ALKALOID FENOLIK

DESSY ALVIONITA / 11023184FERA DWI RAHAYU S. / 11023191

ARI RAHMAWATI / 11023194Kelompok 6 :

DEFINISIALKALOID adalah senyawa organik

yang mengandung atom N yang berasal dari asm amino.

ALKALOID FENOLIK adalah alkaloid yang mengandung gugus fenol.

IDENTIFIKASI UMUM

REAKSI SANCHEZSampel + lar 0.3% vanilin dalam HCl pekat

dipanaskan dalam tangas air warna merah sampai ungu

CONTOH

Cephalin HCl Morfin7,8 Didehydro-4-5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6

diol

TANAMAN PENGHASIL

Litsea firma : lastorfillin, norlastofilin

Cephaelis ipecacuanhae : cephaelin

Papaver somniferum : morfin

CEPHAELIN

C28H38N2O4

Alkaloid utama di akar ipeka

SIFAT FISIKA KIMIA

Kelarutan: sedikit larut dalam air, larut dalam eter

BM : 466.612

TANAMAN PENGHASIL

Ipecacuanhae Radix yang terdapat dalam tanaman Cephalis ipecacuanhae

kandungan alkaloid: emetin 72%, cephaelin 26%, psychotrina 2%

METODE EKSTRAKSI

Diekstrak dari Cephaelis ipecacuanhae

Simplisia dihaluskan

Tambahkan eter

Masukkan ke labu dikocok

Tambahkan eter dan amn

hidroksida sampai bereaksi basa

Diekstraksi dg asam sulfat

Tambah amn. Hidroksida dikocok lagi

Eter menguap, didapat alkaloid

Hasil diuapkan di tangas air

Ekstraksi dgn eter sampai tidak keruh

CEPHAELIN DALAM BIDANG MEDIS

Sebagai Emetik

Prekusor emetin

emetin disintesis dari cephaelin dengan jalan metilasi cephaelin.

MORFINKata "morfina" berasal dari Mofeus, dewa mimpi

dalam mitologi Yunani.

Morfin merupakan amina tersier yang mengandung sebuah radikal hidroksi alkoholik dan radikal hidroksi fenolik. Radikal hidroksi fenolik ini yang menyebabkan morfin larut dalam alkali dan membentuk warna dengan Feri Klorida.

Morfin adalah hasil olahan dari opium / candu mentah. Morfin merupakan alkaloida utama dari opium ( C17H19NO3 ) .

SIFAT FISIKA KIMIA Organoleptis : Warna : putih

Bentuk : serbuk hablur atau hablur jarum mengkilat

Bau: tidak berbau

Rasa : rasa pahit

Titik Lebur : melebur pada suhu 254-256 °C.

Reduktor yang dapat mereduksi iodat, klorat, perak nitrat atau alkali permanganat.

Kelarutan :

1 bagian di 5000 air, 1 di 210 etanol, 1 di 1220 kloroform, dan 1 dari 125 gliserol; praktis tidak larut dalam eter. (Sardjono, 2008)

Dalam bentuk garam HCl, larut dalam 25 bagian air dan dalam lebih kurang 50 bagian etanol 90% ; praktis tidak larut dalam kloroform dan eter . (FI ed. III)

IDENTIFIKASI Larutan zat dalam air +1 tetes FeCl3 biru yang hilang

dengan penambahan asam/ etanol 95% /jk dipanaskan.

Zat dilarutkan dalam campuran H2SO4 encer & air (1:19) + KI coklat kuning.

Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih biru + HNO3 merah tua /coklat.

Reaksi FROHDE: ungu lalu menjadi hijau.Zat+larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 p →warna

Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu singkat.Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding

tabung) → warna. (Moffat et al.,

2005)

TANAMAN PENGHASIL

Papaver somniferumApiun, poppy, opium

Papaver somniferum (apiun) merupakan tanaman berbatang basah dengan tinggi 1,5 cm. berdaun jarang, melekat pada batang, dan berlekuk. Buah kotak, berbentuk bundar, merunjung, tidak berbulu, beruang banyak, bersekat, berdinding tebal, berwarna kuning coklat, panjang 8 cm, dan lebar 3,5 cm. biji berukuran kecil (1 mm), berbentuk ginjal, dan berwarna putih (Redaksi Agromedia, 2008).

GETAH OPIUM Morfin terjadi secara alami dalam opium sejauh 9-17% berat, tergantung pada sumber opium.

Saat bunga-bunga yg hanya berumur beberapa hari itu sudah menjadi buah yang masak, penuai akan mulai menuainya dengan cara memotong tangkai buah tersebut.

Untuk narkotika diperoleh dengan cara menyayat buahnya hingga mengeluarkan getah putih yang lengket. Setelah kering, getah tersebut akan berubah warna menjadi kecoklatan. Kandungan getah tersebut berisi campuran narkotika alami alkaloid, termasuk morfin.

METODE EKSTRAKSIMorfin diekstraksi dari opiumOpium dipotong-potong,

dicampur dengan air mendidih (pemanasan)

Filtrat II

refiltrasi dengan

air Residu I

Filtrat diuapkan sampai stgh

volume

Pasta homogen difiltrasi

Filtrat I

Residu II

Dituang dalam air kapur mendidih endapan

Endapan difiltrasi

Dipekatkan smp beratnya 2x

opium yg digunakan

Residu

Filtrat

Ditambah amn klorida

Disaring-dicuci dg HCl

(dimurnikan)

Morfin akan terpresipitasi

Rekristalisasi morfin HCl

MORFIN DALAM BIDANG MEDISAnalgesik

Efek analgesik morfin timbul berdasarkan 3 mekanisme:(1) morfin meninggikan ambang rangsang nyeri(2) morfin dapat mempengaruhi emosi, artinya morfin dapat mengubah reaksi yang timbul dikorteks serebri pada waktu persepsi nyeri diterima oleh korteks serebri dari thalamus(3) morfin memudahkan tidur dan pada waktu tidur ambang rangsang nyeri meningkat.

Prekusor Metilmorfinkodein diperoleh dengan cara metilasi morfin karena kadar morfin dalam opium jauh lebih besar daripada kadar kodein dalam opium. Khasiatnya sebagai analgesik, antitusif, sedatif.

Prekusor Diasetilmorfin dan Metamfetamin

Diperoleh dengan cara asetilasi morfin. Khasiatnya analgesik dan sedatif.

Limbah dari pengolahan morfin menjadi diasetilmorfin adalah metamfetamin

SUMBERAnonim. 1979. Farmakope Indonesia Edisi Ketiga.

Jakarta: DepKes RI.

Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: EGC.

Barbier, Andre. 1950.“The Extraction of Opium Alkaloids” http://www.unodc.org/unodc/en/data-and-analysis/bulletin/bulletin_1950-01-01_3_page004.html (diakses pada 7 Oktober 2012)

K.S.2007. “Opiates for The Masses” http://www.nature.com/news/2007/070919/full/449268a/box/1.html (diakses pada 7 Oktober 2012)