHO

METANAL

CHH

O

CH3CH3 CH3CHO C HCH3

O

1.

2.

ETANO ETANAL

3. CH3CH2CH3

PROPANO

CH3CH2CHO CHH3CH2C

O

PROPANAL

ALDEHDO


5/32

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

O

CHCH3

CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH

O

OH

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

O

CHCH3

NH2

1

234567

12

345

1

234567

6-METILHEPTANAL

3-HIDROXIPENTANAL

6-AMINOHEPTANAL


6/32

OH CH2 CH2 CH2 CH

O

CH2 CH2 CH2 CH2 CH

O

NH2

CUL ES EL NOMBRE ?


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CETONAS

NOMENCLATURA

1- NOMENCLATURA COMN

O

CCH

3CH

3

CCH3H3CH2C

O

O

CCH3H3CH2CH2CH2C

O

C

DIMETILCETONA

ETILMETILCETONA

BUTILMETILCETONA

DIFENILCETONA


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2- NOMENCLATURA IUPAC

O

CCH3CH3

C CH3H3CH2C

O

CH3 CH CH2 CH2 C

O

CH3

OH

PROPANONA

BUTANONA

5-HIDROXIHEXAN-2-ONA

5-HIDROXI-2-HEXANONA

1

2

3456

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

CH3HEXAN-2-ONA2-HEXANONA

CH3 CH2 CH2 C

O

CH3PENTAN-2-ONA2-PENTANONA

CETONAHIDROCARBURO

PROPANO

BUTANO

PENTANO

HEXANO

HEXANO


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CH3 C CH2 CH2 C H

OO

4-OXOPENTANAL

1

23

4

5


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REACCIONES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS

O

C

RR

O-

C+

RR


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1. REACCIN DE OXIDACIN

1.1 CON EL REACTIVO DE TOLLENS

REACTIVO DE TOLLENS : Ag(NH3)2+

:

SOLUCIN DE PLATA AMONIACA

REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOSO

C

HR

+ Ag(NH3)2+ 3OH-+2 RCOO-+ 4NH3+ 2Ag0 + 2H2O

ESPEJODE PLATA

SAL DE AMONIODEL CIDO CARBOXLICO

RCOO-NH4+


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REACCIN NEGATIVA PARA CETONAS

O

C

RR

+ Ag(NH3)2+

3OH-+2 NO REACCIONA


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1.2. CON EL REACTIVO DE FEHLING

FEHLING A : SOLUCIN DE SULFATO CPRICO

FEHLING B: SOLUCIN DE TARTRATO DE SODIO Y POTASIO EHIDRXIDO DE SODIO

REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOSO

C

HR

+ Cu2+ O- C CH CH C O-O

OH OH

O

+ NaOH H2O+ CH3COONa + Cu 2O + 4H+

ALDEHDO COMPLEJO DE TARTRATO CPRICOSAL DE CIDO

CARBOXLICO

XIDO

CPRICO

PRECIPITADOROJO

RCOONa

CUPROSO


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O

C

RR

+ Cu2+ O- C CH CH C O-O

OH OH

O+ NaOH H2O+

CETONA COMPLEJO DE TARTRATO CPRICO

NO REACCIONA

REACCIN NEGATIVA PARA CETONAS


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Reaccin de oxidacin

Ejemplos de la reaccin de fehling:

ALDEHDO

CETONA

CH3CHO + 2Cu2+

+ Na+ + 5OH

- CH3COONa + Cu2O + 3H2O

+ 2Cu2+

+ Na+ + 5OH

- NO REACCIONAC3 C

O

CH3


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2. REACCIN DE CONDENSACIN

ES LA REACCIN ENTRE DOS MOLCULAS ORGNICAS, SEPARNDOSE

UNA MOLCULA PEQUEA COMO H2O.

NH3 AMONIACO

H2N-OH HIDROXILAMINA

H2N-NH2 HIDRAZINA

NH2

NH

FENILHIDRAZINA

NH2 NH

O2NNO2

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA


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a. REACCIN CON EL AMONACO

CH3 C

O

H H N

H

H+ CH3 CNH

H+ H

2O

ACETALDEHDO AMONACO

imina

del acetaldehdo

CH3 CO

CH3 H NH

H+ CH3 CNH

CH3+ H2O

DIMETILCETONA AMONACO Imina de

la Dimetilcetona


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b. REACCIN CON LA HIDROXILAMINA

CH3 C

O

H H N

H

OH+ CH3 CN

H

OH

+ H2O

ACETALDEHDOOxima del

acetaldehdo

HIDROXILAMINA

c. REACCIN CON LA HIDRAZINA

CH3 C

O

H H N

H

NH2+ CH3 CN

H

NH2

+ H2O

ACETALDEHDO Hidrazona del

acetaldehdo

HIDRAZINA


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d. REACCIN CON LA FENILHIDRAZINA

CH3 C

O

H H N

H

NH+ + H2O

ACETALDEHDOFenilhidrazona del

acetaldehdoFENILHIDRAZINA

CH3 C

N

H

NH


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e. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

NH2 NH

O2NNO2

O

C

R R

+ N NH

O2NNO2

C

R

R

ALDEHDO

O CETONA

2,4-DINITROFENILHIDRAZINA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

H+

SLIDO AMARILLO O NARANJA

+ H2O

REACCIN POSITIVA PARA ALDEHDOS Y CETONAS


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EJEMPLO

CH3 C

O

H + + H2O

ACETALDEHDO2,4-Dinitrofenilhidrazona del

acetaldehdo2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

CH3 C

N

H

NH

O2N NO2

H N

H

NH

NO2

NO2

3 REACCIN DE HIDRATACIN


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3. REACCIN DE HIDRATACIN

INESTABLE

+ H2OC

H H

O

C

H H

OHHO

FORMALDEHDO HIDRATO DE

FORMALDEHDO

(REACCIN DE ADICIN DE AGUA)

Prueba positiva para aldehdos y cetonas


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+H2O

C

Cl3C H

O

CCl3C H

OHHO

CLORALHIDRATO DE

CLORAL

ESTABLE

4 FORMACIN DE HEMIACETALES Y ACETALES


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4. FORMACIN DE HEMIACETALES Y ACETALES

H3CH

2C CH

O

+ HOCH3 H3CH2C CHHCl

OH

OCH3

PROPIONALDEHDO ALCOHOL

METLICO

METIL HEMIACETAL

DEL PROPIONALDEHDO

HEMIACETAL (PARA ALDEHIDOS)ACETALES (PARA CETONAS)

Prueba positiva para aldehdos y cetonas

(REACCIN DE ADICIN DE ALCOHOL)

HEMIACETALES


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H3CH2C CH

OH

OCH3

METIL HEMIACETAL

DEL PROPIONALDEHDO

+HOCH

2

CH3 H3CH2C CH

OCH2CH

3

OCH3HOH+

ETILMETILACETAL DEL

PROPIONALDEHDO

ALCOHOL

ETLICO

ACETAL

NOMBRES NO SISTEMTICOS


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NOMBRES NO SISTEMTICOS

PRODUCE LAS HORMONAS


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PREGNENOLONA

PROGESTERONAESTRONA TESTOSTERONA

(ANDRGENO:HORMONASEXUAL MASCULINA)

(ESTRGENO:HORMONASEXUAL FEMENINA)

(PROGESTGENO:HORMONAS QUEINTERVIENEN

EN EL EMBARAZO)

PRODUCE LAS HORMONASSEXUALES HUMANAS

PROGESTERONA


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PROGESTERONA

GRUPO CETNICO

GRUPO CARBONILO

ENLACE DOBLE

Es la hormona ms importanteen el embarazo. Se produce en losovarios por oxidacin enzimtica delColesterol y es la causa de la iniciaciny terminacin satisfactorias del

embarazo.

Su papel inicial consiste en preparar lamucosa uterina (recubrimiento) para larecepcin de un vulo fecundado.

Cuando el vulo fecundado se adhieresatisfactoriamente a la pared uterina, laprogesterona se sigue produciendo, ayudandoa que se desarrolle bien el feto y, al mismotiempo suprime la ovulacin ulterior.


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Hormona sexual masculina, se produce en los testculos y da origena las caractersticas sexuales masculinas.

GRUPO HIDROXILO

GRUPO CARBONILO

DOBLE ENLACE


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ESTRONA

GRUPO CARBONILO

GRUPO HIDROXILOFENLICO

Hormona sexual femenina, se produceen los ovarios y da origena las caractersticas sexualesfemeninas.


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OH

OH

CH

O

OH

OH

CH2 C

O

H

OCH3

CH

O

OCH3

CH2 CH

O

O

Vainilla Cinamaldehdo Anisaldehdo

Anisona

(Vainilla) (Canela)(Pimpinella anisum)

PROPIEDADES FSICAS


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PROPIEDADES FSICAS

LOS PRIMEROSALDEHDOS DE LA SERIE SON IRRITANTES,DESAGRADABLES Y MISCIBLES EN AGUA (EJM. Formaldehdo).

SIN EMBARGO, A MEDIDA QUE AUMENTA EL PESO MOLECULAREL OLOR SE HACE AGRADABLE (ALDEHDOS DE C8 AL C14SON EMPLEADOS EN LA PREPARACIN DE PERFUMES) PERO

SON INMISCIBLES EN AGUA Y SU PUNTO DE EBULLICINSE INCREMENTA.

LASCETONASPUEDEN PRESENTARSE EN ESTADO LQUIDO OSLIDO DE BAJO PUNTO DE FUSIN. LAS PRIMERAS CETONASDE LA SERIE SON MISCIBLES EN AGUA PERO A MEDIDA QUE

AUMENTA EL PESO MOLECULAR LA SOLUBILIDAD

DISMINUYE. LAS CETONAS INFERIORES SE EMPLEAN EN LAINDUSTRIA DE PINTURAS POR SU PODER DISOLVENTE.

LA MAYORA DE LOS ACEITES VOLTILES DE ALDEHDOS YCETONAS, DE OLOR AGRADABLE,QUE SE ENCUENTRAN EN LA

NATURALEZA SON DE ALTO PESO MOLECULAR

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