HIDRATOS DE CARBONO

Problema 1 Dibuje las proyecciones de Fischer y la fórmula de Haworth de la α-D-glucopiranosa. Dibuje también en Fischer o Haworth:

a. el enantiómero b. el confórmero más estable c. el anómero d. un epímero e. un disacárido constituído sólo por ese azúcar (enuncie tipo de unión)

Problema 2 Grafique las estructuras de los siguientes compuestos en fórmulas de: Fischer, Haworth y en la conformación silla más estable:

a. β-D-Glucopiranosa b. β-L-Glucopiranosa c. α-D-Galactofuranosa d. Metil α-D-manopiranósido e. β-D-fructofuranosa f. α-D-glucofuranosa

Problema 3 Formule las reacciones indicadas a continuación:

a. D-Glucosa con: Br2/H2O; HNO3; NaBH4; reactivo de Tollens; CH3OH/HCl; anhídrido acético:piridina (1:1).

b. D-Fructosa con: Br2/H2O; NaBH4; reactivo de Tollens; Problema 4 Al medir la rotación óptica de una solución de α-D-glucopiranosa a distintos tiempos se observa que esta va disminuyendo desde +112° a +53° . Si la experiencia se realiza con una solución de β-D-glucopiranosa, se observa que la rotación aumenta de +19° a +53°. a) ¿A qué se debe este fenómeno? b) Dibuje las conformaciones sillas correspondientes, indicando la más estable. c) ¿Podría esperar el mismo fenómeno realizando la experiencia con metil α-D-glucopiranósido? Problema 5 El compuesto A (C5H10O4) es ópticamente activo y no reduce al reactivo de Tollens. Cuando A se trata con ácido diluído se forma metanol y B (C4H8O4) que es ópticamente activo. B sí reduce al reactivo de Tollens, y forma un triacetato. La reducción de B con NaBH4 da C (C4H10O4) que es ópticamente inactivo. Formule la o las estructuras (serie D) que concuerden con estos hechos. Problema 6 ¿Cómo puede explicarse el hecho de que la reducción de la D-galactosa con NaBH4 forma un alditol ópticamente inactivo?

Problema 7 Prediga el producto, si lo hay, de la oxidación con bromo de cada uno de los siguientes compuestos

Problema 8 Complete: