MK. Teknologi Minyak Atsiri, Rempah, dan Fitofarmaka

Pengenalan AlkaloidPengenalan AlkaloidOleh : Chilwan PandjiDepartemen Teknologi Industri Pertanian Fakultas Teknologi Pertanian

Pustaka alkaloidCordel, G.A. 1981. Introduction to Alkaloid A.

Biogenetic Approach. John Willey and Sons Inc. NYHarbone, J.B. 1981. Prhytochemical Method.

Chapman and Hall Ltd., London.Chapman and Hall Ltd., London.Manito, Paulo. 1981. Biosynthesis of Natural

Products. John Willey and Sons, Halsted Press, NY.Nakanishi, Koji. 1974. Natural Product Chemistery.

Vol 12. Kodansha Ltd. Tokyo. Academic Press Inc., Ny and London

Pandji, Chilwan. 1990. Biosintesis dan Biogenesis Turunan Alkaloid. Bogor: PAU Bioteknologi IPB.

Sumber utama alkaloid pada jaman dahulu diduga hanya dari tanaman berbunga (angoisperm) atau tanaman bunga lainnya.

Pada dasawarsa terakhir, ternyata ditemukan juga dalam beberapa jenis binatang, misalnya pada serangga, mikroorganisme, tanaman rendah lainnya

Contoh alkaloid yg dapat diisolasi dari binatang:Muscopiridin dari rusa musk, castoroamin/

turunan pirol dari Canadian beaver, saxitoxin(racun syaraf) dari Gonyaulax catenella, pyocyanin dari Pseudomonas aeruginosa, chanoclavine-1 jamur ercot Claviceps purpurea, Lycopodin dari genus lumut Lycopodium.

Menurut Hegnauer, alkaloid dapat dikelompokkan menjadi: alkaloid sebenarnya, proto alkaloid, pseudo alkaloid.

Alkaloid sebenarnya dalam batas tertentu -> racun.

Alkaloid ini memperlihatkan sebaran aktivitas psiologi yg luas, umumnya bersifat basa, nitrogen terdapat pada cincin heterosiklik, diturunkan dari asam- asam amino, terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik.

Protoalkaloid merupakan amin sederhana dgn nitrogen asam amino letaknya tidak pada cincin heterosiklik. Alkaloid ini mengalami biosintesis dari asam amino bersifat basa. Istilah biological amin sering kali digunakan untuk turunan senyawa ini.

Contoh: mescalin, ephedrin, N-N-dimetil Contoh: mescalin, ephedrin, N-N-dimetil tryptamin.

Pseudo-alkaloid tidak diturunkan dari asam amino. Biasanya bersifat basa. Dua kelompok yang biasa ditemukan pada turunan ini yaitu alkaloid steroidal (misal conesin), dan alkaloid purin (misal coffein).

Kegunaan Farmakologi beberapa Alkaloid yg diturunkan dari fenilalanin

Alkaloid Sumber Daya Farmakologi

Mescalin Lophopora williamsii Halusinogen

Ephedrin Ephedra sinica Simpatomimetik

Papaverin Papaver somniferum Vasodilatator

Tubocurarin Shonorodendron tomentasum Mengistirahatkan rangka otot

Tetranidin Cyclea peltata Anti tumorTetranidin Cyclea peltata Anti tumor

Glaziovin Octoea glaziovii Anti depresi

Talicarpin Thalictrum dasycarpum Anti tumor

Codein Papaver somniferum Analgetik, antitusif

Fagaronin Fagara zanthoxyloides Analgetik narkotik

Colchicin Colchicin autumnale Menyembuhkan penyakit tulang

Harrington Cephalotaxus harrington Anti tumor

Emetin Cenphaelis ipecacuanha Anti amuba

Alkaloid Xantin

Xantin: suatu alkaloid yg diproduksi/ dibentuk dalam tubuh manusia

Xantin oksidase/ asam amino L. Xantin dehidrogenase: suatu enzim yg terdapat dalam dehidrogenase: suatu enzim yg terdapat dalam minuman susu, hati, jeroan.

Di dalam hati berperan penting dalam perubahan basa purin: (hipoxantin dan xantin) menjadi asam urat (uric acid)

Berlebihan asam urat menyebabkan sakit reumatik.

PurinPurin: suatu nukleotida (adalah suatu molekul

intrasel dgn BM rendah berperan dlm sistem biologi sbg energi/ sumber energi tinggi dan terdapat dimana- mana)

Pada tumbuhan terdapat suatu seri basa purin yg mengandung gugus metil antara lain:mengandung gugus metil antara lain:

- Biji kopi, mengandung kofein- Daun teh, mengandung kofein,

theofilin- Buah/biji coklat, mengandung mengandung

koffein, teobromin derivat xantin- Biji kola- Daun ilex

Note :- alopurinol, sbg zat penghambat/ pengganggu - alopurinol, sbg zat penghambat/ pengganggu enzim xantin oksidase utk memproduksi asam urat- Na. Diklopenal

(xepathiritis 25/50) analgetik- Asam Mefeanat antipretik yg

(ponstan 250/500 mgr) kuat

Suku tumbuhan yg di dalamnya terdapat lebih dr 50 alkaloidSuku tumbuhan Sumber khusus Alkaloid khusus Jenis kimia

Dikotiledon

Apocynaceae Vinca rosea Ajmalisina Benzil iso kuinol

Compositae Senecio jacobaea Senesionina Pirolizidina

Leguminosae Cytisus laburnunm Sitisina Kuinolizidina

Loganiaceae Strychnosnux vomica Striknina

Menispermaceae Achangnelisia flava Berberina ProtoberberinaMenispermaceae Achangnelisia flava Berberina Protoberberina

Papaveraceae Aconitum napellus Morfina, kodeina, tebaina

morfina

Renunculaceae Aconitum napellus Akonitin Diterpana

Rubiaceae Cinchona officinalis, kulit kina, akar uragoga

Emetin Jenis emetina

Rutaceae Skimmia japonica Skimianina Kuinolina

Solanaceae Solanum tuberosum (kentang)Atropa belladonaNicotiana tabacum

Solanina, Atropina,nikotina,

Steroid, tropana, Piridina.

Suku tumbuhan

Sumber khusus Alkaloid khusus

Jenis kimia

Monokotiledon

Amaryllidaceae Narcissus pseudonarcissus

Galantina,tazetina

Liliaceae Colchicum autumnale

kolkisina tropolon

Pembagian alkaloid menurut asalnya1. Alkaloid opium

turunan phenantren: morfin, dionin, heroin, teboin, dllturunan isokinolin: papaverin, nareotin, narceinturunan sistetis: apomorfin, diodid, dilautid, eucodal

2. Alkaloid solanaceaegol. Atropin: atropin, hyosiamin, scopolamin, hemotropingol. Atropin: atropin, hyosiamin, scopolamin, hemotropingol. Nicotin: nicotin dan derivatnya

Alkaloid cortex chinaedari alam: khinin, khinidin, cinkhorin, cinkhoridinsintetis: eukhini, optokhin, aristokhin

Alkaloid secak cornutum: ergotamin, ergometrin, ergotoxin

3. Alkaloid radix hydrastin: hydrastin, berberin

4. Alkaloid semen strychium: strychium, brucin5. Alkaloid radic ipeceae: emeten, cephaelin6. Alkaloid turunan xantin: coffein, teofilin, teobromin7. Alkaloid amin alifatik dgn inti aromatik:

ephedtin, benzedrin, adrenalin, ephetonin, pervitin

8. Alkaloid turunan pyrazolon: antipyrin, pyramidon, melinbrin, antalgin

9. Alkaloid urcum derivatnya: ureum, urotropin, saccharin, avalin, urethan, dulcin, bromural, sedormid

10. Alkaloid turunan anilin: acetanalid, phenacetin, lactophen, atophan, novatopan

11. Alkaloid turunan halogen: khlorohydrat, khloreton, vioform

12. Alkaloid untuk lokal anastetik: orthoform, benzocain, novocain, anylocain, nepercain.

Rokok mempengaruhi tubuh manusia Otak : struk (lumpuh) Jantung: serangan jantung mendadak Paru- paru: kanker, bronchitis, saluran

pernafasan Saluran makanan & lambung: kanker, mag, dsb Kelenjar ludah perut (pankreas): kanker Kelenjar ludah perut (pankreas): kanker

kolorektal Saluran darah tepi: penyakit pembuluh darah

tepiMenurut Australian Health Center terdapat

4000 unsur kimiawi yg terkandung dlm rokok (pd saat proses pembakaran)

Racun yg ada pada rokok:- hydrocarbon cyanida - toluen- acetone, - pyrene*- toluidin, - arsenic*- amonia, - dimethilnitrosamin- naphtilamin*, - butane- dibenzacridin*, - cadmium*- urethan, - polonium*- phenol, - vinychlorida*- Naphtalena - khlorin*.- CO * Ada indikasi karsinogenik- benzopyrin* (penyebab kanker)

Cara umum ekstraksi jaringan tumbuhan segar dan fraksinasi dlm golongan yg berlainan berdasarkan

kepolaran.

Metode pemisahan: pemisahan & pemurnian kandungan tumbuhan dilakukan menggunakan salah satu dr 4 teknik kromatografi atau gabungan teknik tsb

Teknik kromatografi:- kromatografi kertas (Kkr)- kromatografi lapis tipis (KLT/TLC)- kromatografi lapis tipis (KLT/TLC)- kromatografi gas cair (KGC/GC)- kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT/HPLC)

* Untuk pemisahan skala besar dapat dipakai kertas saring kromatografi yg tebal (whatman no.3 atau 3 mm), dpt menampung beberapa mrg senyawa perlembar.

Cara identifikasi tanamanBiasanya untuk suatu tanaman yg akan dianalisa

terutama zat berkhasiatnya hrs dilakukan beberapa tahapan perlakuan, antara lain:

1. Pengumpulan bahan & determinasi botani- bahan yg diduga mengandung zat aktif: daun, batang, bunga, akar, buah, biji.batang, bunga, akar, buah, biji.dilakukan determinan botani (di IPB bagian taxonomi/ Herbarium bogoriensis)

2. Penyiapan bahan- pemotongan simplisia/ pengecilan ukuran- pengeringan/pelayuan- pembersihan/dibersihkan dr kotoran- penggilingan

3. Pemeriksaan farmakognosi/ botanis- mikroskopis (thd serbuk simplisia) dgn kloral

hydras- kadar abu total yg tidak larut dalam HCl- penetapan kadar air- pemeriksaan kualitatif (umum) organik

4. Pemeriksaan kualitatif golongan senyawa kimia thd alkaloid, flavonoida, saponin, kuinon, terpen, dan sterol, glycosida, karbohidrat

5. Ekstraksi dan fraksinasi ke dlm golongan yg berlainan berdasarkan kepolaran.

ANTIOKSIDAN DAN RADIKAL BEBAS

Antioksidan: zat yg anti terhadap zat lain ygbekerja sbg oksidan. Zat ini disebut radikalbebas, yaitu suatu molekul oksigen pd orbitterluarnya memiliki elektron yg tidakberpasangan dan menjadi tidak stabil, liar, danberpasangan dan menjadi tidak stabil, liar, danradikal.

Radikal bebas akan merusak molekul makropembentuk sel, yaitu protein, karbohidrat(polisakarida), lemak, dan deoxyribo nucleidacid (DNA)

Akibatnya, sel menjadi rusak, mati, dan bermutasi. Peristiwa ini menjadi salah satu penyebab berbagai penyakit degeneratif seperti kanker dan penuaan sel.lalu kulit kehilangan ketegangannya (rigor) dan muncullah keriput.

Supaya radikal bebas (RB) tidak merajalela, tubuh dgn sendirinya memproduksi zat antioksidannya berupa 3 enzim (endogen), yaitu:

- Superoksid dismutase (SOD)- Glutation peroxidase (GSH Px)- Katalase

Serta non enzim, yaitu senyawa protein kecil glutation. Peran ketiga enzim ini dibantu oleh antioksidandari luar (eksogen), antara lain: vit E, C, caroten, selenium (Se), cystein, polivenol, flavonoid, lipoic acid, lutein, lycopen, riboflavin, flavonoid, lipoic acid, lutein, lycopen, riboflavin, katecin, sesamol, luteolin, quersetin, asam kojik, kaemferol, pinorestol, asam siringik, asam ferulik, iso rhamnetin.

Tanamannya antara lain:Kedelai, biji wijen, gandum, kulit beras, teh hijau,

jeruk, kouji, red papua, curcumin, jinten hitam.

(lypoic acid: diekstrak dari kentang, bayam, (lypoic acid: diekstrak dari kentang, bayam, daging merah. Disintesis dalam tubuh untuk membantu efek antioksidan vit C, E, glutation peroksidase)

Teori Penuaan akibat Radikal Bebas

Proses menua berlangsung ketika sel- sel dirusak oleh partikel kimia0 oksigen radikal bebas, yg menumpuk dr tahun ke tahun hingga sampai menumpuk dr tahun ke tahun hingga sampai pada kerusakan organ yg sulit disembuhkan.

Apakah radikal bebas itu?Yaitu molekul oksigen yg memiliki satu atau lebih elektron yg tidak berpasangan sehingga sangat reaktif dan radikal

Sumber dan pemicu radikal bebas:- Internal: metabolisme tidak normal, stress,

depresi, cemas, radang dan luka, kelelahan & kerja berlebihan, olahraga berlebihan.

- Eksternal: polusi, asap rokok, alkohol, obat-obatan, sinar UV, sinar X, kemoterapi, rontgen, obatan, sinar UV, sinar X, kemoterapi, rontgen, insektisidam food additive, virus dan bakteri.

Apakah antioksidan itu?Zat yg bisa menetralisir radikal bebas

* Jenis antioksidan:- Internal (BM Tinggi): enzim SOD, glutation

peroksidase (GSH Px), katalase.dan non enzim yaitu senyawa protein kecil glutation.

- Eksternal (BM rendah): vitamin C, B2, E, - Eksternal (BM rendah): vitamin C, B2, E, Selenium, caroten, polifenol, flavonoid, dsb.

Jenis antioksidan yg lain

- Riboflavin - lipoic acid- Karoten - pinorestol- Katecin - asam siringik- Sesamol - asam ferulik- Sesamol - asam ferulik- Lu teolin - iso rhamnetin- Quersetin - Lycopen- Asam kojik- Kaemferol- Lutein

Tanaman yg mengandung antioksidan: Kedelai, biji wijen, gandum, kulit beras, teh

hijau, jeruk, kouji, red papua, curcumin, jintan hitam.

(lypoic acid: diekstrak dari kentang, bayam, (lypoic acid: diekstrak dari kentang, bayam, daging merah. Disintesis dalam tubuh untuk membantu efek antioksidan vitamin C, E, glutation peroksidase)

TERIMA KASIHTERIMA KASIH