Regras e sistemas pelos quais se consiga deduzir a fórmula estrutural a partir do nome das substâncias

Sistema IUPAC (International Union of Pure an Applied Chemistry)

http://www.iupac.org/

IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry

http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

http://www.iupac.org/divisions/III/index.html

INTERNATIONAL UNION OF PURE AND APPLIED CHEMISTRYORGANIC CHEMISTRY DIVISION

COMMISSION ON NOMENCLATURE OF ORGANIC CHEMISTRY (III.1)REVISED SECTION F: NATURAL PRODUCTS AND

RELATED COMPOUNDSPure and Applied Chemistry 71 (4) , 587 - 643 (1999)

RULES FOR THE NOMENCLATUREOF ORGANIC CHEMISTRY

SECTION E: STEREOCHEMISTRY(RECOMMENDATIONS 1974)

Pure & App!. Chem., Vol. 45, pp. 11—30. Pergamon Press, 1976. Printed in Great Britain.

As recomendações atuais da IUPAC para a nomenclatura de moléculas orgânicas são apresentadas em formato condensado. Elas estão redigidas para professores e alunos do ensino médio, salientando, além das regras relevantes para este nível de ensino, equívocos e vícios comumente encontrados em livros didáticos disponíveis no mercado.

QUÍMICA NOVA NA ESCOLA N° 13, MAIO 2001

José Augusto R. Rodrigues

Nome da família Grupo funcional Exemplo Terminação do nome Alcano Ligações simples C-C

CH3CH3

-ano etano

cicloalcano

Ciclo -ano

Alceno C C

H2C CH2

-eno eteno (etileno)

Alcino C C HC CH -ino etino (acetileno)

Haleto C x

X= F, Cl, Br, I

H3C Br

Haloalcano Bromometano

Álcool H3C OH

-ol metanol

Éter C O C

H3C O CH3 éter dimetil éter

Amina H3C N

H

H

H3C NH2

-amina metilamina

Nitrila C N

H3C C N -nitrila etanonitrila (acetonitrila)

sulfeto C S C

H3C S CH3 -sulfeto dimetilsulfeto

Nome da família Grupo funcional Exemplo Terminação do nome Sulfóxido

C S C

O

H3C S CH3

O

-sulfóxido dimetilsulfóxido

Sulfona C S C

O

O H3C S CH3

O

O

2

-sulfona dimetilsulfona

Tiol C S H

H3C SH -tiol metanotiol

Aldeído C C H

O

H3C C H

O

-al

etanal (acetaldeído)

Cetona C C C

O

H3C C CH3

O

-ona

propanona (acetona)

Ácido carboxílico C C OH

O

H3C C OH

O

Ácido -óico

Ácido etanóicoc(acido acético)

Éster C C O

O

C

H3C C O

O

CH3 -oato

etanoato de metila (acetatao de metila)

Amida C C NH2

O

H3C C NH2

O

-amida

etanoamida (acetamida)

Cloreto de ácido carboxílico C C Cl

O

H3C C Cl

O

Cloreto de –oíla

Cloreto de etanoíla (cloreto de acetila)

Anidrido de ácido carboxílico C C O

O

C C

O

H3C C O

O

C CH3

O

Anidrido –óico Anidrido etanóico (anidrido acético)

Alcanos: O nome genérico dos hidrocarbonetos saturados acíclicos, ramificados ou não.

Fórmula molecular geral:CnH2n+2

Característica estruturais:

i) Carbonos tetraédricos

(hibridização sp3)

ii) Todas as ligações são do tipo

iii) Todos os ângulos são

próximos as tetraédrico

(109,6°)

Hidrocarbonetos alifáticos aleiphas (gordura)Pouco reativosCompostos saturados (C-C)Moléculas apolares

Os alcanos C29H60 e C31H64 constituem a cera a camada repelente de água das folhas da lipina.

Cadeia linear

CH2OCCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

O

CH2OCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

H2OCH3OCHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

O

O

Gordura saturada de origem animal

CH3CH2CH3

propano

CH3CH2CH2CH3

butanoCH3CH2CH2CH2CH3

pentano

NOMENCLATURA

Prefixo grego terminação “ano”

Indica o número de carbonos

Termos numéricos básicos.

Prefixos gregos que indicam o número de carbonos

C468H938

?nomeC243H488

C31H64

tritetracontadictano

Octa-hexacontatetractano

hentriacontano

* Em associação com outros termos numéricos o número 1 é representado por “hen” e o número 2 por “do

Termos numéricos básicos.

Prefixos gregos que indicam o número de carbonos

C92H186

?Fórmula molecular

C234H470b) tetratriacontadictano

a) dononacontano

* Em associação com outros termos numéricos o número 1 é representado por “hen” e o número 2 por “do

Cadeia ramificada

CHCH2CH3

CH3

CH3CH

CH3CH3

CH3 Neopentano IsoexanoIsopentano

=

Isobutano

=

Atribuir nomes aos grupos alquilo

Grupos alquilo

• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula molecular, mas seus átomos são conectados diferentemente

Com base no átomo de carbono que estão ligados:i) Hidrogênio primário: ligado a um carbono primárioii) Hidrogênio secundário: ligado a um carbono secundárioiii) Hidrogênio terciário: ligado a um carbono terciário

Classe de átomos de Hidrogênios e de carbono

Átomos de hidrogênio 1º

CH3 CH

CH2

CH3

C

CH3

CH3

CH3

Átomo de hidrogênio 3º

Átomos de hidrogênio 2º

Átomo de carbono 4º

Carbono 1º

Carbono 2º

Carbono 3º

Regras de Nomenclatura IUPAC para alcanos

1) Localize a cadeia carbônica linear mais longa (cadeia principal) para nomear as substâncias.Obs. Se duas cadeias de igual tamanho estiverem presentes, escolher aquela com maior número de ramificações

1a) Grupos ligados a cadeia principal são denominados de substituintes (grupos alquilo) e terão um nome e um número para designar a posição na cadeia principal.

1234567

12345678

92,3,5-Trimetil-4-propil-heptano(e não 2,3-Dimetil-4-sec-butil-heptano)

5-Butil-3,6-dimetil-nonano5-butil-3,6-dimetilnonano

2) Numere os átomos da cadeia principal começando pela extremidade que resultará em menores números para as posições em que há substituições.

(a)

(b)

(c)

5-(1,3-Dimetil-butil)-2,3,6,7-tetrametil-nonano

cadeia (c) 2, 3, 5, 6, 8

cadeia (a): 2, 3, 5, 6, 7

cadeia (b) 2, 4, 5, 6, 7

Cadeia (a): 2,3,5,6,7

5-(1,3-Dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano

Exemplo

Cadeia (b) 2,4,5,6,7

Cadeia (c) 2,3,5,6,8

3) Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na cadeia principal.

4) Escreva o nome como uma só palavra. Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para separar os números. Se dois ou mais substituintes diferentes estiverem presentes, cite-os em ordem alfabética.4a) Dois ou mais substituintes idênticos: utilizar di-, tri-, tetra-, etc. Os prefixos não são considerados na ordem alfabética.

2-Metil-hexano 2,3,5-Trimetil-heptano

123

45

6

7

8

91

23

4

5

6

78

9

5-Metil-4-propilnonano

Substituintes ramificados

1) A cadeia do grupo lateral é sempre numerada a partir da

extremidade ligada à cadeia principal.

2) Para posicionar por ordem alfabética utiliza-se a primeira letra

do seu nome, mesmo que pertença a um prefixo multiplicativo.

O nome formado aparece no final entre parênteses.,

CH3 C CH2

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3 CH2 CH2

CH

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3 CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH3 CH3

CH2 C

CH3

CH3

(1-metil-propil)(2-metil-propril) (1,1-dimetil-etil)

(2,2-dimetil-propil)

(3-metil-butil)(1-metil-etil)

(4-metil-pentil)

neopentilisoexil

isopropil isobutil sec-butil terc-butil

isopentil

sec-pentil

(1-metil-buil) (1,1-dimetil-butil)

terc-pentil

1-Metiletil 2-Metilpropil 1-Metilpropil 1,1,-Ddimetilpropil 3-Metilbutil

(2,2-Dimetilpropil)(1-Metilbutil) (1,1-Metilbutil) (4-Metilpentil)

CH3 C CH2

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3 CH2 CH2

CH

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3

CH3

CH

CH2

CH3

CH3 C

CH3

CH3

CH CH2

CH3

CH3 CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH3 CH3

CH2 C

CH3

CH3

(1-metil-propil)(2-metil-propril) (1,1-dimetil-etil)

(2,2-dimetil-propil)

(3-metil-butil)(1-metil-etil)

(4-metil-pentil)

neopentilisoexil

isopropil isobutil sec-butil terc-butil

isopentil

sec-pentil

(1-metil-buil) (1,1-dimetil-butil)

terc-pentil

Iso-hexil

Observações:-os prefixos iso- e neo- são considerados na ordenação alfabética por serem parte do nome; - os prefixos sec- e terc- não são considerados na ordenação alfabética por serem localizadores literais, desempenham papel numérico;.- os prefixos sec- e terc- sempre são escritos em minúsculo.

2) Se houver mais de um substituinte ramificado cujos nomes são idênticos, a ordenação é feita colocando em primeiro lugar o índice numérico mais baixo.

6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

12345612 11 10 9 8 713

6-(1-Metil-butil)-8-(2-metil-butil)-tridecano

4-Etil-5-metil-octano 4-Isopropil-5-propil-octano

1234578 6

1234578 6 4-Isopropil-5-propiloctano

3) a presença de grupos idênticos, com o mesmo padrão de substituição, pode ser indicada pelo prefixo multiplicador apropriado bis-, tris- e assim por diante.  A expressão completa descrevendo tal cadeia lateral pode ser escrita entre parênteses ou com os números dos átomos de carbono nas cadeias laterais marcados por apóstrofo

5,5-Bis-(1,1,-dimetilpropil)-2-metildecano5,5-Bis-1’,1’-dimetilpropil-2-metildecano

1

23

45678

13

910

1112

1'2'3'

4'

1''2''

3''

4''

5''

1

23

45678

10 9

1'

2'3' 5,5-Bis-(1,1-dimetil-propil)-2-metil-decano

5,5-Bis-1',1'-dimetil-propil-2-meti-decano

7-(1,1-Dimetil-butil)-7-(1,1-dimetil-pentil)-tridecano7-1',1'-Dimetil-butil-7-1'',1''-dimetil-pentil-tridecano1

23

45678

13

910

1112

1'2'3'

4'

1''2''

3''

4''

5''

1

23

45678

10 9

1'

2'3' 5,5-Bis-(1,1-dimetil-propil)-2-metil-decano

5,5-Bis-1',1'-dimetil-propil-2-meti-decano

7-(1,1-Dimetil-butil)-7-(1,1-dimetil-pentil)-tridecano7-1',1'-Dimetil-butil-7-1'',1''-dimetil-pentil-tridecano

7-(1,1-Dimetilbutil)-7-(1,1-dimetilpentil)tridecano7-1’,1’-Dimetilbutil-7-1’’,1’’-dimetilpentiltridecano

Dê nomes aos seguintes compostos

4-Etil-2,3-dimetil-5-propilundecano

3-Etil-2-metil-heptano

3-Etil-2,8-dimetil-7-propildecano

5-Isobutilnonano

5-(1,2-Dimetilpropil)nonano

5-Isopropil-7(1-isopropil-2-metilpropil)-2-metil-6(3-metilpentil)dodecanp

metilbutano metilpropano tetrametilbutanoTrietil-hexano

2,3-dimetilbutano 2,2-dimetilbutano3,4-dietil-hexano