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SOLUBILIDADE Polaridade de substâncias orgânicas APOLAR APOLAR CH 4

Aula de solubilidade dos compostos orgânicos

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SOLUBILIDADE

Polaridade de substâncias orgânicas

APOLARAPOLAR

CH4

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POLARPOLAR

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Influência das Cadeias Carbônicas

Álcool FórmulaSolubilidade (g/100g de

H2O)

Etanol CH3CH2OH Infinita

Propan-1-ol CH3CH2CH2OH Infinita

Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH 7,9

Pentan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,3

Octan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05

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Quando maior a cadeia carbônica, menor Quando maior a cadeia carbônica, menor será a solubilidadeserá a solubilidade

Ácido carboxílico Solubilidade (g/100g de H2O)

Ácido acético(ácido etanóico) Infinita

Ácido pentanóico 3,7

Ácido hexanóico 1,0

Ácido heptanóico 0,79

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A natureza das forças intermoleculares A natureza das forças intermoleculares existentes entre os compostos tem grande existentes entre os compostos tem grande influência sobre a solubilidade destes em influência sobre a solubilidade destes em determinados solventes.determinados solventes.

Dissolução:Dissolução: durante este processo um durante este processo um composto, denominado soluto, em um líquido, composto, denominado soluto, em um líquido, denominado solvente, as interações soluto-denominado solvente, as interações soluto-soluto são substituídas por interações soluto são substituídas por interações denominado soluto-solvente.denominado soluto-solvente.

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Como regra geral: Como regra geral: Os compostos se dissolverão Os compostos se dissolverão bem em solventes com polaridades bem em solventes com polaridades semelhantes. Ou seja, os compostos iônicos e os semelhantes. Ou seja, os compostos iônicos e os polares tendem a se dissolver bem em solventes polares tendem a se dissolver bem em solventes polares, e os compostos pouco polares, e os compostos pouco polares( apolares) tendem a se dissolver bem em polares( apolares) tendem a se dissolver bem em solventes pouco polares( apolares).solventes pouco polares( apolares).

Sabemos que a polaridade de uma molécula depende: da geometria molecular do balanço entre a parte polar e a parte pouco polar( ou apolar).

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Analise os dois exemplos abaixo:Analise os dois exemplos abaixo:1 . CH3 – CH2 –––––––––––––––– OH

(etanol) Apolar PolarDe que é constituído grupo polar?De que é constituído grupo polar?E o grupo pouco polar( apolar)?E o grupo pouco polar( apolar)?Qual deles é maior?Qual deles é maior?O que pode-se dizer, em termos de polaridade, O que pode-se dizer, em termos de polaridade, em relação a água?em relação a água?

2. 2. CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Apolar (Octano)

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O grupo O grupo hidrofílicohidrofílico( amado por água) é o ( amado por água) é o mesmo, entretanto, a parte apolar constituída mesmo, entretanto, a parte apolar constituída pela cadeia carbônica aumenta, a molécula fica pela cadeia carbônica aumenta, a molécula fica menos parecida com a água em termos de menos parecida com a água em termos de polaridade. Por ser muito polar , a água não polaridade. Por ser muito polar , a água não interage bem com a cadeia, que é denominada interage bem com a cadeia, que é denominada hidrofóbicahidrofóbica( temor de água)( temor de água)

De modo geral: Compostos ou grupos que possuem apenas carbono, hidrogênio e halogênios são pouco polares. Grupos como –OH =NH ; -NH2 ; -COOH ; COO- quando presentes nas moléculas conferem características polares.

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Verifica-se que compostos que possuem um grupo capaz de realizar ligações de hidrogênio, e com 3 átomos de carbono são solúveis em água. Aqueles com quatro a cinco carbonos estão no limite de solubilidade e os de seis ou mais carbonos, que não são iônicos, são considerados insolúveis.Mas, analisem a molécula de sacarose: C12 H22 O11

Ela possui 12 átomos de carbono , como pode ser solúvel em água?

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Outro fator importante: Temperatura

Existem compostos: lipossolúveislipossolúveis( solúvel em óleo, gorduras, que são, por natureza, pouco polares.Hidrossolúveis: Hidrossolúveis: ( solúveis em água, que é por natureza, muito polar)