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Disciplina: Química Orgânica
Turma: Biologia
Prof. Alberto de Oliveira
2º. Semestre 2010
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Estrutura eletrônica
Ligação química
Forças intermoleculares
Cronograma da aula:
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Estrutura atômica
Orbitais atômicos
Região do espaço onde é mais provável encontrar o elétron
Orbital s
Orbitais p
4
Ordem de energia dos orbitais
Diagrama de Linus Pauling
Estrutura atômica
Ordem crescente de energia
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14
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Distribuição eletrônica
• O princípio de Aufbau: os elétrons ocupam primeiro
os orbitais de menor energia.
• O princípio de exclusão de Pauli: só 2 elétrons podem
ocupar um orbital atômico e eles tem rotação contrária.
• Regra de Hund: Os elétrons ocuparão os orbitais vazios
antes de se parearem no mesmo orbital.
Estrutura atômica
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Ligação química
Diferença de eletronegatividade entre os ligantes
B C N O F
Cl
Br
I
H
Fr
Eletronegatividade: capacidade de o átomo atrair para si os elétrons.
Eletronegatividade
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Ligação covalente: pequena ou nula a diferença de
eletronegatividade, os elétrons são compartilhados
Ligação iônicas: grande diferença de eletronegatividade, os
elétrons são transferidos
Ex.: NaCl
Ex.: H2, H2O
Ligação química
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Teoria de ligação de valência
As ligações formamquando os orbitais nosátomos se superpõem.
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•À medida que dois núcleos se aproximam, seus orbitais atômicos se superpõem.
•À medida que a superposição aumenta, a energia de interação diminui.
•A uma determinada distância, a energia mínima é alcançada.
•A energia mínima corresponde à distância de ligação (ou comprimento de ligação).
•Quando os dois átomos ficam mais próximos, seus núcleos começam a se repelir e a energia aumenta.
•À distância de ligação, as forças de atração entre os núcleos e os elétrons equilibram exatamente as
forças repulsivas (núcleo-núcleo, elétron-elétron).
Teoria de ligação de valência
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Estrutura de Lewis
Representação da molécula em termos de pares de elétrons
das ligações covalentes e elétrons da camada de valência que
não participam da ligação. Deve obedecer a regra do octeto.
Ligação química
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Ligação sigma (): é uma ligação covalente em que a sobreposição dos orbitais de uma
ligação ocorre ao longo do eixo dos dois núcleos.
Todas as ligações simples são ligações .
Ligação pi (): é uma ligação covalente formada pela sobreposição de orbitais paralelos p.
A ligação é mais fraca do que a ligação .
Uma ligação dupla consiste de uma ligação e de uma ligação .
Uma ligação tripla tem uma ligação e duas ligações .
Ligação
Ligação
Teoria de ligação de valência
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Regras para desenhar a estrutura de Lewis
Exemplo :
1) Determinar o total de elétrons de valência
2) Esboçar a estrutura
3) Considerar os 18 elétrons que ainda faltam
4) Completar o octeto
5) Checar as possíveis cargas formais de
número menor;
CF= elétrons de valência do átomo livre-
elétrons atribuídos
CF= 6-7=-1 CF= 5-4=+1 CF= 6-6=0
Ligação química
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Configuração eletrônica do metano
Metano
Como carbono pode formar 4 ligações?
Teoria de ligação de valência
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Os orbitais atômicos podem se misturar ou se hibridizar
para adotarem uma geometria adequada para a ligação.
A hibridização é determinada pelo arranjo de orbitais.
Hibridização de orbitais
Ex.: Carbono no CH4
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Hibridização sp3 = Arranjo tetraédrico
Hibridização de orbitais
18
Hibridização sp2 = Arranjo trigonal plano
Hibridização de orbitais
19
Ex.: Carbono no eteno
Eteno
C C
H
H H
H
Hibridização de orbitais
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Hibridização sp = Geometria linear
Hibridização de orbitais
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C CH HEx.: Carbono no etino
Etino
Hibridização de orbitais
22
Hibridização de orbitais
Resumo para o carbono
sp3 (Geometria tetraédrica) sp2 (Geometria trigonal plana)
sp (Geometria linear)
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Ligação química
Ordem crescente de energia
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14
Diagrama de Linus Pauling
EXERCÍCIOS
1) Com relação ao íon carbonato ( CO32-):
a) Mostre a distribuição eletrônica para o carbono (Z=6) e oxigênio
(Z=8) e diga qual é a camada de valência.
b) Mostre a estrutura de Lewis da molécula e determine a carga
formal.
c) Quem é mais eletronegativo, o oxigênio ou o carbono?
2) Faça o mesmo para o tetracloreto de carbono (CCl4). Cl (Z = 17)
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Estrutura de ressonância: em alguns casos, existem mais de uma estrutura de Lewis
para descrever uma molécula.
nenhuma das estruturas de ressonância é a representação correta da molécula ou
íon
a molécula ou íons é representado como um híbrido dessas estruturas
Íon carbonato CO32-
Obs.: Densidade de carga igual
no oxigênio, mesmo
comprimento de ligação
Ligação química
25
Polaridade de ligação covalente
Ligação química
26
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Forças intermoleculares
São forças de atração entre as moléculas que influenciam o ponto de
fusão, o ponto de ebulição e a solubilidade.
Interação íon-dipolo: ocorre quando compostos iônicos são
dissolvidos em solventes polares como água e álcool.
32
Interação dipolo-dipolo: ocorre entre moléculas que apresentam
dipolos permanentes.
Forças intermoleculares
Interação dipolo induzido-dipolo induzido ou Forças de London ou
de Van der Waals: ocorre entre moléculas que não possuem dipolo
permanente, mas que devido ao desequilíbrio momentâneo na
distribuição eletrônica apresentam dipolos instantâneos.
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Forças intermoleculares
polar
PE = 60 C
Apolar
PE = 48 C
Interação dipolo-dipolo é mais forte que Interação dipolo
induzido-dipolo induzido ou Forças de London ou de Van
der Waals
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PE = 9,5 C PE = 36 C
Exemplo: Interação dipolo induzido-dipolo induzido
Forças intermoleculares
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Forças intermoleculares
Ligação de hidrogênio: H-O, H-N e H-F
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Forças intermoleculares
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Compostos polares dissolvem em solventes polares.
Solubilidade
“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”
Compostos apolares dissolvem em solventes apolares.
Exemplo:
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7,9 g/100 mL 2,3 g/100 mL praticamente zero
Solubilidade do álcool em água
Solubilidade
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Exemplos:
lavagem a seco
sabão
Tetracloroetileno Cl2C=CCl2
Solubilidade
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Hibridização de orbitais
Outros elementos
1) NH3
a) Esboçar estrutura de Lewis (nitrogênio Z= 7 e H Z=1)
b) Prever hibridização de orbitais para o nitrogênio.
2) H2O
a) Esboçar estrutura de Lewis (oxigênio Z= 8 e H Z=1)
b) Prever hibridização de orbitais para o oxigênio.